К 1928 году, когда Луи работал над последней из знаменитых серий с «Hot Five», он пел практически на каждой пластинке, не говоря уже о выступлениях в клубах. Его будущее зависело в равной степени от пения и от игры на трубе. Вот почему он решил попытаться отшлифовать свой голос, доведя его до тенорового диапазона, и перейти к более мягкой вокальной манере. Он не устоял перед модой на мелодичные теноровые голоса — самые популярные в те годы. Я думаю, что особое влияние оказал на него «Бинг» Кросби. У Кросби был баритон, а не тенор, но он обладал естественной, непринужденной манерой, которую следующее поколение определит как «расслабляющую». Армстронг имел склонность к «благозвучности», о чем свидетельствует его долголетняя любовь к оркестру Гая Ломбардо. И приблизительно в то время, когда он дебютировал в ансамбле Кэролла Диккерсона в «Савое» в марте 1928 года, начались эксперименты по выработке нового голоса. Возможно также, он считал, что для такого шикарного заведения, как «Савой», скорее подходит более мягкая манера исполнения. Этот приглаженный стиль впервые заявил о себе еще в 1927 году, в пьесе «Put Them Down Blues», и Армстронг широко пользовался им в популярных балладах. Особенно интересен его вокал в записи «I Can't Give You Anything But Love», сделанной в середине 1929 года.
Но затем что-то случается. Между сеансами 19 августа и 9 октября 1930 года Армстронг, судя по всему, утратил способность петь тенором. Возможно, возврат к хрипам был намеренным, возможно, кто-то предостерег его, что он слишком напрягает голос и может окончательно погубить его. Так или иначе, Армстронг в конце 1936 года в Нью-Йорке перенес операцию на голосовых связках, чтобы удалить наросты. Он не записывался с лета 1936 до весны 1937 года. Но хирургическое вмешательство не принесло ожидаемого результата. В середине января 1937 он решается на вторую попытку и ложится в больницу «Провидент Хоспитал» в Чикаго. Оперировал его доктор X. Т. Нэш. В первые месяцы 1937 года голос Армстронга смягчается, однако к концу года все вновь возвращается к исходному состоянию. С того момента Армстронг сдался, смирившись с низким, хриплым голосом, который сделал его знаменитым. Ему еще удавалось изредка воспроизвести нечто подобное голосу крунера, но с возрастом его голос становился все грубее.
Изменение исполнительской манеры Армстронга произошло после его прибытия в Нью-Йорк. Хотя песенка «I Can't Give You Anything But Love» была популярной мелодией, рассчитанной на широкую аудиторию, соло Армстронга на трубе сыграно в старом, насыщенном импровизационном стиле. Но 19 июля того же года он записывает с оркестром Диккерсона свой шлягер из репертуара «Hot Chocolates» "Ain't Misbehavin' ", и это — образчик новой манеры. Мелодические линии значительно упрощены и согласованы друг с другом в гораздо меньшей степени, чем всего четыре месяца назад.
Признаки творческого истощения как результата эмоциональных и физических нагрузок здесь уже заметны. Армстронга до сих пор никогда нельзя было обвинить в повторах, а на этот раз он цитирует «Rhapsody in Blue» в одном из брейков. Хотя цитата и может служить творческим целям, она все же зачастую является свидетельством недостатка или отсутствия воображения, а Армстронг все чаще и чаще прибегает к данному способу. Он, кроме того, ничего раньше не «пережевывал», а здесь, в коде, начинает повторять нисходящую фигуру, тотчас ловит себя на этом и добавляет стремительный пассаж из шестнадцатых длительностей, но довесок оказывается никчемным и неуместным. И все же в основе своей это добротное исполнение, содержащее множество типичных для творчества музыканта прорывов через мелодию, и вокальная партия, несмотря на слабость интонации в первом брейке, красива и энергична.
Спустя три дня Армстронг записывает еще один классический номер, также из репертуара «Hot Chocolates», — «Black and Blue», где его мелодическое чувство обнаруживает свою абсолютную безукоризненность. Однако в течение следующих пятнадцати месяцев он создает лишь одну-единственную достойную упоминания запись — «Dear Old South Land». Мелодия исполняется rubato, то есть без строго заданного ритма, и вся ее прелесть заключается в золотистой окраске тона и в манере смещения звуков, которые как бы балансируют возле бита, едва удерживая равновесие, но все же не теряя устойчивости.
Летом 1930 года Армстронг отбыл из Нью-Йорка на Западное побережье, где, как говорят музыканты, «осел» на несколько месяцев в клубе «Себастиан'с Нью Коттон-клаб» в Калвер-Сити, части Лос-Анджелеса, входящей в зону киностудии. Здесь наконец жить ему стало полегче. Армстронг начал работать с ансамблем Леса Хайта, профессиональный уровень которого был выше уровня оркестров, с которыми Армстронг выступал прежде. Эта группа с октября 1930 года по март 1931 записала подряд восемь первоклассных пластинок. Некоторые из них представляют собой лучшие образцы работы Армстронга с биг-бэндами. У Хайта хватило здравого смысла не мешать солисту. Оркестр играет свою роль помощника с корректностью вышколенной прислуги, появляющейся лишь в тот момент, когда Армстронгу надо помочь разобраться с салфеткой или шепнуть словечко по поводу рыбы. Мелодии, выбранные, по всей вероятности, Томми Рокуэллом, принадлежали к числу лучших песен тех лет, включая «Body and Soul», «Memories of You» и «You're Lucky to Me».