Изначально ван Гала попросили стать координатором молодежи «Аякса» на сезон 1988/89, но возникшие вскоре проблемы в клубе изменили его роль. Хорошие результаты, достигнутые «Аяксом» под руководством Йохана Кройфа и включавшие победу в Кубке обладателей кубков в 1987 году, в следующем сезоне почти полностью сошли на нет. Команду покинули ключевые игроки: Марко ван Бастен перешел в «Милан», а Франк Райкард – в «Сарагосу». Кройф обвинил совет директоров в слабой трансферной политике и захотел взять под свой контроль все технические решения, на что клуб ответил отказом. В результате Кройф ушел в «Барселону», где добился просто беспрецедентной серии успехов. В «Аяксе» же Кройфа сменили триумвиратом тренеров, который, в свою очередь, уступил место немецкому тренеру Курту Линдеру. Он продержался лишь до октября, когда ему на смену пришел дуэт Спица Кона и Луи ван Гала.
Эта странная и хаотичная смена тренеров не помогла «Аяксу» добиться хороших результатов, и лишь последнему назначению удалось спасти сезон. Кон и ван Гал продедали это с удивительной эффективностью, вытащив команду на второе место в Эредивизи. «Луи чертовски самонадеян, а мы здесь любим таких людей», – именно так председатель клуба Тон Хармсен представил нового тренера прессе. Возможно, ван Гал и не согласился бы с такой оценкой своей личности, но его уверенный вид произвел положительное впечатление на властные кулуары главенствовавшего в то время в Голландии клуба. Его первые слова как тренера «Аякса» на пресс-конференции, посвященной его назначению: «Я прямолинейный, честный и справедливый человек, что иногда может быть очень неприятно», по праву доказывают правоту Хармсена.
Затем новым тренером «Аякса» был назначен Лео Бенхаккер. Сам Бенхаккер никогда не был профессиональным футболистом, что среди голландских тренеров относительная редкость. Хотя ван Гал и не питает особого отвращения к шуткам, он становится крайне серьезен в важных для него вещах. У Бенхаккера же более легкий подход. Сигара в руках, прозвище Дон Лео, которое он получил во время работы в Испании, множество увлекательных и эффектных реплик, из-за которых его любит пресса. Впрочем, оба тренера верят в упорный труд. В 80-х годах Бенхаккер придумал термин patatgeneratie – «поколение картошки фри», которым он называл потакающих своим желаниям футболистов со слабой трудовой дисциплиной, появившихся в то время в Нидерландах. Перед приходом в «Аякс» он помог мадридскому «Реалу» выиграть подряд три чемпионата страны. Однако после нескольких лет жизни в Испании с ее неистовыми болельщиками он решил вернуться в более прохладные и спокойные Нидерланды.
Бенхаккер считал, что ван Гал еще не готов стать его помощником, поэтому Луи вернулся к своей первоначальной работе с молодыми игроками. Летом 1989 года он познакомился с перспективным поколением голландских игроков суринамского происхождения – Кларенсом Зеедорфом, Патриком Клюйвертом, Эдгаром Давидсом и Михаэлем Рейзигером. В том же году он был принят на тренерский курс КФСН, который включал в себя практику у Йохана Кройфа в «Барселоне».
Под руководством ван Гала в «Аяксе» изменился подход к молодым игрокам. Он расширил тренировочную программу до достижения ими двадцати лет: «Мы даем молодым игрокам возможность подготовить себя к карьере профессионального футболиста. С восемнадцати и до двадцати лет они должны довести до совершенства дисциплину и стойкость. Они должны выучить, что они могут и что не могут делать в дальнейшем, каково их место на поле и внутри коллектива».
В 1990 году ван Гал сменил Спица Кона на посту помощника Бенхаккера. В журнале Ajax Magazine он признавался, что этот шаг дался ему нелегко: «Это [тренировать молодежную команду] приносит огромное удовольствие, ведь ты получаешь столько благодарности и уважения от этих парней. Я был бы рад продолжить, но, думаю, дело в том, что тут для меня больше нет возможностей для роста. „Аякс“ – это наивысший уровень, которого я могу достичь как тренер молодежи. У него самые лучшие игроки в Нидерландах». Далее он пророчески добавил: «Я готов взять на себя смелость заявить, что если эти ребята будут держаться вместе, то они смогут достичь самого высокого уровня в Европе». Бенхаккер быстро понял, что его новый ассистент – перфекционист, любящий контролировать все до мелочей, который не сможет, да и не захочет оставить что-либо на волю случая. Также стало ясно, что эти два тренера, хоть и настроены добиться от команды максимальной отдачи, придерживаются несколько разных тренерских мировоззрений. Бенхаккер считал своих игроков профессионалами, которые в курсе своих обязанностей; поэтому он не возражал, если игрок опаздывал на тренировку на несколько минут. Для фанатика дисциплины ван Гала подобное было просто немыслимо. Оба придерживались и разных тактик, что постоянно приводило к оживленным спорам на тренерском совете. Впрочем, после работы в «АЗ» ван Гал научился не переходить границы и знать свое место. Он полностью соглашался с решениями главного тренера, по крайней мере на публике.