Арнольд Ильич Гессен родился 4(16) апреля 1878 года в уездном городке Короча Курской губернии (ныне Белгородская область). Он был первенцем в многодетной еврейской семье, переехавшей в Корочу из города Бирюч Воронежской губернии. Его отец Илья Александрович Гессен после окончания военной службы вышел в отставку и около 30 лет занимался типографским делом: в разное время имел свои типографии в Короче, Белгороде и Харькове. Так, 14 февраля 1887 г. Курский губернатор П. П. Косаговский подписал ему свидетельство на право открытия типографии в уездном городе Короче «с одним типографским ручным станком». В семье Ильи Александровича и Евдокии (Иды) Авраамовны было 9 детей. По признанию Арнольда, самые яркие воспоминания детства были связаны у него с книгами. Мальчиком он помогал отцу переплетать книги «в его крошечной мастерской» и «доморощенным способом сшивал растрепанные листы до отказа зачитанных книг и часто с иглой в руке застывал над страницами пушкинских сказок и стихотворений».
В 1898 году Арнольд (Аарон) окончил 15-й выпуск Корочанской Александровской мужской гимназии и в этом же году поступил в Петербургский университет на естественное отделение физико-математического факультета (впоследствии он закончил и юридический факультет) – так сказано в Википедии. Однако в своих мемуарах он говорит о себе как о студенте биологического отделения естественного факультета, с теплотой вспоминает профессора зоологии В. М. Шимкевича и профессора-гистолога А. С. Догеля, который читал студентам-первокурсникам вступительную лекцию, обронив при этом, что их «жизненный путь будет усеян не только розами, но на нем встретятся и шипы». Надолго запомнилась эта сентенция профессора, если спустя 80 лет он повторил ее в переиначенном виде: «Жизненный путь усеян не одними шипами, на нем встречаются и розы».
Первые «шипы» будущий пушкинист ощутил сразу же после окончания гимназии в 1895 году (?!): гимназию оканчивает в 17 лет, то есть три года прошло, прежде чем он смог поступить в университет. Почему? По очень простой причине – черта оседлости, для преодоления которой нужна мощная протекция, которую он, похоже, получил, благодаря хлопотам Иосифа Владимировича Гессена, который в это время занимал солидную должность в Министерстве юстиции. Хотя родство достаточно далекое (Арнольд и Иосиф были братьями в 4-м поколении), а их отцы (Илья и Саул) троюродными братьями, но клановая солидарность свою роль сыграла, и в 20 лет Арнольд становится студентом столичного университета. Студентом он был весьма беспокойным, о чем говорит следующий неприятный инцидент (Википедия, 2013 г.). 14 июня 1899 года начальник отделения при Санкт-Петербургском Градоначальнике по охранению общественной безопасности и порядка в столице под грифом «секретно» направил начальнику Курского губернского жандармского управления полковнику Логинову письмо, в котором сообщил, что «по распоряжению учебного начальства студент Санкт-Петербургского университета Аарон Ильич Гессен за участие в студенческих беспорядках, имевших место в С.-Петербурге в феврале и марте 1899 года, уволен из названного учебного заведения и как не петербургский уроженец удален из столицы. За выбытием Гессена из С.-Петербурга в г. Корочу Охранное отделение считает долгом уведомить об этом Ваше Высокоблагородие на предмет учреждения за названным лицом негласного надзора полиции». Однако в Короче А. Гессен находился недолго и в декабре 1899 г. был принят обратно в число студентов Санкт-Петербургского университета. То есть еще один «шип» пребольно уколол великовозрастного первокурсника, отправленного, похоже, навсегда за «черту оседлости». Но происходит чудо, и через полгода с небольшим опальный студент возвращается в свою «альма-матер». Какой кудесник совершил это чудо? Не иначе как четвероюродный брат Арнольда Иосиф Владимирович Гессен. Мало того, опальный студент, находящийся под негласным надзором полиции, не имея никакого опыта журналистской работы, одновременно «устраивается» репортером газеты «Россия». В октябре 1900 г. ему как начинающему репортеру было поручено дать отчет об открытии памятника А. С. Пушкину в Царском Селе. На это торжество приехал и 68-летний генерал-лейтенант Александр Александрович Пушкин – старший сын поэта. Освещение этого события стало первым литературным трудом Гессена о Пушкине. В 1906–1917 гг. он специальный корреспондент «Русского слова» и «Биржевых ведомостей» в Государственной Думе. В 1909 г. известный издатель И. Д. Сытин дал поручение молодому журналисту поехать в Константинополь, где в то время началась младотурецкая революция. Оттуда он направился в Египет, а затем в Иерусалим.