По воспоминаниям одного из сокурсников Бонапарта, в Лионе, на пути к месту назначения, он был единственным, кто не отпраздновал свой выход на свободу походом в местный бордель. Вместо этого Наполеон отправился к знакомым своего семейства с просьбой снабдить его рекомендательными письмами к наиболее видным жителям Валанса. Среди них была некая пятидесятилетняя мадам дю Коломбье, которая правила всем городом и проявила большую благосклонность к молодому офицеру. Он понравился ей своими оригинальными суждениями. Наполеон об ту пору много читал, заполняя пробелы в своем весьма посредственном образовании. Ему же нравились в ее доме и загородном имении не только вкусные ужины и приятное общество, но и юная дочка, мадмуазель Каролина, с которой он флиртовал. Впоследствии Наполеон вспоминал: «Нельзя было быть более невинными, чем мы. Мы позволяли себе целомудренные свидания. В это можно поверить с трудом, но все наше счастье сводилось к тому, чтобы вместе лакомиться вишнями».
Такая чистота была последствием увлечения Наполеона модным тогда романтическим чтивом: книги Руссо, «Страдания молодого Вертера» Гете и слезливый роман «Поль и Виржини» Бернардена де Сен-Пьера, который стал его любимым. На острове Святой Елены он говорил: «Пока мне не исполнилось шестнадцати, я был готов пойти на смерть за Руссо». Позднее его восхищение перешло в осмеяние. Но его уже тогда поразил контраст между скудной жизнью на Корсике с ее суровой природой, где поступки мужчин направлялись их любовью к отечеству, и гедонизмом французов, «полностью погруженных в эротику».
Пока молодой офицер видел единственный способ покончить со своей бедностью и вытащить из лап нищеты родню: жениться на невесте с богатым приданым. С этой целью он писал напыщенные письма Луизе Мари Аделаиде де Сен-Жермен, дочери генерального откупщика, обладавшего огромным состоянием. Наполеон даже осмелился просить ее руки у отца, но, естественно, получил вежливый отказ. В этом мимолетном увлечении была одна пикантная деталь: девушка считалась побочной дочерью короля Людовика ХV, так что молодой офицер упустил шанс стать зятем венценосной особы. Барышня впоследствии вышла замуж за графа де Монталиве, которого Наполеон назначил министром внутренних мер и который внес большой вклад в украшение и облагораживание Парижа.
В 1786 году офицер получил первый полугодовой отпуск и направился на Корсику, где семья впала в состояние, близкое к нищете. Необходимо было вырвать у государства обещанную субсидию на шелковичный питомник в сумме три тысячи пятьдесят ливров. Надо сказать, что молодой Бонапарт относился к армейской службе весьма халатно, постоянно испрашивая оплачиваемый отпуск под предлогом насущной необходимости поправить здоровье посредством дорогостоящего лечения. При этом следует учесть, что своим маршалам впоследствии он никаких отпусков вообще не давал и переносить подобное поведение, безусловно, не стал бы.
Получить субсидию на Корсике не удалось, и, после года народине, глава семьи 12 сентября 1787 году покинул Аяччо, но в Париж добрался только 9 ноября. Там Бонапарт смог получить причитавшееся ему жалованье и остановился на постой в маленькой гостинице «Шербур». 22 ноября он вечером пошел прогуляться в сады Палэ-Рояля, располагавшиеся неподалеку.
Под аркадами этого дворца теснилось множество лавок и ресторанчиков, что делало это место модным променадом. Как тогда, так и во время революции, Палэ-Рояль был общепризнанным центром деятельности жриц любви. Как известно, в ту пору в Париже торговали своими услугами около 40 тысяч проституток. Наиболее дорогие девы веселья снимали комнаты в мезонине над аркадами, они либо зазывали клиентов прямо из окон, либо сидели там в непристойных позах. Наиболее известные возлагали поиск клиентов на посыльных, сновавших в толпе и раздававших листки с указанием специализации и расценок. Более жалкие проститутки промышляли в садах.
Наполеон оставил описание встречи с этой незнакомкой в своих записных книжках. Он чурался проституток, бесцеремонно навязывавших свои услуги, но это создание, дрожавшее от холода, привлекло его своей хрупкостью, бледностью лица, нежным голосом, опрятной одеждой. Офицер заговорил с ней, его интересовало, почему она не бросит свое занятие. Девушка отвечала, что не обучена никакому ремеслу, но надо же было зарабатывать на прожитье. Бонапарт безошибочно предположил, что разговаривает не с парижанкой и угадал: его собеседница приехала из Нанта в Бретани. Дотошный Наполеон полюбопытствовал, кто же лишил ее девственности.