Четыре года, что она там проучилась, Мадонна вела совершенно нормальную, по американским стандартам жизнь. Покупать одежду они с мачехой ходили в универмаг Митцельфилда, а сладости она покупала на углу Главной и Четвертой улиц в «Д.С.Даймстор». Как все подростки, она часами торчала в городском кинотеатре, а потом отправлялась в молочный бар Наппа или молочное кафе «Дэри-Квин», чтобы съесть гамбургер и запить коктейлем. В прохладные осенние дни устраивались вылазки на Йейтскую полодоперерабатывающую фабрику за горячим яблочным сидром. Впоследствии, когда Мадонна стала заводилой школьной команды, повозка под сено превращалась с ее помощью в средство для возвращения домой. Если судить по оценкам, Мадонна все еще оставалась образцовой ученицей. По результатам тестирования она входила в первые два процента с коэффициентом интеллекта более 140 единиц. Она соответствовала своему уровню, получая сплошь отличные оценки по предметам, перечень которых простирался от психологии подросткового возраста, поэзии, негритянской истории и французского языка до анатомии, драмы, теории музыки и новейшей истории России. «Отлично» она получила по курсу «Брак и семья».
Внеклассная жизнь Мадонны была не менее насыщенной. Она состояла в добровольном обществе помощи детям, а летом работала спасательницей и инструктором по плаванью в фешенебельном плавательном клубе Эвон-Хиллз. В течение первых двух лет обучения она была заводилой болельщиков школьной команды «Хайлендеры» (любопытно, что школьная газата называлась «Под килтом»), вступила в французский клуб и пела в школьном хоре. Все ее братья играли на музыкальных инструментах, а некоторые принимали участие в школьных спектаклях. Мадонна организовала школьный драматический клуб «Феспидианцы» и играла во всех постановках от сказок «Золушка» и «Волшебник из страны Оз» до мюзиклов «Годспел» и моя прекрасная леди". «Роли простушек всегда были за мной, — рассказывает она. — Но как только при распределении ролей всплывала роль нахальной нехорошей девчонки, все единодушно переводили взгляд на меня». И для этого были основания. Дурная слава Мадонны обгоняла ее саму. «Если ты так агрессивна в средних классах, — сказала она однажды, — мальчишки принимают твое нахальство за половую распущенность, а потом, когда не получают того, на что надеялись, начинают тебя честить на все корки».
Мадонна не пыталась развеять такие о себе представления. Карен Крейвен, ее коллега по тамбурмажерской команде, вспоминает, как они делали живую пирамиду и Мадонна «подпрыгнула, а потом взлетела на самый верх». Толпа обалдела, когда юбка у нее задралась и оказалось, что под ней ничего нет. По крайней мере, так это выглядело: на самом деле на ней были колготки телесного цвета. «Она только и думала, как бы кого ошарашить, — говорит Крейвен. — но в этом и вся Мадонна». Еще одна подруга, Мэри Конли Билоут, добавляет: «Она отличалась прямотой и говорила, что думает, без всяких обиняков. Она не выбирала слов и не одергивала себя, как делаем все мы. Ничего не боялась». Не всякому прямота Мадонны была по вкусу, ее подруга Кэрол Белангер вспоминает, как однажды они с Мадонной отдыхали на местном озере. Несколько мотоциклистов стали бросать в них зажженные шутихи. «Мадонна расшумелась и велела им уматывать», — говорит Белангер. Вдруг спутница кого-то из шутников подскочила к ним и пару раз врезала мадонне по лицу, подбив ей глаз. После этого случая Белангер «буквально зажимала ей рот, чтоб она заткнулась».
Но Мадонной было не так-то легко управлять. В составе спаянной команды отверженных она ходила поворовывать к Митцельфилду и в «Д.С.Даймстор». При этом ее добыча была неизменно богаче, чем у других. Как только Мадонна получила водительские права, отец купил ей красный «Мустанг», за что она отплатила ему черной неблагодарностью, удрав с мессы и поехав с друзьями пить кофе. На обратном пути они прихватили церковную программку — доказать отцу, что она была на службе. Все чаще и чаще Мадонна спорила с отцом о религии, подвергая сомнению устои католицизма. Она начала спрашивать, почему должна ходить в церковь молиться и почему надо исповедоваться священнику, а не напрямую Богу. «Мне казалось бессмысленным, — говорила она. У отца на все был железный ответ: „Потому что я так сказал“. А меня это не устраивало. У меня появилась мысль о том, что все это сплошь глупость и лицемерие… Эти дурацкие правила придумал не Бог, а кто-то другой». Мадонна все реже посещала церковь. Иногда она брала с собой подругу Кэрол, причем они надевали пальто на голое тело. Всю службу они многозначительно переглядывались, с трудом подавляя смех. Все эти детали начали складываться в личность, с которой в конце концов стало однозначно ассоциироваться ее имя. «Было время, когда девченки считали меня совсем пропащей, а парни называли ненасытной, — вспоминает Мадонна. — С ребятами я обжималась, как и все остальные… Так, что не понимаю откуда такое про меня пошло. Мне тогда приходилось слышать слова вроде „шлюха“, какие я и сейчас слышу. Все повторяется по новой. Меня обзывали такими словами, когда я была еще девушкой. Я выпадала из общего ряда и поэтому занялась танцами. Я оторвалась от всего этого и спаслась».
Когда Мадонна поступила в Рочестерскую среднюю школу Кристофера Флина, ему было сорок два года, а ей — четырнадцать. Школа занимала второй этаж каменного здания, выстроенного в 1899 году под городской массонский храм и находившегося по адресу Мэйн-стрит, дом 404 (угол Мейн-стрит и 4-ой Ист-стрит). Школа располагалась через несколько домов от кинотеатра прямо на против универмага Митцельфилда, то есть в самом центре Рочестера. Но что касается Флина и Мадонны, то они, можно сказать, пребывали от всего этого за миллион миль. Когда Мадонна впервые появилась в школе ее самоуверенность была ниже некуда. И все же Флинн, бывший танцовщик с незадавшейся карьерой, заинтересовался этой женщиной-ребенком. «Она была очень юной, совсем еще подростком, — вспоминает он, — играющим роль ребенка; темные волосы — ничего особенного». В памяти Флина запечатлелась одна забавная деталь: она часто приходила на занятия «с куклой, маленькой девочкой в коротком платьице, ростом примерно два фута. Мадонна выглядела самым невинным ребенком на свете».