То, что у Лжедмитрия все было решено до этой встречи, показывает его договор с крылошанином Мисаилом Повадиным. Варлаама Яцкого удивило, что инок Григорий при первой встрече умолчал, что уговорил пойти из Москвы еще одного спутника, но тогда старец не придал этому значения. Мисаила Повадина он тоже знал по службе во дворе у Шуйских, втроем им еще легче было путешествовать по опасным подмосковным дорогам, где из-за разразившегося в стране голода «шалили» разбойники.
Вспоминая об уходе Лжедмитрия из Москвы, обычно не задумываются, что в это время в Московском государстве случились «глад» и «меженина». Келарь Троице-Сергиева монастыря Авраамий Палицын, автор одного из первых сказаний современников о Смуте, начинал ее отсчет с этих событий: «О начале беды во всей России и о гладе велицем и о мору на люди»40. Весной 1602 года уже было тяжело достать хлеб, потому что морозы, начавшиеся в августе, не дали собрать урожай. Люди, оставшиеся без хлеба, конечно, не были брошены на произвол судьбы. Правительство Бориса Годунова как могло сопротивлялось угрозе голода. Царь Борис пытался установить твердые цены на хлеб, посылал деньги, чтобы завершить строительство Смоленской крепости, организовывал в столице то, что сегодня назвали бы общественными работами. Следуя провозглашенной им политике заботы о своих подданных, раздавал милостыню, широко отворял ворота государственных житниц и не жалел собственную казну. Умерших от голода хоронили за государственный счет.
Однако какие бы меры ни принимал царь Борис Годунов, изменить людей он не мог. Вместо справедливой цены на хлеб получались его порча и утаивание зерна. Процветали спекуляция и нажива на бедах тех, кто не имел возможности сделать запасы. Следствием «благих» распоряжений Бориса Годунова стало и разрешение «выхода» крестьян, то есть ухода их от тех владельцев, кто не мог их прокормить. Теперь мало кому интересно, что это касалось только определенной категории землевладельцев, в основном небогатого дворянства из уездов. Царь Борис предлагал лишавшимся не только хлеба, но и всего имущества людям самостоятельно найти себе пропитание и защиту у другого владельца. Расчет был на солидарность дворянства, на то, что крестьяне будут переходить внутри уезда от одного рядового дворянина к другому, а не потянутся в богатые подмосковные вотчины членов Государева двора. Случилось же все только так, как могло случиться: освобожденные от личной зависимости крестьяне и холопы пошли искать тех помещиков, у которых они действительно могли спастись от голода. Те же, кто не был успешен в таких поисках, были обречены. Ответом стало появление разбойничьих шаек, собиравшихся вокруг Москвы под предводительством некого Хлопка. Главным же следствием небывалого голода стал общественный раздрай с разрушением прежних понятных отношений между «чинами». Каждый стал только «за себя» и спасался как мог.
Будущий Лжедмитрий одним из первых чутко уловил случившиеся перемены. До рядового дьякона кремлевского монастыря просто никому не было дела, и продуманный им уход из Москвы никто тогда и не заметил.
Не случайно и то, что Отрепьев искал «крылошан», то есть иноков, умевших петь на клиросе. Это давало уверенность, что они легко смогут передвигаться от монастыря к монастырю. Знатоки церковного пения всегда были нужны в храмах и в монашеских обителях, за такую службу можно было получать кров и пропитание.
Григорий Отрепьев все равно был осторожен и сначала представил дело так, будто ему надоела Москва. Упомянул он мимоходом и о своей службе у патриарха Иова — как известно, это было правдой. Строгого Варлаама Яцкого должно было привлечь то, что инок Григорий не искал мирской славы и «земного богатства», как он ему говорил. Однако даже Варлааму было понятно, что дьякон Григорий после золота московских соборных храмов и патриаршего дворца не сможет жить в далеком сельском монастыре в Чернигове, куда он звал своего нового знакомого. «И я ему говорил, — писал Варлаам Яцкий в своем «Извете», — что жил в Чудове у патриарха, а в Чернигове тобе не привыкнут, потому что слышал я монастырь Черниговской местечко не великое». Тогда Григорию пришлось приоткрыть еще одну часть своего плана, связанного с уходом в Литву: «И он мне говорил: хочу де в Киев в Печерской монастырь, а в Печерском монастыри старцы многие души свои спасли». Чтобы окончательно убедить Варлаама в благочестивых намерениях, Лжедмитрий сказал и о другом: «Да жив в Печерском монастыри, пойдем до святого града Иерусалима, до Воскресения Господня и до гроба Господня».