Ныне отчетливо видны слабости и просчеты этой ранней о'ниловской пьесы с ее громоздким сюжетом и склонным к схематизму противопоставлением взаимоисключающих начал. Однако в свое время она поражала свежестью замысла, невиданной на американской сцене глубиной разработки характеров, бескомпромиссностью описания социальных условий, оригинальностью авторской мысли и художественным новаторством, связанным с утверждением реалистических принципов. Этим и объясняется присуждение О'Нилу первой в истории американской драмы Пулитцеровской премии, которой он впоследствии был удостоен еще трижды.
Выступив поборником реализма, О'Нил не воспринимал его как нечто чуждое эксперименту, чему дают немало подтверждений его пьесы 20-х гг., в которых тонкость психологического письма соединяется с активным использованием форм условного театра, прежде всего экспрессионистской драмы. При этом характерно довольно четкое разграничение сфер проявления тех и других тенденций в пределах художественной структуры: в обрисовке характера предпочтение неизменно отдается реалистическому методу, тогда как в построении действия нередко используются экспрессионистские приемы, обостряющие динамику действия, повышающие накал драматизма. К числу таких пьес принадлежат «Император Джонс» (пост. 1920, публ. 1921), «Косматая обезьяна» (1921, пост., публ. 1922), «Всем детям божьим даны крылья» (1923, пост., публ. 1924), «Великий Бог Браун» (1925, пост, публ. 1926), «Странная интерлюдия» (1927, пост., публ. 1928) и др.
Поиски средств художественной выразительности, которыми отмечено творчество О'Нила 20-х годов, не заслоняли для него значимости насущных проблем современного бытия. Эстетические задачи не исключали внимания к социальным аспектам действительности. Так, в «Императоре Джонсе» на американской сцене впервые была представлена трагедия американского негра. Бежавший на затерянный в океане остров после убийства приятеля бывший проводник пульмановского вагона, Джонс, объявил себя императором, но оказался жестоким и алчным тираном. Опасаясь бунта и справедливого возмездия туземцев, он вновь пытается спастись бегством, но гибнет в лесу, став жертвой собственных страхов. Истоки трагедии изображаются не как порождение характера героя – они зримо связаны с исторической судьбой его народа, на протяжении двух веков томившегося в рабстве, отмена которого не дала ему подлинной свободы, не уничтожила бесправия и угнетения. Введение эпизодов, не имеющих непосредственного отношения к самому Джонсу: продажи рабов на невольничьем рынке, сцены с шаманом в африканских дебрях – призвано высветить прошлое афро-американцев, сохраненный их коллективной памятью исторический опыт, подчеркнуть насильственность отторжения негра от родных корней, ту несправедливость, что изначально заложена в отношениях белой и черной расы. Этой же теме посвящена пьеса «Всем детям божьим даны крылья», где драматург приблизил ее к современности и, развернув действие в большом городе, усилил ее социальное звучание.
Глубокого трагизма исполнена и пьеса «Косматая обезьяна», где непримиримый конфликт труда и капитала претворен в драму сознания героя, Янка. В отличие от привычного изображения рабочего как забитого, затравленного существа, О'Нил наделяет протагониста, кочегара океанского лайнера, горделивым сознанием творца. Пребывание в низу социальной лестницы нимало не смущает Янка – он чувствует себя хозяином вселенной, приводящим своим трудом в движение весь мир. Подлинные владыки мира для него – не владельцы несметных капиталов, бледные тени, неспособные к созиданию, а такие люди, как он. Постепенно Янк приходит к пониманию, что отношения классов в американском обществе извращены: подлинное превосходство рабочего отменено господством денежного мешка. Пережив душевную ломку, Янк, низвергнутый с высот своего сознания в ад американской действительности, стремится разделаться не просто с капиталистом, но с самим капитализмом. Но он не встречает понимания среди участников социалистического движения, разъедаемого бюрократизмом, вырождающегося в доктринерскую говорильню и глубоко безразличного к судьбе рабочего человека. Одинокий бунт героя обречен на поражение. В отчаянии Янк ищет выхода в единстве с природой, но и руссоистская теория терпит крах. В объятиях гориллы его ждет не встреча с родственной душой, а смерть. Трагическое выступает здесь как мера происходящей под давлением общества непоправимой деформации сознания героя, приводящей его к гибели.