С отцом, который не реагировал на его самые незаурядные действия, и матерью, которая восторгалась им независимо оттого, что он делал, Гай скоро перестал стараться проявить себя в школе. Фактически, не имея перед собой примеров целеустремленной активности (исключая отца, чьи цели казались Гаю бесконечно далекими), он не видел ничего, что бы выглядело достойным искреннего и прилежного стремления. Скорее, он культивировал свои привлекательные черты, особенно вербальную одаренность, как средство впечатлить людей и завоевать их расположение, заменяющее собой любовь, которая была ему необходима больше всего. Однако, он был достаточно умен, чтобы преуспевать академически, пока школа все же была центром его жизни.
Уехав в колледж, Гай упорно искал близких отношений с женщинами. Даже на первом курсе, когда большинство его соучеников ограничивалось свиданиями в выходные, Гай был известен тем, что имел постоянную подругу. Лейтмотивом всех отношений Гая была преданность. Чувствуя, что заслуживает любовного внимания, и, тем не менее, будучи не уверенным в том, что может его заработать, Гай не мог положиться на волю случая. Он предъявлял определенные, детальные и зачастую жесткие требования к заботе и участию, которых хотел от своих подруг. Пока он встречался с девушками-школьницами, у него ничего не получалось. Это больше не было такой же легкой задачей, как во времена его отца — найти образованную женщину, которая не раздумывая вверила бы себя
мужчине, ставящему себя настолько высоко, даже если он был так привлекателен, как Гай.
В то время, когда Гай получал диплом, его отец внезапно умер. Семья, казалось, начала разваливаться, как будто все держались вместе исключительно благодаря связи с главой дома. Брат Гая уехал в Европу; мать продала семейный дом и переехала во Флориду. Тем временем, Гай ожидал своего осеннего возвращения в Чикаго и воссоединения с новой подругой, которую встретил на весенних каникулах. Она должна была теперь поступать в Чикагский Университет. Он хотел быть около нее, а также хотел иметь возможность эксплуатировать отцовские связи в юридическом мире, одновременно обучаясь юриспруденции в университете. Но к тому времени, когда он приехал, подруга бросила его. Она сделала короткое заявление об этом в середине телефонного разговора, когда он ругал ее за невнимательность (акт, характеризующий их отношения, который она едва ли могла находить приятным), и последний эмоциональный контакт Гая в Чикаго был потерян. Он оказался одиноким и нелюбимым — в начале своего непривлекательного пути в школу права.
Почему он туда поступил? С одной стороны, потому, что он предпочел продолжать жить жизнью студента, которая позволяла уделять много внимания женщинам. С другой стороны, потому, что он ожидал, что сможет сделать юридическую карьеру на связях своего отца. Поскольку у него не было определенных интересов, которые могли бы направить его в какую-то академическую область, юридическая школа давала Гаю возможность проявить свои значительные вербальные и умственные способности. Интеллектуальным друзьям, с которыми Гая сближал стиль беседы, юриспруденция казалась слишком буржуазной и слишком расплывчатой профессией, не отражающей никаких подлинных сердечных склонностей. Сам Гай и не показывал никаких таких склонностей, а для конвенциональных карьеристов — приятелей детства, вокруг которых по прежнему вертелась его жизнь, юриспруденция казалась столь же подходящей, как что-нибудь
еще. В общем, Гай, так или иначе, не думал об этом много. Выбор карьеры отразил поверхностность и отсутствие интеграции, которые вообще характеризовали его жизнь.
Основная проблема, с которой Гай столкнулся по прибытии в университет, была более неотложной. Его дух был сломлен после отказа девушки, которую он любил. Лишенный даже капли эмоциональной поддержки, Гай совсем не имел энергии для работы. Он наносил бесполезные визиты своей бывшей подруге, чтобы вернуть ее привязанность, и отнимал время у соучеников рассказами о своем отчаянии. Он говорил об отъезде из университета, чтобы пойти в армию, или о самоубийстве. Однако, он выжил. Интеллигентный, представительный и общительный, он сплотил вокруг себя новую группу друзей, которые были рядом с ним в его страдании. Учась очень немного в течение первых двух семестров, он сумел справиться с экзаменами и даже преуспеть — с небольшой помощью своих друзей. Даже в таком расстроенном состоянии, он был все еще способен манипулировать академической средой.