Еще во времена работы с Хендерсоном Армстронг часто играл в стиле свинг. Но все те оркестры, с которыми ему приходилось выступать, не были свинг-бэндами в буквальном смысле этого слова. Они находились как бы на полпути к настоящему свингу. Свинговые оркестры играли, как правило, в дансингах, хотя нередко их приглашали и в концертные залы. Армстронг же считался типичным эстрадным артистом. Конечно, и руководители свинг-бэндов были хорошими инструменталистами, и они тоже часто солировали, но кроме них в свинговых оркестрах всегда были и другие блестящие музыканты, которые часто по ходу исполнения брали на себя роль лидера. Совершенно иначе строилось выступление оркестра Армстронга. Фактически это всегда был концерт одного музыканта, и если остальные время от времени тоже получали возможность сыграть соло, так только для того, чтобы дать их руководителю передышку.
Наиболее характерной чертой свинг-бэндов является то, что основополагающее значение здесь придается коллективной игре всего оркестра в целом, а также отдельных оркестровых групп. Именно риффы, исполняемые группой инструментов, а не сольные номера обеспечили популярность таким пьесам, как «In the Mood», «Cherokee» и «Boogie Woogie». Поэтому при формировании свинговых оркестров их руководители большое внимание уделяли подбору не только солистов, но и хорошо подготовленных в профессиональном отношении оркестрантов, которые умели бы бегло читать ноты и правильно исполнять написанное. Что же касается Армстронга, то для него оркестр служил лишь фоном. Второстепенную роль отводил он и исполнению заранее отрепетированных аранжировок. Для широкой публики оркестр Армстронга был одним из свинг-бэндов. Фактически же он играл не настоящий свинг, что ставило его в невыгодное положение по отношению к другим свинговым оркестрам. В исполнении готовых аранжировок музыканты Армстронга заметно уступали дисциплинированным оркестрантам Гудмена, Миллера, Лансфорда и других.
Если же говорить об индивидуальном исполнительском мастерстве, то в глазах поклонников свинга Армстронг был отнюдь не лучшим трубачом. Мало кто из них слышал его записи давно уже не выпускавшейся серии «Hot Five», но, даже если бы у них и была такая возможность, вряд ли они бы им понравились. Новоорлеанский стиль безнадежно устарел. Публика успела привыкнуть к ансамблевой игре биг-бэндов, которая была гораздо проще, чем игра в новоорлеанской манере с ее более сложной полифонией, и поэтому гораздо легче воспринималась. Свои особенности имел и ритмический рисунок игры свинговых оркестров. Метроритмическая пульсация была более четкой, легкой и ровной, с гораздо меньшим «раскачиванием», характерным для новоорлеанского типа джазового бита с его акцентами на первой и третьей долях четырехдольного метра. Что с того, что именно Армстронг больше, чем кто бы то ни было, способствовал появлению свинговой ритмики. Большинство исполнителей, с которыми он в 1920-х годах делал записи серии «Hot Five», только еще начинали ее схватывать, а новому поколению ценителей свинга эти записи уже казались тяжеловесными и старомодными. Конечно, многие специалисты отдавали себе отчет в том, что Луи Армстронгу принадлежит ведущая роль в становлении джаза, но широкая публика этого не понимала. К тому же ей это было глубоко безразлично.