После навигации 1921 года Армстронг перестал выступать на пароходах. Джонс и Чилтон утверждают, что его «уволили». Если так, то не ясно за что. Можно предположить, что Армстронг ушел от братьев Стрекфусов по той же причине, по которой принял в свое время их предложение. Я имею в виду женитьбу Армстронга на страшно ревнивой женщине, проститутке Дейзи Паркер, которую он называл «моя креолка». Она была маленькой, худенькой, миловидной женщиной 21 года. Даже по тем временам и даже для жительницы Сторивилла Дейзи отличалась удивительной малограмотностью и фантастическим невежеством. Кроме того, у нее был жуткий характер, и она обожала выяснять отношения с помощью драк. Армстронг познакомился с ней в «Брик-хаузе», танцевальном зале, расположенном в Гретне, трудовой окраине Нового Орлеана, населенной темнокожими рабочими. Иногда по воскресным вечерам Луи играл в этом заведении, там же промышляла и Дейзи. Вначале она пыталась заполучить его в качестве клиента, но получилось так, что оба влюбились друг в друга и после короткого романа, сопровождавшегося настоящими битвами, в конце 1918 года они поженились.
Кое-кто был очень удивлен тем, что Армстронг женился на проститутке, но его мать, Мэйенн, восприняла это совершенно спокойно, сказав, что у него своя жизнь и что она готова согласиться со всем, что бы он ни решил. Луи и Дейзи сняли двухкомнатную квартиру в бедном квартале неподалеку от апартаментов на Пердидо-стрит, 1233. Семейная жизнь оказалась столь же бурной, как и роман. Когда Дейзи была недовольна, она немедленно начинала рваться в бой и лупить Луи чем ни попадя: кулаками, ножами, камнями. То его, то ее, а то и обоих арестовывали за драку. Очень скоро Луи начал выискивать пути отступления. Но активной стороной была Дейзи, и каждый раз, когда он сбегал от нее, она находила его и возвращала домой.
В отношениях между проститутками и сутенерами тех кварталов, где жил Армстронг, общепринятая модель отношений между полами была поставлена с ног на голову. Мужчины старались получше одеться и поприличнее вести себя, чтобы привлечь внимание женщин. Предполагалось, что они и должны были содержать мужчин как можно лучше. Отношения такого рода сложились в беднейших негритянских гетто потому, что там именно женщины имели возможность сравнительно прилично зарабатывать, мужчины же были заранее обречены на жизненные неудачи. Им приходилось выбирать между тяжелым трудом чернорабочего и сводничеством. В конечном счете многие предпочитали последнее.
Конечно, такого рода нравы порождали массу конфликтов. Занимавшиеся только азартными играми, пьянством и фланированием по улицам в своих широкополых шляпах, мужчины в глубине души отдавали себе отчет в том, что ведут жизнь обыкновенных паразитов. Женщины тоже понимали, что они — обманутая сторона. Такое положение неизбежно порождало недовольство и негодование, постоянно прорывавшиеся наружу.
Женившись на Дейзи, Армстронг ступил на проторенную дорожку. Как и большинство союзов такого рода, его брак с Дейзи не мог быть ни спокойным, ни стабильным, но прекратился он фактически только после отъезда Армстронга из Нового Орлеана в Чикаго. Официально Луи развелся лишь в 1923 году, чтобы жениться на Лил Хардин. Дейзи дожила лет до шестидесяти, и по мере того, как росла слава Армстронга, она все больше преисполнялась чувством гордости за то, что когда-то была его женой. Даже много лет спустя после их развода, стоило Армстронгу приехать на гастроли в Новый Орлеан, она немедленно заявлялась к нему в отель. Его четвертая жена, Люсилл, с понятным раздражением говорила, что Дейзи «так до конца и не осознала того, что они в разводе, и по-прежнему считала себя женой Армстронга. С первых дней нашей с Луи женитьбы она постоянно прибегала к нему в гостиницу на свидания».
К 1922 году Армстронг стал первоклассным джазменом, и его престиж среди новоорлеанских музыкантов был очень высок. К этому времени он уже выступил с рядом лучших негритянских оркестров под руководством таких знаменитостей, как «Кид» Ори, Фейт Мерабль и Мэнни Манетта. В апреле 1922 года он привлек к себе внимание еще одного руководителя ансамбля, сыгравшего впоследствии важную роль в его карьере и в истории джаза в целом.