Первые театральные представления состоялись в конце 1786 года. В репертуаре театра входили пьесы русских драматургов («Недоросль» Д.И. Фонвизина, трагедии А.П. Сумарокова), французские оперы и комедии. Ставил Державин также собственные сочинения, как прежде, соединяя по своему обыкновению панегирики с едкой сатирой, бичуя:
И превознося тех:
Но при такой бурной деятельности конфликты неизбежны. Уже в мае 1786 года епископ Феодосий, как раз строивший свою резиденцию в Тамбове, сообщал в письме к Гудовичу, что желал бы занять весь городской квартал, в котором находилась резиденция с садами и огородами. Гудович согласился и дал распоряжение Державину. Но тот ответил, что эта земля принадлежит городу и отнимать ее у горожан никто не имеет права, и предложил предоставить епископу другое место. Епископ возражал, доказывая, что горожане самовольно стали строиться на территории, примыкавшей к его резиденции, и теперь он опасается пожара. Неизвестно, чем бы закончилась эта история, если бы епископ не умер в декабре того же года. Но Гудович понял, что новый, слишком активный и принципиальный губернатор может вовлечь в неприятности не только себя, но и его.
Затем Державин попытался вывести на чистую воду купца Бородина, беззастенчиво присваивающего казенные деньги. Бородин пользовался покровительством Гудовича, и тот в споре встал не на его сторону. Державин составил доклад о мошенничестве Бородина и подал его в Сенат летом 1788 года, но Гудович в ответ тоже обвинил Державина и наместническое правление — они-де проявили пассивность и на смогли расследовать это дело вовремя.
В ноябре 1786 года по поручению Гудовича Державин организовал закупку и поставку хлеба в столицу. На казенные деньги в сумме 100 000 рублей, присланные от Санкт-Петербургского вице-губернатора Н.Н. Новосильцева, Державин приобрел 25 тысяч четвертей хлеба (сэкономив при этом 29 255 руб.) и поручил купцу Наставину с товарищами доставить его в столицу водным путем. Для охраны хлеба он снарядил вместе с купцами военный конвой. Но путешествие было не из легких: судно несколько раз ломалось, часть хлеба утонула, часть оказалась подмочена, его пришлось сушить и пересыпать. В итоге караван остановился в Твери, и купцы попросту распродали оставшийся хлеб, так и не довезя его до Петербурга. В срыве поставок и убытках обвинили Державина, на его имение наложили арест. В донесении Сенату Гавриил Романович сообщал, что эту аферу подстроили недоброжелатели в отместку за то, что он ранее донес в Сенат о хищениях казенных денег. Разбирательство продолжалось в Гражданской палате Тамбовского суда до 1794 года. Державину пришлось ехать в Петербург и «хлопотать». Так он спас свое имение от ареста, но это стоило семье много времени, денег и нервов. Гудович потребовал у Державина, чтобы «все известия, какие печататься будут, доставлялись бы впредь ко мне в копиях для сведения», а вскоре газета и вовсе была закрыта.
Тем временем Россия вступила в войну с Турцией, где впервые блеснул гений Суворова. Казалось бы, Тамбов отделяют от театра военных действий тысячи миль, но война состоит не только из осад, атак и побед, но и из поставок армии обмундирования и продовольствия.
В 1788 году главнокомандующий Потемкин потребовал от губернских властей, чтобы изыскать деньги для оплаты закупленного хлеба для действующей армии. Державин, выслушав заявление казначеев о нехватке денег в губернской казне, хотел обратиться к генерал-губернатору и председателю Казенной палаты, но их не оказалось на месте. Тогда Гавриил Романович, не дожидаясь возвращения начальства, начал сам проводить ревизию губернской Казенной палаты. И не только нашел достаточно средств для закупки, но и вскрыл многочисленные злоупотребления и хищения государственных денег на «знатную сумму». В апреле 1788 года он доложил в Сенат, что «открыты были в содержании казны беспорядки, упущения, утайки и самыя похищения казны». Приходно-расходные книги велись без шнура, печатей и подписей, они пестрели исправлениями и подчистками, казенные деньги хранились в помещениях без замка и охраны, их могли выдавать частным лицам без расписок. Общая сумма хищений казенных денег, по подсчетам Державина, составила почти 400 000 рублей.