Как и большинству других негритянских музыкантов, игра на корнете не давала Оливеру достаточно средств к существованию, и он был вынужден работать вначале посыльным, а позднее привратником в семьях белых новоорлеанцев. Благодаря такой работе он жил в респектабельном районе города. Вообще следует иметь в виду, что большинство первых джазменов вовсе не были выходцами из трущоб, и Армстронг представлял скорее исключение, чем правило. Они не считали себя обиженными судьбой, выброшенными на задворки общества людьми. Никто из них не чувствовал себя непризнанным гением. Это были уважаемые граждане, честным трудом зарабатывавшие свой хлеб. К этой категории музыкантов относился и Оливер. Он почти не пил спиртных напитков, любил проводить время дома с женой и приемной дочерью. Правда, он был чревоугодником. Как рассказывал «Попс» Фостер, Оливер мог за один присест съесть шесть булочек с рубленым бифштексом и выпить литр молока. Работавший с ним тромбонист Клайд Бернхардт вспоминает: «Это был самый невероятный обжора, каких только я когда-либо видел… „Кинг“ Оливер мог один съесть жареную курицу, вернее, два — два с половиной килограмма жареной курятины. Однажды я видел собственными глазами, как он проглотил целый яблочный пирог… А кофе пил прямо из кастрюли, вмещавшей около десяти нормальных чашек» .
Материалы Института джаза.
Джо Оливер был властолюбивым человеком, прирожденным лидером. Огромного роста, тучный, он отличался вспыльчивостью, а иногда бывал и просто груб. Он предъявлял высокие требования к музыкантам своего оркестра и всегда добивался того, чтобы они играли именно так, как он считал нужным. Рассказывают, что когда Оливер хотел закончить пьесу, то стучал ногой о пол эстрады. Однажды коллеги Джо игнорировали этот сигнал, оправдываясь тем, что они его не слышали. На следующее выступление Оливер принес кирпич и в нужный момент швырнул его на сцену. На этот раз музыканты сочли за благо расслышать сигнал и не артачиться.
«Кинг» Оливер был весьма прижимистым человеком и всегда старался платить своим оркестрантам как можно меньше. Позднее скупость помешала ему удерживать в оркестре хороших исполнителей. К тому же он был еще и подозрительным и, отказываясь иметь дело с менеджерами, вел свои дела обычно сам. Пока деятельность Оливера ограничивалась Новым Орлеаном и его окрестностями, все шло более или менее благополучно, но, когда он попал в хищный мир индустрии развлечений, дилетантство в деловых вопросах обошлось ему дорого. Одним словом, Оливер был жестким, практичным и требовательным человеком. В то же время к началу первой мировой войны он уже считался лучшим корнетистом Нового Орлеана.
В годы ученичества Армстронга, проходившего в новоорлеанских хонки-тонкс, Джо Оливер стал для него настоящим опекуном, а в какой-то мере и учителем. Грубый, подозрительный, он не очень-то подходил на роль опекуна вообще для кого бы то ни было, а уж тем более для потенциального конкурента. И все-таки он раз за разом помогает Армстронгу в его карьере, дает ему приличный инструмент, учит правильной технике игры, устраивает в хорошие оркестры и в конечном счете привозит в Чикаго, открывая тем самым перед ним широкое поле деятельности.
Кроме Армстронга, Оливер никогда и никого в своей жизни не опекал. Напротив, у него были весьма натянутые отношения со многими другими музыкантами, которые, будучи не в силах выносить его постоянные придирки, часто уходили из ансамбля. Лично я уверен, что заслуга за сложившиеся между Оливером и Армстронгом дружеские отношения принадлежит второму из пары. Луи всегда тянуло к сильным, влиятельным людям. Целая цепочка таких людей один за другим прошли через его жизнь, и многим из них он вручал свою судьбу, хотя далеко не каждый из них оказывался достойным его доверия. Это были не просто сильные личности. Среди них попадались жесткие, закаленные люди с довольно темным прошлым, немногим лучше жуликов с большой дороги. Не все они хорошо относились к Армстронгу. Некоторые обращались с ним довольно бесцеремонно. Зато каждый из них знал, как помочь Армстронгу сделать блестящую карьеру. Чаще всего они действительно помогали ему в этом, преследуя, впрочем, как правило, собственные меркантильные интересы. Я уверен, что Луи преднамеренно и расчетливо, исходя прежде всего из деловых интересов, сближался с этими закаленными, прожженными дельцами. Армстронг был умным и в то же время тщеславным человеком. Он прекрасно понимал, что без поддержки какого-нибудь влиятельного лица, желательно белого, музыканту-негру трудно рассчитывать на успех, каким бы талантом он ни обладал.