Мать Новосильцева, Екатерина Владимировна, урожденная Орлова – дочь Владимира Григорьевича Орлова, одного из пятерых братьев Орловых, участвовавших в возведении на престол Екатерины II. В день ее коронации он был пожалован в графское достоинство. Владимир Орлов пользовался благосклонностью при дворе Екатерины, хотя придворная жизнь не пришлась ему по вкусу.
Екатерину крестила сама императрица. И так получилось, что, будучи фрейлиной, Екатерина Орлова дежурила у тела Екатерины II в первую ночь после ее смерти.
В 1799 г. Екатерина вышла замуж за бригадира (чин между полковником и генерал-майором) Дмитрия Александровича Новосильцева. Но, в отличие от брака ее родителей, этот союз не стал счастливым: через год супруги разошлись.
Однако в том же 1799 г. в недолго просуществовавшей семье родился сын Владимир. Заботам о нем Екатерина Владимировна, в замужестве Новосильцева, посвятила всю свою жизнь. Когда он подрос, она отдала сына в лучшее учебное заведение того времени – иезуитскую школу. Новосильцев окончил курс одним из первых и подавал большие надежды.
Он поступил в Лейб-гусарский полк, вскоре получил назначение адъютантом к главнокомандующему первой армии фельдмаршалу графу Сакену, а затем, в 1822 г., – флигель-адъютантом. Такую быструю карьеру он сделал не только благодаря своим личным качествам, но и из-за того, что граф Сакен был в свое время облагодетельствован Новосильцевой.
Став флигель-адъютантом, Новосильцев переехал в Петербург. Не испытывая потребности в великосветском обществе, ограничивал свое знакомство кругом приятелей, занимался музыкой, рисованием и на этой почве познакомился с превосходным музыкантом и рисовальщиком Галяминым. Среди знакомых Галямина был поручик Главного штаба Скалон, который летом 1824 г., проводя съемки окрестностей Петербурга, познакомился с семейством генерал-майора Пахома Кондратьевича Чернова в его имении Большое Заречье.
В семействе Черновых было пять сыновей и четыре дочери. Одна из них, Екатерина, воспитанница Смольного института благородных девиц, особенно выделялась своей красотой. Приехав в Петербург, Скалон расхваливал Екатерину Чернову как единственную в мире красавицу. Именно Галямин и познакомил Владимира Новосильцева с Екатериной Черновой. Ему было двадцать пять лет, Екатерине – шестнадцать…
Новосильцев без памяти влюбился и сделал Екатерине предложение. Причем не спросив матери! Состоялась даже помолвка. Когда он написал обо всем матери в Москву, она ответила категорическим отказом: мол, Екатерина Чернова нам, потомкам самого графа Орлова, не ровня: «Вспомни, кто ты! Твоя жена не может быть какой-то Пахомовной!». Она приказала сыну немедленно прекратить всякие сношения с семейством Черновых. Владимир сам отправился в Москву, чтобы уговорить мать дать согласие на женитьбу. Черновым он обещал вернуться через три недели, но, подчиняясь требованиям матери, прекратил переписку и не только не вернулся к назначенному сроку, но и оставил семью Черновых в течение трех месяцев без всякой вести о себе.
Черновы решили, что Новосильцев хочет порвать с их семейством без всяких объяснений. Подобная ситуация обернулась бесчестьем для девушки. Братья Екатерины Черновой – Константин и Сергей – решили потребовать «сатисфакции».
Дуэль назначили на январь 1825 г. Новосильцева-мать приложила все усилия, чтобы предотвратить поединок. Она обратилась к посредничеству московского генерал-губернатора князя Голицына, и в его присутствии Новосильцев объявил, что никогда не оставлял намерения жениться на Черновой. В ответ Константин Чернов извинился за свои сомнения в его честности. Тогда же Новосильцева написала родителям Екатерины Черновой, что согласна на брак сына с их дочерью. Свадьба должна была состояться в течение шести месяцев.
Между тем полгода прошли, а Новосильцев снова не спешил выполнять свое обещание. Чернов получил письмо отца, где говорилось, что фельдмаршал граф Сакен, очевидно, по просьбе матери Новосильцева, под угрозой больших неприятностей заставил его послать Новосильцеву письменный отказ. После этого Чернов снова решил вызвать Новосильцева на дуэль. Его секундантом согласился быть Кондратий Федорович Рылеев.