В октябре 1905 г. Гессен участвовал в секретных безрезультатных переговорах между Центральным комитетом Конституционно-демократической партии и премьер-министром С. Ю. Витте о создании правительства с участием кадетов. В период избирательной кампании в I Государственную думу Гессен был исключен из списка избирателей в связи с привлечением к суду за «антиправительственную деятельность». В 1907 г. был избран депутатом II Государственной думы от Санкт-Петербургской губернии. Во время выборов выступал за соглашение с октябристами и имел контакты с П. А. Столыпиным.
После избрания демонстративно записался как православный, но еврей по национальности. Печатался в «Жизни», «Русских ведомостях», «Сыне отечества», «Наших днях» и других изданиях, в 1909 г. присоединился к критике сборника «Вехи».
В Государственной думе И. В. Гессен состоял товарищем председателя фракции кадетов, одним из руководителей которой был и В. М. Гессен, избирался в думские комиссии: библиотечную, по запросам, о неприкосновенности личности, о местном суде (председатель), о свободе совести, по рассмотрению представления министра юстиции о привлечении 55 членов Думы к уголовной ответственности. Был докладчиком по проверке прав членов Думы, по проекту преобразования местного суда. За недолгий срок существования Думы этого созыва (с 20 февраля по 3 июня 1907 г.), разогнанной царем, И. В. Гессен десятки раз выступал на ее заседаниях (в том числе по амнистии, по продовольственной помощи, по безработице и др.). Кстати, этот роспуск и произошел в тот момент, когда Дума обсуждала доклад И. В. Гессена о местном судопроизводстве.
Много времени уделял И. В. Гессен научной работе. Перу И. В. Гессена принадлежат прежде всего многочисленные статьи, которые, несмотря на явно выраженный полемический, публицистический характер большинства из них, несомненно включают в себя элементы научных исследований. К отдельно изданным его трудам юридического направления относятся: «Артели. Закон 1 июня с разъяснениями» (СПб., 1902); «Юридическая литература для народа» (СПб., 1902); «Судебная реформа» (СПб., 1905); «О местном суде»; Доклад в Думе (СПб., 1908); «Реформа местного суда» (СПб., 1910); «Комментарий к закону об узаконении, усыновлении и внебрачных детях» (СПб., 1910, 2-е изд.); «Раздельное жительство супругов» (СПб., 1914); «История русской адвокатуры». Т. 1. «Адвокатура, общество и государство. 1864–1914» (М., 1914). Эта книга была удостоена малой премии по отделению исторических наук и филологии Российской Академии Наук (1917 г.).
И. В. Гессен опубликовал работы, посвященные вопросам предоставления полноправия евреям в России, а для начала хотя бы обеспечения уже дарованных им прав: «Закон 3 мая 1882 г. и его применение» (СПб., 1902) и «Сборник законов о евреях» (совместно с В. Фридштейном) (СПб., 1904).
Большой общественный отклик имела книга «Накануне пробуждения», являвшаяся сборником статей трех авторов: И. В. Гессена, М. Б. Ратнера и Л. Я. Штернберга (СПб., 1906). При этом больше половины ее текста занимают две статьи И. В. Гессена: «Накануне XX века» и «Еврейский вопрос в Кабинете министров».
В 1917 г. был избран членом Временного совета Российской республики. После Октябрьской революции Гессен выступил против Советской власти. Он входил в Политический центр при штабе генерала Н. Н. Юденича, а в январе 1919 г. (по другим данным – в 1920 г.) эмигрировал в Финляндию. Там он выступал в скандинавских и германских органах печати с серией резких статей против большевиков. Известно его «Открытое письмо к социал-демократам», в котором он уговаривал европейских социал-демократов отгородиться от большевиков, утверждая, что Россия стоит перед опасностью страшной реакции, которая «разольется далеко за пределы русского государства», и что «реакция тем больнее ударит по социалистам, чем теснее они свяжут себя с судьбой большевистского режима». Вскоре Гессен переехал из Финляндии в Германию. Вместе с В. Д. Набоковым и А. И. Каминкой Гессен основал 5 ноября 1920 г. русскоязычную газету «Руль». В 1921—37 годах он издал 22-томный документальный сборник «Архив русской революции». Гессен написал две книги воспоминаний: «В двух веках» и «Годы изгнания». В 1936 г. Гессен переехал в Париж. После оккупации Франции немцами в 1941 году он уехал в США, поселившись в Нью-Йорке, где и умер.