Вначале все деловые отношения Армстронга и Глейзера строились на чисто устной договоренности. Позже, выполняя требование профсоюза музыкантов, они заключили между собой официальное соглашение, которое, однако, никогда не играло большой роли. На протяжении всего периода их сотрудничества Армстронг полностью и безоговорочно доверял своему менеджеру. Он ни разу не проверил, как выполняются условия подписанных им контрактов, и даже не спрашивал, каковы размеры причитающегося ему гонорара. Глейзер договаривался об ангажементе, говорил Армстронгу, где и когда он должен играть, и тот беспрекословно отправлялся в указанное ему место, никогда не поинтересовавшись, сколько он получит за свое выступление. С самого начала установился порядок, в соответствии с которым все расчеты владельцы заведений производили с Глейзером, а он затем в свою очередь оплачивал счета и выдавал Армстронгу столько денег, сколько считал нужным.
Став менеджером Армстронга, Джо Глейзер сразу же урегулировал его отношения с Коллинзом, попросту откупившись от него, уладил финансовые проблемы, связанные с претензиями Лил, и вообще принялся наводить порядок в хаотичной жизни Луи. В марте чикагские доктора сказали Армстронгу, что ему следует на полгода прекратить все выступления. Отказавшись последовать их совету, он попросил Зилнера Рандолфа организовать для него новый ансамбль. Ансамбль был создан, и, хотя с ним не сделано ни одной записи, нам известно, что он состоял из шести медных духовых инструментов (видимо, четырех труб и двух тромбонов), из четырех саксофонов и ритмической группы обычного состава. Среди участников ансамбля были теноры-саксофонисты Леон Вашингтон и Бадд Джонсон, альтист Сковилл Браун, тромбонист Эдди Фэнт, трубач Милт Флетчер, контрабасист Билл Олдхэм, ударник Ричард Баррет, пианист Прентис МакКэри, а также Рандолф и сам Армстронг. Глейзер, гораздо более дальновидный, чем Коллинз, не жаловал дансинги, атмосфера которых была отнюдь не самой благоприятной для серьезного музыканта. Вместо этого он старался организовать как можно больше выступлений в концертных залах, где и гонорары были выше, и обстановка более подходящей для исполнителя такого ранга, как Армстронг. Благодаря ему Луи снова оказался при деле, и теперь уже до конца жизни девяносто процентов своего времени он проводил в отелях, автобусах, самолетах, артистических уборных, ну и, конечно, на сцене.
В конце лета 1935 года Глейзер начал переговоры о контракте с вновь организованной годом раньше фирмой грамзаписи «Decca». Ее руководитель Джек Кэпп исходил из того, что в условиях неблагоприятной экономической конъюнктуры цены на пластинки должны быть снижены, и собирался наладить выпуск дешевых грамзаписей, стоимостью не более двадцати пяти центов каждая. Джек Кэпп действовал отнюдь не в интересах искусства. Его фирма преследовала чисто коммерческие цели и выпускала прежде всего те пластинки, которые можно было записать без особых хлопот и быстро реализовать, а то, что о них, возможно, тут же забудут, совершенно не принималось в расчет. Как до этого фирма «Victor», «Decca» записывала в исполнении Армстронга главным образом популярные мелодии и новые комические песенки. Большинство из них слушают в наши дни лишь потому, что их записал Армстронг. Фирма «Decca» впервые стала практиковать выпуск пластинок, где были представлены одновременно несколько звезд эстрады. У покупателей создавалось впечатление, что, заплатив за одну пластинку, они приобретают сразу две. Нередко Армстронгу приходилось записываться в довольно необычной компании. Например, однажды вместе с ним в сеансе участвовал полинезийский фольклорный ансамбль. Фирма «Decca», как и ее предшественники, старалась сделать в течение одного сеанса как можно больше записей, и все же она не заставляла Армстронга работать так напряженно, как это делала фирма «Victor». В целом записи, сделанные Армстронгом на студии «Decca», показывают, что он еще дальше ушел по пути, ведущему к чисто коммерческому искусству. Вместе с тем профессиональный уровень пластинок «Decca» оказался выше: звучание — чище и более естественно, лучше было и качество оркестрового сопровождения.