Пытаясь сохранить хотя бы остатки имущества, мать начинает тяжбу с соседями, и юному Державину волей-неволей приходится принимать в ней участие: «…для того мать, чтоб какое где-нибудь отыскать правосудие, должна была с малыми своими сыновьями ходить по судьям, стоять у них в передних у дверей по нескольку часов, дожидаясь их выходу; но когда выходили, то не хотел никто выслушать ее порядочно, но все с жестокосердием ее проходили мимо, и она должна была ни с чем возвращаться домой со слезами, в крайней горести и печали… Таковое страдание матери от неправосудия вечно осталось запечатленным на его сердце, и он, будучи потом в высоких достоинствах, не мог сносить равнодушно неправды и притеснения вдов и сирот».
Где же учился будущий поэт? Сначала — в частном немецком пансионе. Однако под этим громким названием на самом деле скрывалась школа, организованная на скорую руку неким немцем, сосланным в Оренбург на каторжные работы. «Сей наставник, кроме того, что нравов развращенных, жесток, наказывал своих учеников самыми мучительными, но даже и неблагопристойными штрафами, о коих рассказывать здесь было бы отвратительно, был сам невежда, не знал даже грамматических правил, а для того и упражнял только детей твержением наизусть вокабул и разговоров и списыванием оных, его рукою прекрасно однако писанных».
После такой «дошкольной подготовки» Державин смог, однако, поступить в Казанскую гимназию. Он поступил туда, как уже было сказано ранее, в пятнадцатилетнем возрасте и проучился в ней два с половиной года. В мемуарах он не забывает отметить: «Старший из Державиных оказал более способности к наукам до воображения касающимся». И здесь ему улыбнулась удача. Однажды директор гимназии представил работы Державина и других лучших учеников главному куратору гимназии — самому Ивану Ивановичу Шувалову, фавориту императрицы Елизаветы Петровны, известному меценату, покровителю Ломоносова и других ученых и людей искусства.
Шувалов похлопотал за талантливых провинциалов, записав их в различные гвардейские полки — в елизаветинские времена служба в гвардии была превосходным началом карьеры для молодого человека. Державин, исполняя волю отца, просил зачислить его в Инженерный корпус, однако, по всей видимости, в канцелярии перепутали бумаги, и в 1762 году восемнадцатилетний юноша получил предписание явиться на службу в лейб-гвардии Преображенский полк.
Служба в этом полку весьма почетна, так как полк, наряду с Семеновским и Измайловским, был одним из старейших, сформированных из тех самых «потешных ребят», что служили Петру еще в годы его юности. Свое название полк получил от подмосковного села Преображенское, где жила царица Наталья Кирилловна со своим юным сыном. Однако обмундирование нужно было «справлять» за свой счет. Когда-то отцу Державина предлагали вступить в один из гвардейских полков, но он отказался, как раз из-за недостатка средств. Теперь же у его сына выбора не осталось.
Так как Державин не учился в Шляхетском корпусе и не был записан в армию при рождении, как многие его сверстники, ему пришлось начинать службу рядовым и отслужить полный двенадцатилетний срок. Эти годы Державин позже называл своей «академией нужд и терпения». Денег постоянно не хватало, он добывал средства к жизни игрой в карты. «Когда же не на что было не только играть, но и жить-то, запершись дома, ел хлеб с водою и марал стихи при слабом свете полушечной сальной свечки или при сиянии солнечном сквозь щелки затворенных ставень».
В 1762 году великая княгиня Екатерина Алексеевна решилась отстранить от престола своего мужа и заняла трон. Державин правильно выбрал сторону, и оказался в числе тех гвардейцев, что поддержали молодую императрицу. (Да и как было не поддержать ее, если она выехала перед полком в преображенском мундире, на белом коне с обнаженной шпагой в руках!) Интересно, что в своей биографии Державин никак на объясняет, что побудило его изменить законному императору и присягнуть его жене-узурпаторше. Кажется, тогда, в 1762 году, он, особенно не размышляя о легитимности власти Екатерины, просто шел вслед за всеми, что, конечно, было самой разумной стратегией в его положении. Но даже на склоне лет, в либеральную эпоху правления Александра I, когда о Петре III и его печальной кончине уже можно было говорить, Державин ни одним словом не обмолвился об этой «династической коллизии», несмотря на все свое декларируемое правдолюбие. Он мог бы сослаться на то, что уже тогда увидел в Екатерине просвещенную монархиню, которая могла бы принести много блага России, но он этого не делает. Только описывает, как отправился в Москву на коронацию новой государыни: «…будучи в мундире Преображенском, на голстинский манер кургузом, с золотыми петлицами, с желтым камзолом и таковыми же штанами сделанном, с прусскою претолстою косою, дугою выгнутою, и пуклями, как грибы подле ушей торчащими, из густой сальной помады слепленными, щеголял пред московскими жителями, которым такой необыкновенный или, лучше, странный наряд казался весьма чудесным». И рассказывает, что иногда, когда императрица шла в Кремлевский дворец на заседания Сената, удостаивался чести поцеловать ее руку, «нимало не помышляя, что будет со временем ее статс-секретарь и сенатор». Особых услуг государыне он тогда не оказал и особых дивидендов это ему не принесло, но, по крайней мере, в опалу он не попал. Но только в 1772 году Державина производят в офицеры.