Загадочный чернец Леонид, упоминающийся в «Повести, како отомсти» и «Повести, како восхити», — реальное историческое лицо. Он известен по более поздним актам времени обороны Смоленска при царе Василии Шуйском. Свидетельство «Сказания о царстве царя Феодора Иоанновича» о том, что Григорий Отрепьев поменялся именами со старцем Леонидом, выглядит интригующим: «…повеле зватися чернцу Леониду своим имянем Гришкою, а сам он еретик дерзнул назватися царским имянем»51. Однако более заслуживает доверия все-таки версия «Иного сказания», автор которого исключил упоминание о монахах Леониде и Венедикте как о спутниках самозванца.
Такова особенность позднейших литературных памятников Смутного времени — ставшие известными детали биографии самозванца включались в рассказ летописей и сказаний о «Росстриге». По сообщению очевидцев, в Путивле в 1605 году какого-то человека заставят изображать Григория Отрепьева, и его можно отождествить с монахом Леонидом52. Однако деталей ухода Григория Отрепьева из Москвы до появления «Извета» почти никто не знал. Отсюда и возникающая путаница с именами, обстоятельствами и временем тех или иных событий. Очевидно, что авторы летописей и сказаний пытались убедить своих читателей, что Григорий Отрепьев очень рано отказался от своих монашеских одежд и имени, едва ли не с того самого момента, как ушел из новгород-северского монастыря в Литву.
Не проясняет здесь ничего и обычно хорошо осведомленный Варлаам Яцкий. По его словам, он боролся с отступничеством Гришки от веры, с тем, что тот скинул монашеское платье, а о том, что тот назвался «царевичем» у князя Адама Вишневецкого, узнал вместе со всеми. Хотя можно допустить, что Григорий Отрепьев еще раньше открылся своим спутникам в Литве, но Варлаам Яцкий об этом умолчал.
Когда странствующие монахи летом 1602 года пришли в Острог, то они получили в дар книгу. 14 августа на ней была сделана запись — кажется, в два приема, но одним и тем же почерком. Сначала было написано: «Лета от Сотворение миру 7110-го месяца августа в 14 день сию книгу великого Василия дал нам Григорию з братьею с Ворламом да Мисаилом». Затем под именем Григория было подписано «царевичу московскому» и изображена подпись: «Констянтин Констиновыч нареченный во светом крещеный Василей Божиею милостию пресветлое княже Острозское, воевода Киевский»53.
Запись на книге не может окончательно считаться аутентичной, доказать ее принадлежность Григорию Отрепьеву невозможно. Хотя если принять текст записи как еще один аргумент в истории царевича Дмитрия, то она подтверждает известия сказаний о Смуте, говоривших о том, что Отрепьев рано стал объявлять о себе как о царевиче. В любом случае оставалось еще ровно два года до того момента, когда будет собрано войско самозванца для похода в Московское государство.
Григорию Отрепьеву не удалось пробиться, как он того желал, к князю Константину Острожскому, православному магнату, покровителю наук и книгопечатания. Башни Острожского замка надежно охраняли его от более серьезных нашествий, чем приход назойливых просителей. Ничем особенным основателя Острожской академии московский монах, лишенный знания языков и начал европейской учености, привлечь не мог. Разве что своим рассказом про «царевича». Однако нунций Клавдий Рангони, наводивший справки об Отрепьеве, выяснил, что гайдуки из свиты киевского воеводы грубо вытолкали Григория Отрепьева. Сам князь Константин Острожский открещивался от сомнительного знакомства с самозванцем, а вот его сыну, князю Янушу Острожскому, этот московский хлопчик оказался знаком, он даже знал, что монах Григорий жил где-то в Дерманском монастыре, находившемся под покровительством его отца.