Още по-влиятелен от него по въпросите на външната политика е близкият съветник на Рузвелт, Хари Хопкинс. Харолд Айкс пише за него на 20 септември 1941 г.:
„Бил Бълит, напълно обезсърчен, ми довери, че президентът като че ли има нужда от някого, който да зависи от него и който да е блед, болен и измършавял от изтощение. Такъв той намери в лицето на Луис Хол, а сега — в лицето на Хари Хопкинс. Бил настояваше, че двамата си приличат даже и физически — приличат на живи трупове, прегърбени и слаби.“ (Harold L. Ikes, The Secret Diaries, vol. III, p. 616.)
Хопкинс е много тясно свързан с президента Рузвелт още от времето на „Новия курс“, та чак до последните му дни, когато съветите, които дава на президента, може би се оказват решаващи за поведението му на Ялтенската конференция. Когато лорд Моран го среща през декември 1941 г. във Вашингтон, уплашва се от външния му вид и пише за него: „Устните му бяха така обезцветени, сякаш имаше вътрешен кръвоизлив; кожата му имаше цвят на пергамент, а клепачите му бяха присвити и образуваха цепки, колкото да се видят очите, които трескаво се движеха насам-натам, както когато човек изпитва болка. Физически Хопкинс сякаш само наполовина беше на този свят.“ (Lord Moran, Winston Churchill, The Struggle for Survival, 1940–1965, p. 226–227.) Хопкинс години наред страда от влошено здраве: пептична язва през 1936 г., рак през 1939 г., мастна диария и протеинова недостатъчност; по-късно той умира от хемохроматоза — нарушение на обмяната на веществата, което засяга черния дроб. Болестите постоянно тормозят Хопкинс и го правят раздразнителен и импулсивен при вземането на решения.
За мнозина Америка преживява възход по времето на Джон Ф. Кенеди. Млад, енергичен, красив и с добро потекло, той притежава особено обаяние, което трудно може да бъде засенчено. Донякъде обаче този блясък постепенно изчезва с годините. Кенеди е известен женкар. „Не знам как е при теб, Харолд — казва веднъж Кенеди на учудения, да не кажем смутения английски министър-председател Харолд Макмилан, — но аз, ако три дни не спя с жена, получавам страшно главоболие.“ (Alisyair Horne, Macmillan, London, 1989, vol. II, p. 289.) Убийството на Кенеди се отразява благоприятно на неговата политическа и лична репутация, даже прекалено благоприятно. Но зад неговата привлекателна, та даже и мъжкарска външност се крие продължително физическо страдание и остри болки, които вероятно са се отразили върху политическите му решения, които понякога са не дотам трезви. При инцидента в Залива на свинете Кенеди е убеден, че Куба, която е политически сателит на Съветска Русия, представлява опасност за сигурността на Съединените щати. Той знае, че кубински бежанци преминават военна подготовка под ръководството на инструктори от ЦРУ в бази в Гватемала и нарежда да се извърши десант на кубинска територия въпреки предупрежденията на експертите. Десантът в Залива на свинете обаче се оказва фатална грешка. Кубинците разбиват нахлуващото подобие на войска. Кенеди е предупреден да не предприема такава „необмислена крачка“, както я нарича Диън Ачисън, но лошо си прави сметката. Решението му да посети Далас206 през 1963 г. е неразумно и дори безразсъдно, защото той добре знае, че този град е център на силни антиправителствени настроения, и неотдавнашните посещения там на Адлай Стивънсън207 и на сенатор Фулбрайт едва не довеждат до бунтове. Единственият коментар, който президентът прави по този повод пред брат си, е, че това обстоятелство само ще направи пътуването му по-вълнуващо.
Кенеди страда от хронични болки, за облекчаването на които взема стероидни лекарства, обезболяващи средства и стимуланти. Прекратява следването си в Принстънския университет, понеже заболява от инфекциозен хепатит. Първоначално го обявяват негоден за военна служба, но след това му разрешават да постъпи във военноморския флот, където състоянието на раната, получена при игра на футбол по време на следването, се влошава, след като японски разрушител се врязва в поверения му кораб. В резултат на това се налага лявата му пета да бъде подсилена и непрекъснато да носи гребеноподобна шина.
Но което е по-важно, той страда и от нарушена функция на надбъбречните жлези, така наречената Адисонова болест, която причинява слабост и неспособност на организма да се бори с инфекциите и която вероятно се отразява и на преценките му. Кенеди всячески се старае да запази влошеното си физическо състояние в тайна. За да прикрие характерните за болестта кафяви петна по кожата, той се пече на слънце и ползва лосиони за тен. Въпреки че заради заболяването операцията на гръбначния стълб е рискована, той се подлага на нея, но силните болки не престават. По време на предизборната борба като кандидат на демократите за президент през 1960 г. Кенеди напада своя конкурент Линдън Джонсън на националната конференция на Демократическата партия в Лос Анжелис, като споменава, че е прекарал инфаркт. Джонсън контраатакува с твърдението, че Кенеди пък страда от болестта на Адисон. Това обвинение незабавно е отхвърлено от привържениците на Кенеди, но умората, емоционалната нестабилност, депресията и раздразнителността му са все характерни симптоми на тази болест. Бъдещият президент на САЩ е в състояние частично да контролира своите болки като взема стероидни лекарства, но те, изглежда, предизвикват психични усложнения като страничен ефект. Лекуват го и със стимуланти като прокаина, както и с амфетамини, без да се знае какви са потенциално опасните за организма странични ефекти на този вид обезболяващи лекарства, с които той е осъден да живее до края на дните си.