В январе 1905 года он был направлен в Верону в 10-й полк берсальеров. «Мне нечего сказать о моей военной службе, — писал он впоследствии, — я был простым солдатом, но во всех отношениях ОТЛИЧНЫМ солдатом». Муссолини даже хотел пойти на курсы младших офицеров, но был вынужден взять очередной отпуск и вернуться домой в связи с безвременной кончиной матери. Он любил мать и тяжело переживал ее утрату, однако это не помешало ему завести пару новых интрижек: сначала с учительницей Паолиной Данти из Форли, а затем с некой Вирджинией Салволини. Его цинизм был поистине безграничен: плотские желания затмевали все прочие чувства и побуждали даже в период траура рыскать в поисках сексуальных приключений.
Демобилизовавшись в сентябре 1906 года, Муссолини устроился учителем начальных классов в поселке Толмеццо (провинция Фриули, близ австрийской границы). Он преподавал в течение года, получая 75 лир в месяц и подрабатывая частными уроками, но с первых же дней понял, что профессия педагога для него не вполне подходящая. «С самого начала я не мог справиться с проблемой дисциплины», — отметил он в автобиографии. Но эта формулировка слишком обтекаема и мягка. На самом деле поведение Муссолини в Толмеццо иначе как полной моральной деградацией назвать нельзя. Он регулярно напивался, бузил, хамил по всякому поводу и без повода, был малообщителен, груб, лицемерен, проявлял отчетливые признаки паранойи, за что получил от своих учеников прозвище «псих». Он систематически приставал на улице к женщинам, вступал в интимную связь со всякой, кто был доступен, и добивался своего угрозами и насилием с теми, кто оказывал сопротивление. Кроме случайных контактов молодой учитель умудрялся поддерживать более или менее длительные любовные отношения, возвращаясь к одной и той же женщине более трех раз. По оценкам некоторых экспертов, у Муссолини было свыше 30 таких «постоянных» романов, в том числе в Толмеццо как минимум три: с Грациозой Бокка, Джиованниной Фиумана и Луиджиной П., женой хозяина квартиры, в которой он снимал комнату. Когда муж узнал об измене, он подрался с квартирантом, но был бит, поскольку тот оказался сильнее. Связь с Луиджиной была страстной и затяжной: уже покинув город, Муссолини как-то раз не пожалел денег на дорогу и не поленился проехать свыше 300 миль, чтобы увидеться с возлюбленной. Тайком пробравшись по лестнице, он овладел ею прямо на полу, пока муж спокойно спал в соседней комнате.
Распутный образ жизни в Толмеццо оставил тяжелый след на все последующие годы — Муссолини подцепил трудноизлечимую венерическую болезнь. Решив, что это сифилис, он впал в глубочайшую депрессию и намеревался покончить с собой. Добрая половина биографов будущего дуче, касаясь этого сюжета, с уверенностью писала именно о сифилисе. Однако достаточных оснований для этого нет. В 1925 году, будучи уже главой правительства, Муссолини послал анализ крови на проверку в Англию. «Реакция Вассермана» оказалась отрицательной, и он даже хотел объявить об этом публично, поскольку слухи о его болезни активно муссировались в прессе. Предположение о сифилисе не подтвердилось и результатами вскрытия тела и изучения мозга Муссолини после гибели. По всей вероятности, он заразился какой-то иной венерической инфекцией, перешедшей в хроническую стадию и время от времени дававшей о себе знать.
Осенью 1907 года Муссолини успешно сдал экзамены в Болонском университете на право преподавания французского языка в средней школе. Спустя полгода ему удалось найти работу по этой специальности в лицее города Онелья, и с тех пор он стал с апломбом именовать себя «профессоре». Его образ жизни остался неизменным: пьянки и дебоши чередовались с периодами вынужденного затишья из-за безденежья, случайные связи сочетались с краткосрочным романом с очередной «невестой». Муссолини стал больше времени уделять политике: публиковал острые антиклерикальные статьи, вел бурную полемику с анархистами, выпускал пропагандистский листок социалистов. Он состоял под негласным надзором полиции и спустя несколько месяцев был уволен из лицея и вернулся в родную Эмилию-Романью.