У 1918–1919 рр. Т. Дері поринув у революційний рух, став членом комуністичної партії. За часів Угорської Республіки його обрали до Письменницької Директорії, він стає поетом-модерністом робітничого руху, хоча насправді Дері стояв ближче до анархістів, аніж до комуністів. Після падіння Республіки його на деякий час ув’язнили, після чого він еміґрував на Захід, мешкаючи поперемінно то за кордоном (Австрія, Німеччина, Югославія, Італія, Франція), то на батьківщині. У Берліні він зблизився з експресіоністами та їхнім часописом «Штурм». У романі «Подвійний крик» (1922) відчувається вплив експресіонізму; найвідомішу свою авангардистську п’єсу «Немовля-гігант» (1926; опубл. 1967), а також поетичну збірку «Кінь, пшениця, людина» (1922) написано в дадаїстично-сюрреалістичному ключі. В 1930-х рр. Дері освоює реалістичну манеру, збагачуючи її досвідом великих новаторів XX ст. — Ф. Кафки, М. Пруста, Т. Манна. Упродовж 1934–45 рр. працює над головною книжкою свого життя — тисячосторінковим романом «Незавершена фраза» (опубл. 1947 р., у фрагментах екранізований Золтаном Фабрі, 1975). Розлогий роман було складно опублікувати. На щастя, з рукописом твору знайомиться відомий угорський письменник Дюла Ійєш і пише позитивний відгук. Роман виходить у трьох томах і значно відрізняється від традиційних угорських романів. Часову структуру твору визначає «внутрішній час» Пруста.
У цей період письменника кілька разів запроторює до в’язниці хортистська влада. Дері у ті часи майже не публікували, тож він заробляв на життя перекладами. Добре знав німецьку, французьку, розумів англійську й іспанську мови. Після нацистської окупації Угорщини (березень 1944) був змушений переховуватись. Після 1945 р. Т. Дері знову вступає до комуністичної партії. Одна за одною з’являються його книжки, що не публікувалися раніше: серед них роман з сюрреалістичними елементами «Пекельні ігри» (1946) — про облогу Будапешта, яку він насправді пережив разом з матір’ю в таємному схроні. Протягом 1947–1948 рр. угорський Національний театр поставив три драми Т. Дері — «Дзеркало», «Свідки», «Вдома». На початку 1950-х рр. Дері публікує перший та другий томи роману «Відповідь», що змальовував широку панораму соціального життя Угорщини протягом останніх двадцяти років. Роман зазнав різкої комуністичної критики.
Письменник дедалі більше проникається сумнівами, що комуністи здатні забезпечити народові те, що обіцяють їхні вожді. З 1950 р. Дері перебуває в опозиції до офіційного комуністичного курсу. В його тогочасних новелах і повістях із суворою об’єктивністю змальовано атмосферу культу особи, тиск і пригнічення людей. Одна з найпронизливіших його повістей «Нікі» (1955) на перший погляд скидається на звичайну історію собаки-фокстер’єра, однак на тлі цієї оповіді постає нова історія країни. Дері коментує історію іронічними рефлексіями. 1953 року його виключають з рядів компартії.
1954 року Дері звертається з відкритим листом до керівника комуністичної Угорщини Імре Надя про необхідність широкомасштабних політичних та соціальних реформ. Дері стає активним учасником письменницьких виступів проти режиму Ракоші, натхненником Угорської революції 1956 р. Після поразки 20 квітня 1957 р. його заарештували. Влада, незважаючи на звернення багатьох всесвітньо-відомих письменників — Томаса Еліота, Альбера Камю та інших — не вважала за можливе пробачити 63-річному письменникові його заклики до загального страйку, і Тібору Дері, головному обвинувачуваному на т. зв. процесі письменників, дали дев’ять років ув’язнення. Якби не радянська відлига 60-х, Дері, враховуючи його вік, так би, мабуть, і не вийшов з тюрми. Та йому пощастило, і в квітні 1960 р. його амністували і він вийшов на волю. Це випробування підняло авторитет письменника в очах усієї нації. В тюрмі він пише роман-параболу «Пан Г. А. у м. X.» (опубл. 1964), що нагадує атмосферу романів Кафки. 1963 року публікацією збірки новел «Кохання» Тібор Дері повернувся до літературного життя.
Дещо про вдачу письменника можемо дізнатися зі спогадів перекладачки Є. Малихіної:
«1966 року Грузія пишно святкувала 800-річчя з дня народження Шота Руставелі. Було запрошено багато гостей з усього світу. Я була в числі перекладачів при поважній делегації угорських письменників, серед яких був і Тібор Дері — сухорлявий, трохи згорблений чоловік з тонким рельєфним обличчям. Мудрість, іронія, самоіронія, відчуження — чого тільки не виражало його обличчя й великі темні очі. Поруч з ним, сяючи здоров’ям, білими зубами, рудим волоссям, була молода переможна жінка, його третя дружина Бьобе.