Где-то около 1935 года начали появляться маленькие кабаре, которые довольствовались небольшими джаз-бэндами. Многие из этих заведений вырастали из «speakeasies» [подпольные питейные заведения. — Перев.], расположенных на 52-й улице. До 1948 года «Улица» оставалась центром джазового мира. В Гарлеме, и в Гринвич-Вилледж, и в других городах США тоже возникали подобные клубы. Музыка, исполняемая в них, ни в коей мере не ограничивалась старой новоорлеанской моделью. Это был импровизационный джаз со свинговым битом. И хотя здесь изредка звучало некое подобие музыки в новоорлеанском стиле, гораздо чаще можно было услышать импровизацию одного или двух духовых инструментов на фоне ритм-группы. Ко второй половине 1930-х годов новый джаз завоевал уже достаточно широкую аудиторию. Поэтому по всей стране один за другим открывались соответствующие клубы. К концу 1930-х годов популярность джаза была столь велика, что младший брат «Бинга» Кросби — Боб — имел шумный успех, играя со своей группой аранжировки пьес из репертуара «Диксиленда», а руководители свинговых оркестров стали включать в свои программы по одному-два номера в исполнении малых джазовых групп, куда входили музыканты того же оркестра. Большим спросом пользовались пластинки трио и квартета Бенни Гудмена, ансамбля Арти Шоу «Gramercy Five», Боба Кросби «Bobcats», Томми Дорси "Clambake Seven'', Вуди Германа «Woodchoppers» и других. Джаз малых составов был возрожден.
В 1939 году владелец музыкального магазина Милт Гэблер открыл студию грамзаписи «Commodore», которая стала первой в сети независимых компаний, занимавшихся исключительно джазом. Они со все большей очевидностью показывали ведущим фирмам (так называемой «большой тройке», куда входили «Decca», «Columbia» и «Victor»), что джаз может приносить доход. «Decca» же никогда не упускала возможности получить большую прибыль. Она владела контрактом с одним из ведущих джазовых исполнителей, и Армстронга решено было записать с джазовым ансамблем.
Армстронг и Глейзер в то время явственно ощущали определенное давление и со стороны джазовой прессы, и со стороны поклонников ранних записей Армстронга. Разочарованные в его публичных выступлениях, все требовали, чтобы музыкант играл больше джаза. Так что у Луи были причины вернуться в лоно чистого джаза.
Первый случай представился в октябре 1938 года, когда популярный диск-жокей Мартин Блок, один из первых в этой когорте, собрал на джэм-сешн для своей радиопрограммы Армстронга, Джека Тигардена, «Бада» Фримена, «Фэтса» Уоллера и двоих постоянных аккомпаниаторов Уоллера — ударников Слика Джонса и гитариста Эда Кейси. К сожалению, в этих записях Армстронг проявляет себя с наихудшей стороны. Некоторые мелодии он эксплуатировал как испытанную скаковую лошадь — только для демонстрации своего верхнего регистра. Его соло заштампованны, и во многих номерах он просто больше поет, чем играет. В итоге джэм-сешн превращается в парад его собственного пения и акробатических трюков на трубе. Наиболее же интересное джазовое исполнение принадлежит Тигардену.
К 1941 году, когда Соединенные Штаты были втянуты во вторую мировую войну, рынок сбыта для записей малых джазовых составов, при всей его скромности, вырос и укрепился. Существовал уже целый ряд мелких компаний, основанных поклонниками джаза. В годы войны возникли и государственные фирмы грамзаписи, выпускавшие для распространения на военных базах так называемые V-диски. Как правило, сюда входил стандартный набор эстрадных мелодий в исполнении ведущих оркестров. Но попадался и джаз. В полночь 7 декабря 1944 года на джэм-сешн выступал целый букет «звезд». Среди музыкантов были Джек Тигарден, Хот Липс Пэйдж и Бобби Хэкетт. Рассказывают, что Армстронг заглянул в студию случайно, когда игра шла полным ходом. Он присоединился к этому сборному ансамблю, чтобы записать свой фирменный номер "Confessili' " и блюз, с первоначальным названием «Play Me the Blues», который впоследствии вошел в его репертуар как «Jack Armstrong Blues». Блюз содержал перекличку между Армстронгом, Тигарденом и тромбонистом Лу Макгэрити, каждый из которых как бы побуждал другого: «Сыграй мне блюз». Номер состоял в основном из сольных партий этих ведущих музыкантов. Армстронг исполняет в нем не менее полудюжины хорусов. Начинает он хорошо, но затем взбирается все выше и выше, теряя полноту звучания. Подводит его и воображение… В итоге труба издает лишь жалобный писк. Судя по всему, что-то в нем самом вышло из строя, хотя в пьесе "Confessin' " он играет и поет превосходно. Он и здесь ракетой устремляется вверх, однако на сей раз это музыкально оправданно. Звук его трубы глубок, и благодаря достаточно медленному темпу ему во всех регистрах удается разработать свежие идеи.