В этом хаосе Путин должен был выжить. Однако он не сел за руль такси, не последовал традиционным путем вернувшихся домой сотрудников внешней разведки, не остался в московском КГБ, а выбрал иную миссию. От своего дрезденского наставника и босса полковника Лазаря Матвеева он получил приказ ехать домой — в Ленинград. И попал в самое пекло — город лихорадило в связи с выборами в городской совет народных депутатов. Это тоже были первые честные выборы времен горбачевских реформ, и демократическое движение набирало силу. Впервые демократы получили реальный шанс обойти коммунистическое большинство.
Путин не встал на защиту старой гвардии, а наоборот, примкнул к ленинградскому демократическому движению. Одним из самых бесстрашных и принципиальных демократических лидеров была Галина Старовойтова. После ее знаменитой речи перед городскими выборами о преступлениях советской власти Путин, никому тогда еще неизвестный, подошел к ней и сказал, что глубоко потрясен ее словами, а также выразил готовность помочь. Старовойтова сочла такую инициативу подозрительной и ответила отказом.
Первым назначением Путина стала должность помощника ректора Ленинградского Государственного университета (ЛГУ), юридический факультет которого он окончил перед службой в КГБ. В круг его обязанностей входило налаживание международных связей университета и контроль за иностранными студентами и приглашенными зарубежными профессорами. Поначалу такое назначение казалось серьезным понижением — после работы в Дрездене ему предстояло вернуться к скучным отчетам о перемещениях иностранцев. Но уже через несколько недель он занял место в руководстве демократического движения страны.
В ЛГУ профессором права был Анатолий Собчак. Высокий, привлекательный, харизматичный, эрудированный, он был любимцем студентов и в своих пламенных речах яростно критиковал Коммунистическую партию и КГБ. По результатам мартовских выборов он был избран в городской совет, а в мае возглавил его. Почти сразу после этого Путин стал его правой рукой: выполнял поручения Собчака, служил его каналом связи со спецслужбами и тенью следовал за ним по пятам. Его назначение устроил КГБ.
— Путин получил это назначение. У него была своя миссия. В КГБ так и заявили Собчаку: это наш человек, он о вас позаботится, — сказал Франц Зедельмайер, предположив, что должность Собчака на юрфаке была прикрытием, так как он тайно работал на КГБ. — Лучшим прикрытием для этих людей было их юридическое образование.
Несмотря на приверженность демократическим ценностям и выступления против злоупотреблений коммунистов, Собчак понимал, что ему не удержать политическую власть без определенной опоры на истеблишмент. Он стал жертвой раздутого самомнения и тщеславия и больше всего жаждал карьерного роста. Одновременно с Путиным он нанял человека из старой гвардии — коммуниста контр-адмирала Вячеслава Щербакова — и назначил его первым заместителем председателя Ленинградского городского совета. Соратники Собчака по демократическому лагерю пришли в ужас от такого решения, но для продвижения вверх такие компромиссы были необходимы. На выборах мэра в июне 1991 года он вырвался вперед и с легкостью победил.
В августе группа сторонников жестких политических мер, напуганная постоянными уступками Горбачева, организовала путч, и Собчак, полагаясь на старую гвардию, в частности, на Путина и его связи в КГБ, рассчитывал, что и он, и город выстоят без кровопролития. Путчисты ввели чрезвычайное положение и объявили, что Советский Союз перешел под их контроль. Чтобы не дать Горбачеву подписать новый союзный договор и передать во владение лидеров мятежных республик их собственные ресурсы, заговорщики взяли его в заложники на летней даче в Форосе.