Описывая уход Григория Отрепьева из новгород-северского монастыря, автор «Нового летописца» и некоторые хронографы сообщали одну примечательную деталь. Будто бы чернец Григорий, успевший быстро стать келейником архимандрита Спасского монастыря, напоследок своеобразно отблагодарил своего благодетеля. В келье архимандрита он оставил письмо с записью: «Аз есмь царевич Дмитрей, сын царя Ивана; а как буду на престоле на Москве отца своего, и я тебя пожалую за то, что ты меня покоил у себя в обители»43. Найдя эту «памятцу», спасский архимандрит будто бы посокрушался, но решил все же умолчать о случившемся.
Григорий Отрепьев перед своим уходом говорил, что собирается в Путивль: «Есть де мне в Путивле в манастыре свои», и ничего не подозревавший архимандрит выдал монахам лошадей и провожатого. Однако чернецы «отбиша» провожатого «от себя», когда стояли на развилке дорог в Путивль и Киев. Этот-то провожатый и рассказал обо всем, вернувшись в Новгород-Северский. Поэтому в монастыре должны были понимать, что невольно стали соучастниками «побега».
Всей этой истории можно было бы поверить, учитывая безрассудное стремление самозванца испытать судьбу и объявить о себе, как о царевиче Дмитрии, что он проделывал даже в Чудовом монастыре. Однако некоторые детали все же не сходятся друг с другом, не говоря уже о дословном цитировании спрятанного от всех письма самозванца. Автору летописи нужно было объяснить, кто рассказал о побеге Григория Отрепьева, почему в монастыре стали искать написанные им «памятцы», и он вписал в канву своего повествования второстепенную фигуру провожатого. Возможно, он слышал рассказ о неком чернеце Пимене, «постриженике Днепрова монастыря», свидетельствовавшем о «расстриге Гришке» на освященном соборе в конце 1604-го — начале 1605 года. Монах Пимен рассказывал, что познакомился с Григорием Отрепьевым «да с его Тришкиными советники» (тогда всех троих иноков обвиняли в уходе в Литву) в новгород-северском монастыре. И что именно его, Пимена, взяли с собой «для знатья дороги». Все вместе они дошли до Стародуба, а там до литовского рубежа. Пимен ничего не рассказывал о возникших спорах: наоборот, по его словам, он провел московских монахов до первого же литовского села и вернулся обратно44. Однако более достоверный источник — «Извет» Варлаама — иначе излагает ход событий. По словам его автора, «вожа» звали Ивашкой, а не чернецом Пименом и судьба провожатого сложилась по-другому. «Вож» Ивашка не только не вернулся в монастырь, но так и ушел странствовать со всей троицей; впоследствии он был даже одним из тех, кто наряду с «инфлянтцем» Петровским свидетельствовал перед королем, что это действительно царевич Дмитрий45. Вполне можно допустить, что Григорий Отрепьев намекнул об этом своему проводнику, уговаривая его пойти с ними в Киев. Так вчетвером они и явились перед архимандритом Киево-Печерского монастыря Елисеем Плетенецким, разрешившим им остановиться и помолиться там.
Три недели в конце апреля — начале мая 1602 года Григорий Отрепьев прожил в Киево-Печерском монастыре. В эти дни он свободно ходил по Киеву, заходил в иконные лавки и встречался с разными людьми. Почти три года спустя в окружной грамоте патриарха Иова, рассылавшейся в разные города, приводились свидетельства Венедикта — постриженника Троице-Сергиева монастыря, а также посадского человека из Ярославля Степанки Иконника. На освященном соборе их расспрашивали о том, что они знали о пребывании Отрепьева в Киеве. По расспросным речам монаха Венедикта, он «видел того вора Гришку в Киеве в Печерском и в Никольском монастыре в черньцах, да и у князя Василья Острожского был и дияконил». Ярославский иконник, ездивший в Киев «променивати образов», рассказывал о том же: «Того ростригу Гришку видел он в Киеве в черньцах, и был де он у князя Василья Острожского и в Печерском и в Николском монастыре во дьяконех, и к лавке его приходил в чернеческом платье с запорожскими черкасы»46.
По этой грамоте заметно, что ее составители стремились подчеркнуть несколько казавшихся им важными обстоятельств. Во-первых, то, что Григорий Отрепьев в Киеве по-прежнему носил одежды монаха и служил церковные службы, — доказав это, можно было смело называть его «расстригой». Во-вторых, то, что «расстриге» оказывал покровительство князь Константин (Василий) Острожский. Это давало повод патриарху Иову напрямую обратиться к нему с грамотой, направленной с Афанасием Пальчиковым. В-третьих, важно было подчеркнуть, что уже в Киеве Григорий Отрепьев стал привлекать к себе запорожских казаков. Для этого использовали рассказ Венедикта, обвинявшего Отрепьева, что тот «учал воровати у запорожских черкасов, в черньцах мясо ести». Венедикт якобы «того страдника вора обличал», донес на него печерскому игумену Елисею и вместе с приданными ему старцами и слугами монастыря пытался изловить Григория Отрепьева у казаков (?!)47. А тот, узнав о грозящей опасности, ушел к князю Адаму Вишневецкому.