Творческая эволюция писателя показывает, что О'Нил стремился к созданию «всеобщей трагедии», где трагический исход – удел всех действующих лиц. Важной вехой на этом пути стало создание пьесы «Алчба под вязами» (1924), одного из высших достижений трагического гения О'Нила. Конфликт пьесы, действие которой происходит в середине прошлого века, многопланов и соединяет в себе любовную драму героев с их беспощадной борьбой, порождаемой собственническим инстинктом. Она превращает Эфраима Кэбота, его сыновей и их молодую мачеху Эбби в злейших врагов, заставляя их настолько забыть свою человеческую сущность, что, подчиняясь во всем голому расчету, они и самих себя перестают воспринимать как людей: они лишь бесчувственные пешки в сложной игре.
Попранная героями пьесы человеческая природа жестоко мстит за себя, приводя действие к трагической развязке: чтобы доказать возлюбленному, что ее любовь не запятнана низкой корыстью, Эбби в порыве отчаяния убивает новорожденного, дитя их любви, сделавшее ее владелицей фермы. Ее ждет смертная казнь. Решение Ибена, поначалу отшатнувшегося от нее, разделить ее участь, рожденное осознанием собственной причастности к преступлению Эбби, поднимает «Алчбу под вязами» на трагическую высоту, сближая ее с античной трагедией рока, которая, по собственному признанию драматурга, оказала большое влияние на его художественное мышление.
Американская критика тех лет нередко упрекала драматурга за чрезмерное сгущение красок, за неоправданную трагичность в изображении американской жизни, обвиняя его в беспросветном пессимизме. Возражая ревнителям идеи американской исключительности, О'Нил писал: «Предположим, однажды мы внутренним взором вдруг ясно увидим истинную ценность нашего победно шествующего под звуки литавр материализма; увидим его цену – и его результат – в категориях вечных истин! Какая это будет колоссальная, стопроцентная американская трагедия… Трагедия не свойственна нашей почве? Да как же – мы сами трагедия, ужаснейшая из всех написанных и ненаписанных!»
За «Алчбой под вязами» последовали уже упоминавшиеся пьесы «Великий Бог Браун», где расщепление сознания героев передано с помощью маски, которую они принуждены носить, чтобы скрыть свою истинную сущность; «Странная интерлюдия», где внутренний разлад утратившего гармонию и цельность современного человека претворяется посредством соединения диалога с «потоком сознания»; и оставшаяся недооцененной философская притча, написанная в форме восточной сказки «Марко-миллионщик» (1925, публ. 1927, пост. 1928). Обратившись к истории Марко Поло, первого европейца, побывавшего в Китае и Монголии, О'Нил развивает излюбленную тему проклятия стяжательства, тяготеющего не только над героем, но и над всем Западом, который в погоне за материальным богатством предал высшие идеалы, утратив дух и собственное счастье.
Менее удачными оказались попытки воплощения современной трагедии в пьесах, созданных на рубеже 20 – 30-х годов: «Динамо» (1929), где духовной опустошенности обывателей противопоставлены поиски нового бога, олицетворением которого выступает для героя динамо-машина, и «До скончания дней» (1934), герой которой пытается преодолеть мучительную разорванность сознания, наложив на себя узду религии. Монументальностью замысла отмечена пьеса «Лазарь смеялся» (1926, публ. 1927, пост. 1928), где трагизм бытия, по мысли драматурга, мечтавшего пригласить на роль главного героя Ф.И. Шаляпина, должен был преодолеваться смехом – смехом человека, победившего страх смерти.
30-е годы О'Нил открыл трилогией «Траур к лицу Электре» (1931). Сохраняя канву классического мифа о падении дома Атреев, он рисует крушение могущественного ново-английского клана Мэннонов, которых пуританская этика и дух индивидуализма лишили способности любить. Кристина-Клитемнестра убивает вернувшегося с Гражданской войны мужа, Эзру Мэннона. Их дети, Орин и Лавиния, мстят за отца убийством ее любовника и сообщника, Адама Бранта. Кристина, для которой жизнь потеряла смысл, кончает с собой. Считая себя виновным в смерти матери, кончает жизнь самоубийством и Орин. Один за другим герои этой монументальной трилогии пытаются преодолеть тяготеющую над ними власть прошлого, но вопреки своей воле все больше становятся его пленниками. Разорвать узы родового проклятия удается лишь Лавинии. Вступая в единоборство с судьбой, которое сулит ей неизбежную гибель, она с ясным сознанием нравственного долга входит в опустевший родной дом, приказывая наглухо заколотить его. Лавиния отказалась от надежды на личное счастье, связав свою жизнь с другим, и родовое проклятье умрет вместе с ней. Трагический финал трилогии знаменует, таким образом, нравственную победу героини. Победу, выношенную в глубинах человеческого сердца, которое единственное, по мысли автора, могло стать залогом благостных перемен. Высочайшее художественное мастерство драматурга, грандиозность замысла, глубина раскрытия конфликта, великолепно вылепленные характеры – позволяют отнести «Траур к лицу Электре» к числу вершинных творений О'Нила.