Эксперимент О'Нила начался с его обращения к действительности, которая именно благодаря его усилиям впервые предстала на американских подмостках в своей неприкрашенной наготе, которая завсегдатаям театральных развлечений казалась оскорбительно грубой. Эксперимент, таким образом, оказался в творчестве О'Нила накрепко связан с реализмом, определившим не только своеобразие его художественного почерка, но и всей американской драмы.
Разумеется, первые пьесы О'Нила – это лишь робкие попытки воплощения его нового понимания взаимоотношений сцены и действительности. Но уже во второй половине 10-х гг. нашего века он создает цикл одноактных морских пьес, в которых ощутимо чувствуются предвестия многообещающего расцвета его гения. Круг представленных в них явлений действительности, характер персонажей, структура действия – все дышит неподдельной новизной. Запечатленные без прикрас повседневные тяготы морской жизни, полной неожиданных опасностей и изнурительного труда, беззлобное балагурство и соленые шутки матросов, крутые нравы и жесткие выяснения отношений, грозящие мгновенно перерасти в кровавые стычки, примитивность желаний и вызывающая грубость манер стали мерой художественного новаторства О'Нила, сумевшего вдохнуть в свои первые пьесы подлинное дыхание жизни. Новаторским было и отношение драматурга к его «низким» персонажам, которым до него на американской сцене сопутствовал ореол отвращения, презрения или насмешки. Глядя в лицо «низкой» действительности, О'Нил стремился в каждом из своих героев видеть прежде всего человека. Такое понимание придавало глубокую человеческую содержательность его произведениям. Хотя эти пьесы были поставлены небольшой полупрофессиональной труппой, не в сезон и вдали от театральной столицы Америки, событие это имело столь исключительное значение, что премьеру первой из них, «Курс на восток, в Кардифф» (1916), 28 августа 1916 г. принято считать датой рождения американской драмы.
Духовное формирование О'Нила происходило под заметным влиянием различных по направлению художников, мыслителей, общественных деятелей. Среди них были Бодлер и Джозеф Конрад, Ницше и Оскар Уайльд. По собственному признанию драматурга, знакомство с произведениями Достоевского и Стриндберга породило у него желание попробовать силы в самостоятельном творчестве. На художественный опыт этих писателей О'Нил неоднократно ссылался впоследствии, выразив, в частности, свою глубокую признательность шведскому классику в своей Нобелевской речи. В то же время сближение О'Нила в середине 10-х годов с леворадикальными кругами, в том числе с Джоном Ридом, проявлявшим тогда большой интерес к театру, способствовало укреплению антибуржуазных настроений драматурга, склонявшегося к анархизму. Отойдя впоследствии от этого политического движения, О'Нил на всю жизнь сохранил резко негативное отношение к буржуазному обществу, поставившему во главу угла накопительство и частный интерес, подавляющему высшие устремления человеческого духа. Художественное исследование национального бытия, каким стали его пьесы, вскрыло глубинную связь между жизненными потрясениями его героев и мощными катаклизмами современного ему общества. Прозрев социальную природу изображаемых им конфликтов, О'Нил возвысил американскую драматургию до философского обобщения, осмыслив проблему отчуждения личности как коренной вопрос современности.
Социальный радикализм позволил О'Нилу поставить в центр пьесы изгоев американского общества и американской сцены, о чем уже говорилось в связи с циклом морских пьес. В то же время в них уже начало пробиваться трагическое видение мира, определившее характер и направление его творческих устремлений.
Первым опытом создания современной трагедии стала первая многоактная пьеса О'Нила «За горизонтом» (1920), где впервые проявляется один из ведущих мотивов его творчества – невозможность реализации духовного потенциала личности в стоящем на ложных основаниях обществе. Представленная в ней история двух братьев, влюбленных в одну девушку, дает не только убедительные психологические портреты, но и поднимает важные социальные вопросы. Избранник Рут – Роберт, поэт в душе, мечтающий о морских странствиях, остается на ферме. Хозяйство приходит в упадок, и героя ждет разорение, нищета, разочарование и смерть. Не лучше складывается и судьба отвергнутого ею Эндрю – влюбленный в ферму и в землю, он отправляется в дальние края, где тоже не находит счастья.