С самого начала Барбоун сумела разглядеть возможности Мадонны и успешней, чем кто-либо, убедила ее в том, что она может стать звездой. Барбоун и Эдам Олтер говорили ей, что успех неминуем, если она поменяет хард-рок на что-нибудь более облегченное, коммерческое. Вкусы Мадонны претерпевали колоссальные изменения, но — в противоположном направлении: в сторону тяжелого городского фанка. Чтобы угодить патронам, она делала музыку, соответствующую главному направлению даже в большей степени, чем им хотелось, но потом до утра просиживала в студии с Бреем, где писала и записывала скрипучие мелодии вроде тех, что звучали на улицах.
До конца 1981 года у Барбоун и Мадонны сложились очень близкие отношения. День рождения обеих приходился на одно и то же число — 16 августа, и они вместе отмечали двадцатичетырехлетие Мадонны и тридцатилетие Барбоун. «Росла она в Детройте и океана никогда не видела», — вспоминает Барбоун. На белом «Шевроле Импала» модели 1975 года, принадлежащем ее отцу, она свозила Мадонну на побережье у Фар-Роквей на Лонг-Айленде. Здесь они пошли на пляж, и Мадонна «почти два часа бултыхалась в бассейне с горками». День они завершили ужином с омарами — впервые в жизни Мадонны. «Потом она мне сказала, — с грустью вспоминает Барбоун, — что это был лучший день в ее жизни». Как ни странно, но до Мадонны с трудом дошло, что означает для нее надвигающаяся слава. «Мы шли по берегу, и она была просто зачарована там, что я ей рассказывала, — вспоминает Барбоун. — Я ей объяснила, что это такое — разъезжать на лимузинах, иметь полную свободу творчества и, появляясь на улице, всякий раз собирать вокруг себя толпу. Я ей сказала — пусть готовиться быть все время на ввиду у публики и к перегрузкам, которым подвергается звезда. Поначалу она казалась несколько обалдевшей; она и в самом деле не верила, что все это когда-нибудь будет».
Часто казалось, что Мадонна ничего не воспринимает всерьез и ее игривость может принимать совершенно неожиданный оборот. Однажды Барбоун, уезжая на несколько дней, попросила Мадонну посмотреть за ее двумя пуделями, Норманом и Моной. По возвращении Барбоун обнаружила, что Норман выкрашен в оранжевый цвет, а Мона в розовый. В добавок Мадонна написала краской на одной собаке FUCK, а на другой SEX. «Мне было тоскливо, — сказала она Барбоун. — Хоть чем-то надо было заняться». Некоторое время Барбоун подпитывала Мадонну «маленькими радостями». Они обе были заядлыми киношницами, «особенно Мадонна. В кино ходили почти ежедневно». Еще им нравилось мотаться по магазинам подержанной одежды, где они искали всякие экстравагантные штучки для уже самобытного гардероба Мадонны. «Она могла нацепить на себя что-нибудь кошмарное — и выглядеть сногсшибательно, — говорит Барбоун. — Могла купить рубашку за полдоллара и сделать в ней разрезы. Обычно она носила вещи, которые были ей велики, заляпанные краской мужские штаны, туфли на высоком каблуке, какой-нибудь лоскут в спутанных волосах». Любимая драгоценность Мадонны: бирюзовые четки, принадлежавшие еще ее бабушке.
Выходные они проводили в художественных музеях, бродили по Центральному парку или ходили в кино. Пока за нее оплачивали счета другие, Мадонна казалась довольной всем, что ей предлагала Барбоун, но за одним немаловажным исключением. Камилла Барбоун, мысли которой были заняты не только музыкальной карьерой Мадонны, предвидела, что ее юная протеже пожелает податься в актрисы. По этой причине Барбоун записала ее в студию знаменитой актрисы и педагога Миры Ростовой. Мадонна сбежала оттуда через день, потому что сочла учебу «слишком тяжелой», а педагога «стервой» По свидетельству Барбоун, Ростова была рада от нее избавиться. «Эта девица никогда не станет актрисой, — сказала Ростова Камилле. — Она слишком вульгарна и думает, что уже все знает. Кроме того, она мне не нравится». «Актерское мастерство всегда было у нас камнем преткновения, — говорит Барбоун. — Я хотела, чтобы она развивалась. Но ей совсем не светило потеть, чтобы стать настоящей актрисой». Мадонне больше нравилось валяться на полу в своей комнате и фотографировать себя «Поляроидом». «Кого она в последствии сыграла в „Безнадежных поисках Сюзен“, так это Мадонну, — говорит Бароун. — То, что она делает в фильме, она сотни раз делала на моих глазах».
В середине 1981 года Мадонне пришло время выступить в новом своем амплуа. Первое ее появление состоялось в клубе рокеров под названием «Ю.С.Блюз» на Лонг-Айленде. За несколько дней до концерта Барбоун шла через Таймс-Сквер, когда заметила толпу, собравшуюся вокруг молодых танцоров-брейкеров. Она положила в их сигарную коробку банкноту в двадцать долларов и свою визитную карточку. В тот вечер Мадонна совершила свой первый выход под эгидой Барбоун: она появилась на сцене в мужском смокинге и в золотистом свитере с бисером и огромной красной буквой "М" на груди" точь в точь девица-тамбурмажор". Под аккомпанемент классных музыкантов и в сопровождении трех брейкеров она вертелась, прохаживалась и прыгала, исполняя свою песню «Разговор на тротуаре» ('Sidewalk Talk') (эта вещь позже появилась в дебютном альбоме ее будущего друга «Мармелада» Бенитеса).
«Она потела так, что зрители в первом ряду промокли», — заметила Барбоун об этом первом незабываемом выходе. В одном эпизоде Мадонна подошла к самому краю сцены и выудила из зала маленького мальчика, чтобы спеть лично ему. «После этого я велела ей приласкать мальчишку, когда она будет ему петь», — вспоминает Барбоун. Начиная с этого случая в «сценарии» выступления Мадонны всегда предусматривался мальчонка в первом ряду — не старше тринадцати — четырнадцати лет, — с тем, чтобы она могла его ласково поглаживать во время пения. «Ей действительно нравился этот трюк с мальчиком, — говорит Барбоун, — но вне сцены она совсем не любила детей. Ее интересы были направлены в сторону взрослых». Наркотики в эти интересы не входили. В то время, как почти все вокруг пристрастились к тому или иному зелью, Мадонна от этого в основном воздерживалась. По свидетельствам Барбоун и других, она от случая к случаю баловалась марихуаной. "Однажды она нюхнула кокаина, скривилась и сказала: «Уберите от меня это мерзкое дерьмо!»
Решительное «нет» Мадонны наркотикам в меньшей степени объяснялось заботой о сохранении здоровья или страхом перед законом, чем стремлением в любую минуту быть хозяйкой самой себе. Один из ее тогдашних знакомых сказал: «Она могла смотреть на это людское море и знать, что она здесь практически единственная, кто полностью не принадлежит толпе. Уверен, она чувствовала себя богиней». За десять лет работы в музыкальном бизнесе Барбоун навидалась всяческих отклонений и извращений человеческой природы, по крайней мере считала, что ее мало чем удивишь. Но она утверждала, что сексуальными играми Мадонны была ошарашена. Когда к Мадонне приезжала ее близкая подруга из Мичиганского университета. Барбоун порой чувствовала себя мамашей двух расшалившихся подростков. Она вспоминает:" Они вели себя как маленькие девочки — менялись одеждой и играли друг с другом. У них была привычка садиться на заднее сиденье моей машины и просто целоваться". Проявив интерес к мужчине, Мадонна и ее подруга подвергали того своеобразному испытанию: начинали целоваться у него на глазах и смотрели, как он на это отреагирует. «Если его это не смущало, — рассказывает Барбоун, — они решали, что с ним все в порядке. В этом случае он доставался той, которая его хотела». Была ли она бисексуальна? «Мадонна любит красивых женщин, — утверждает Барбоун, — и испытывает сексуальное влечение к любому красивому человеку, будь то мужчина или женщина». Мадонна не пыталась скрыть свою сексуальную двойственность. Барбоун вспоминает, что Мадонна, которая «обильно потеет на сцене», по окончании каждого концерта вбегала в свою гримерную, сдирая на ходу промокшую одежду, и требовала, чтобы Барбоун «вытирала ее. Конечно, она меня дразнила».