Когда Ходасевич по издательским делам поехал в Петербург, Марина сошлась с Сергеем Константиновичем Маковским – поэтом и издателем «Аполлона», с которым впоследствии уехала в эмиграцию. Разъехавшись с Мариной, Владислав поселился в меблированных комнатах «Балчуг», где жил и работал уже в более скромной обстановке.
В то время у писателя Бориса Зайцева часто бывали вечеринки, на которых молодые писатели и поэты читали свои новые произведения. Там Анна Чулкова услышала впервые стихи Ходасевича, которые ее совершенно пленили. В то время она была замужем за Александром Брюсовым (братом поэта Валерия Брюсова). Познакомившись с Ходасевичем, она настаивала, чтобы он возобновил прежние приятельские отношения с ее мужем. Тот стал у них часто бывать, гостил на даче, совместно переводил с Брюсовым какой-то испанский роман, они писали шуточные стихи, эпиграммы, пародии, акростихи и тому подобные вещи. Анна очень подружилась с Ходасевичем, Владей, как она его называла. Он делился с ней новыми стихами, душевными и любовными переживаниями. В то время он был влюблен в Евгению Муратову (жену искусствоведа Павла Павловича Муратова) и очень огорчался ее не вполне серьезным отношением к его любви. Рассказывал, что часто по вечерам бродил по улицам Москвы с Евгенией Муратовой, иногда они забегали в маленькие ресторанчики или кафе, а иногда под утро заходили в церковь, где Ходасевич покупал просвирки. В те времена многие писатели и поэты посещали церковь. В Страстную субботу в Кремле в церкви Нечаянной Радости можно было встретить и Ивана Бунина, и Андрея Белого, и Бориса Грифцова, и многих других писателей и художников того времени.
Физически Ходасевич чувствовал себя плохо. Как-то, заработав небольшую сумму денег, в 1910 году он решил поехать в Венецию, где в то время была Евгения Муратова и еще много знакомых. Он кашлял, был очень бледен и нервничал. Анна с мужем провожали его на вокзал, и она плакала, думая, что он не вернется живым. Ходасевич пробыл в Венеции дольше, чем предполагал, так как сумел найти себе работу: проводил экскурсии по музеям, галереям и церквам, что дало ему возможность подольше пожить за границей.
Их встреча с Муратовой в Венеции была печальной: они там расстались. Он вернулся в Москву слегка поправившимся и привез много новых стихов.
Однажды Ходасевич пришел к Анне совершенно потрясенный горем: его мать ехала на извозчике по Тверской улице, лошадь чего-то испугалась, понесла, пролетка зацепилась колесом за тумбу, и мать, падая, ударилась об эту тумбу головой и тут же умерла. Вскоре отец, страдавший грудной жабой и потрясенный смертью жены, тоже скончался. Ходасевич очень любил своих родителей, эта двойная смерть очень тяжело сказалась на нем.
Анна ушла от Александра Брюсова, и началась их совместная жизнь. В то время Ходасевич работал в издательстве «Польза», которое выпускало маленькие общедоступные книжки в желтой обложке ценою в 20 – 40 копеек. Для этого издательства он переводил с польского Мицкевича, Реймонта, Пшибышевского и других писателей. Влюбленные жили стесненно, в одной комнате, что, по тем временам, считалось бедностью.
Однажды пришел швейцар и сообщил, что звонил Валерий Брюсов и просил предупредить, что приедет вечером. Так и случилось. За чаем «в милой беседе» Брюсов вдруг попросил, чтобы Ходасевич взял под свое «семейное покровительство» молодую поэтессу Надежду Львову, его любовницу. Анна рассказывала: «Мы все встретились, и произошло знакомство. Надя Львова произвела на меня приятное впечатление, и мы быстро подружились. Львова была очень молода – лет 19 – 20. Стихи ее были явно под влиянием Брюсова и носили немного истерический характер. В скором времени у нее вышла книга стихов под названием „Старая сказка“».
Так и продолжалась. Частые посещения «Литературного кружка», в большинстве случаев «четверги», вечера «свободной эстетики», где главенствовал Валерий Брюсов. Читались стихи и проза авторами с определенным уклоном к символизму. Там бывали Андрей Белый, Юргис Балтрушайтис, София Парнок, Константин Бальмонт, Нина Петровская, Борис Садовской, Марина Цветаева… Бывали и на «средах», где происходило чтение (большей частью) прозаических произведений с реалистическим направлением. Выступали Иван Бунин, Леонид Андреев, Александр Куприн.