Покинув Киев, войско самозванца оказалось на днепровской переправе, где столкнулось с еще одним, уже рукотворным, препятствием. Перевозчикам было запрещено помогать отрядам Лжедмитрия. Поэтому на переправе через Днепр не оказалось ни одного парома или лодки. Как всегда, «царевич» нашел, чем расплатиться. Он пообещал помогавшим ему киевским мещанам право свободной торговли в Московском государстве: грамота об этом была выдана «на перевозе под Вышгородом» 23 октября 1604 года. Переправа затянулась на три дня, после чего самозваный царевич и его армия уже беспрепятственно двинулись навстречу своей новой судьбе в пределы Московского государства.
Странно беззаботными казались эти первые дни похода сопровождавшим Лжедмитрия шляхтичам («рыцарству»). Один из них, Станислав Борша, вел дневник; он записал, что в лесу удавалось находить много «вкусных ягод» (значит, осень была теплой), а поля и лес казались «веселыми». Конечно, кураж невиданного предприятия и ожидание будущих побед и добычи поднимали настроение наемникам. И действительность поначалу превзошла все их ожидания. Сказка самозванства оборачивалась былью.
Первые же города в Северской земле сдались практически без боя98. До этого их население несколько месяцев жило в прифронтовой атмосфере, страдая от годуновских застав, смены воевод, приезжавших укреплять крепости по границе с Речью Посполитой. Все копившееся за голодные годы недовольство нашло выход. Монастыревский острог, Моравск и Чернигов подчинились Дмитрию первыми; жители отдали ему городскую казну. В одну неделю в конце октября 1604 года (по григорианскому календарю, принятому в Речи Посполитой, это было начало ноября) все сомневавшиеся в успехе дела «царевича» получили подтверждение его силы99.
В разрядных книгах описано вторжение «на Северу, в Монастырища», наемного войска, в которое входили «люди многие: черкасские, каневские да пятигорские, да казаки донские, да еицкие, да литовские и ляцкие люди, и подоленя, и угряне, и кияне». По сведениям, привезенным гонцом, «пришли те люди с вором с Ростригою з Гришкою Отрепьевым, который назвался царевичем Дмитреем Ивановичем прироженым Московским и всеа Русии, сыном царя и великого князя Ивана Васильевича всеа Русии»100. Царские воеводы Борис Владимирович Лодыгин в Монастыревском остроге, князь Иван Андреевич Татев, князь Петр Михайлович Шаховской и Никифор Семенович Вельяминов в Чернигове пытались оказывать какое-то сопротивление. Но оно не было поддержано гарнизонами этих укреплений, воевод арестовывали и связанными отдавали самозванцу.
Особенно важным оказалось короткое сражение за Чернигов, куда с войском пришел сам «Дмитрий». Чернигов был главным из пограничных «городов от Литовские и от крымские украины». По сведениям разрядных книг, он и был первоначальной целью самозванца: по вестям, «как шол на Северу в Чернигов Рострига», были сделаны новые назначения осадных воевод101. Лжедмитрию повезло, именно под Чернигов к нему приехали «донцы», которым самозванец ранее посылал свою хоругвь с «литвином» Щасным Свирским. Посланник самозванца еще летом 1604 года расспрашивал на Дону про «Украйнные городы и про остроги»; возможно, что тогда же он договорился и о месте и времени схода отрядов донских казаков102. Точнее, Лжедмитрию повезло дважды, потому что на поддержку Чернигову были брошены царские войска во главе с самим боярином князем Никитой Романовичем Трубецким и окольничим Петром Федоровичем Басмановым, однако они опоздали и помочь городу не успели. Не дойдя со своей ратью всего пятнадцати верст до Чернигова, воеводы узнали о сдаче города.
Что могло их задержать в походе, неизвестно. Но бывают в истории такие малозаметные поворотные моменты, когда выбор дальнейшего пути всей страны зависит от случая. Здесь этот случай с одним непройденным переходом в пятнадцать верст и произошел, хотя тогда вся кампания еще не была проиграна Борисом Годуновым.
Чернигов казался неприступной крепостью. Но Дмитрий действовал не только военной силой. Он отправил черниговцам одно из многих своих посланий, адресованных будущим подданным. Текст такой окружной грамоты, датированной ноябрем 1604 года (без указания, в какой именно город она послана), сохранился. Он составлен очень умело. Царь Борис Годунов, до этого времени бывший единственным благодетелем подданных, получил достойного конкурента, не хуже его умевшего использовать ожидания людей: