Особым пристрастием к музыке семья Чикконе не отличалась, но тем не менее каждый из детей по настоянию Тони выбрал себе какой-нибудь инструмент и ежедневно занимался музыкой. Мадонна брала уроки на фортепиано, но «терпеть их не могла». В конце концов она уговорила отца отдать ее в местную театральную студию" одно из таких заведений, где учат балету, джазовым танцам, чечетке и работе с капельмейстерским жезлом". Здесь Мадонна преуспевала. Особенно возмущало Мадонну желание родителей, чтобы она ничем не отличалась от остальных. Когда, например, ей не надо было надевать мрачную школьную форму, она носила такие же, как у сестер, платья, сшитые мачехой из ткани, купленной в недорогом универмаге. «В сестрах я больше всего ненавидела одинаковые платья, которые мачеха упорно нам покупала, — вспоминает она. — Я шла на все, чтобы не быть на них похожей». Для этого она вплетала ленты в свои достигавшие до плеч темные волосы, носила носки кричащих расцветок и умопомрачительные розовые свитера — одним словом, все, что, на ее взгляд, позволяло ей выделиться из толпы. Однажды на Пасху Мадонна ехала вместе со всем семейством на машине в церковь и беспрерывно ныла насчет ядовито-зеленых одежд, в которые заставили облачиться ее и сестер. «Я что-то бормотала, — вспоминает Мадонна в журнале „Роллинг Стоун“, -…и мачеха мне врезала». Ядовито-зеленое платье было закапано кровью." В детстве у меня часто шла кровь из носа… Но хоть мне и было больно, я ликовала. Во-первых, мне больше не придется носить это платье, во-вторых, не надо было идти в церковь". Мадонна присоединилась к скаутскому отряду « Домовые» («Я съела у них все печенье»), а потом переметнулась к «Девушкам лагерного костра», потому что «форма у них была поприличней». Но большинство своих наградных значков она заработала на спортплощадке. Под школьной форменной юбкой она носила панталончики яркого цвета и большинство перемен болталась вверх тормашками на перекладине в окружении подглядывавших девятилетних мальчишек. В конце концов она бросила «Девушек лагерного костра» после того, как ее застукали на попытке установить контакты с отрядом бойскаутов." Я отправилась с мальчишками в поход, — признается она, — и нажила неприятности. В результате мачеха надавала мне пощечин". Тони Чикконе не давал воли гневу на неприличное поведение дочери — до концерта детской самодеятельности в приходской школе. Вместе с другими преисполненными гордости родителями он сидел в зале с «Поляроидом» в руках, ожидая выступления своего чада. После номеров крошечных скрипачей, пианистов и чечеточников на сцену выпорхнула Мадонна… в обнаженном виде. Собственно говоря, она была в бикини и с ног до головы покрыта флуоресцентной краской, переливающейся в инфракрасном свете, но казалось, что на ней ничего нет. "Я была практически голая, — вспоминает она, — но ведь этот концерт раз в год давал мне возможность показать всем, кто я на самом деле и какой могу быть, так что мне хотелось отмочить что-нибудь «сногсшибательное». Пока Мадонна выдавала композицию в стиле зажигательных танцев Голди Хоун из телепрограммы «Смейся снами», Тони кипел от злости. Родители-зрители устроили ей самую шумную овацию за вечер, но отец был убит. «Как ты могла со мной так поступить?» — спросил он у дочери и тут же посадил ее под домашний арест на две недели. С самого начала Мадонна делала все, чтобы завладеть вниманием окружающих. Частенько это выражалось в том, что она сама называет «недержанием речи» по отношению к домашним, друзьям, учителям. «Сколько я себя помню, мне всегда говорили, чтоб я заткнулась. И дома, и в школе мне всегда попадало за то, что я высовывалась, когда не спрашивают». Самым строгим наказаниям она подвергалась в приходской школе, где монашки мыли ей рот с мылом, а если это не помогало, заклеивали его липкой лентой. Не обходилось и без несколько старомодного телесного наказания. «Я получала линейкой по голове от разозленных монашек», — вспоминает Мадонна.
Как ни странно, это никак не повлияло на ее отношение к Богу. Если у нее и был кумир в юном возрасте, то, по ее словам, это был Христос. «Когда я росла, я была набожна, очень истово, по-детски. Христос для меня был как кинозвезда, самым любимым кумиром». Помимо Христа, Мадонна творила себе кумиров из тех же самых монашек, которые ее наказывали. По ее собственному признанию, лет до двенадцати она была, «одержима» желанием стать монахиней. «Они казались всемогущими и совершенными. Выше всего, небесными созданиями. А еще я считала их очень красивыми… Они никогда не пользовались косметикой, у нее были по настоящему безмятежные лица. Монашки вообще очень сексуальны». Этого мнения Мадонна придерживалась впоследствии. Когда в 1989 году ее попросили сказать, на кого она хотела быть похожей в жизни, она ответила: «Мы не читали журналов и не слишком часто смотрели телевизор. Единственно, на кого я хотела бы походить, — это на Поющую Монахиню». Мадонна и ее подруга Кэрол Белангер, попав под бесконечное обаяние сестер — монахинь, которые учили их в школе, однажды перебрались через монастырскую стену и стали подгладывать в окна, чтобы увидеть монахинь без их обычных одеяний. "Тогда мы выяснили, — говорит Кэрол, — что у них, оказывается, есть волосы. В качестве христианского имени Мадонна выбрала Веронику — в честь доброй женщины из Евангелия, которая подала Христу несшему свой крест на Голгофу, платок отереть чело. Мадонна считала этот жест «здорово впечатляющим». Стань она и в самом деле монахиней, ей пришлось бы менять имя, поскольку послушницам не позволяется оставлять свое мирское имя при вступлении в монашеской орден. «Но как я могла решиться сменить имя? — задает она риторический вопрос. — ведь у меня оно -самое святое из всех, что только может носить женщина».
В десять лет Мадонна начала уделять серьезное внимание противоположному полу. «Помнится, мне нравилось мое тело, я его не стыдилась. Я помню, что мне нравились мальчики, и я не чувствовала себя скованной. Я некогда не играла в игры для маленьких. Если мне нравился мальчик, я выступала с открытым забралом. Я всегда была такой. Может, это потому, что у меня были старшие братья и мне приходилось делить с ними ванную и прочее». Как и ее сверстницы, она играла с куклами Барби и Кеном, только использовала их для воплощения своих эротических фантазий. «Они у меня все время занимались сексом, — говорит она, — я частенько терла Барби и Кена друг об друга». И Барби у Мадонны была "подлой стервой. Она могла заявить Кену: «Я не собираюсь торчать дома и заниматься посудой. Дома останешься ты! А меня сегодня вечером не будет… Она хотела стать сексуальной, но при этом сильной и гордой».Нельзя сказать, что Джоан Чикконе очень понравилось, когда, стянув покрывало с кровати, она обнаружила, что ее падчерица раздела Барби и Кена и пристроила их под простыней в недвусмысленной позе. Пробудившийся у маленькой Мадонны интерес к мальчикам вызывал у монашек Сент-Эндрю серьезную озабоченность. Как-то раз она стянула с себя блейзер и блузку и стала гоняться по спортплощадке за мальчиком по имени Томми. После уроков Томми сменил гнев на милость и наградил Мадонну первым в ее жизни не родственным поцелуем. Она до сих пор помнит, как у нее «дух захватило».