Как ни была она увлечена музыкой, сюрреалистический мир любителей расписывать стены из СоХо все так же имел в ее глазах особое очарование. Всего за несколько лет перед тем приятеля Мадонны Кийта Хэринга застукали, когда он вырисовывал мелом свои странные фигуры на стенах подземки, и засадили в каталажку за порчу общественного имущества. А теперь те же неземные фигуры — лающие собаки с крокодильими челюстями, испускающие ослепительное сияние грудные младенцы, безликие люди под парящими НЛО — оценивались до 35000 долларов, что делало Хэринга любимцем городского мира искусств. Хэринг был гомосексуалистом; не прошло и двух лет, как у него обнаружили СПИД, от которого он скончался в 1990-м на тридцать втором году жизни. Однако некоторые молодые рисовальщики, с которыми Хэринг познакомил Мадонну, оказались людьми с обычной половой ориентацией, и на 1983 год в списке любовников Мадонны числились несколько многообещающих художников-модернистов страны. Как и Хэрингу, Ленни МакГэрру не было и двадцати, когда он спустился в подземку размалевывать аэрозольной краской кафельные стены и вагоны переливающимися абстрактными композициями, которые загадочно подписывал «Футура 2000». К 1983 году худой чернокожий художник стал известен во многих странах, а его творения оценивались от 10000 долларов и выше.
«Мадонна как ракета обрушилась на Футуру 2000, — говорит Эрика Белл. — У него не оставалось ни единого шанса. Он был как раз ее тип — светлый негр, творческая личность, бунтарь, но не агрессивный. какое-то время у них продолжался бурный период, он тогда был ей предан». Однажды Мадонна, снимавшая скромную квартиру в Ист-Виллидж, предложила Футуре 2000 украсить стены ее жилища его знаменитой подписью. «Ты должен везде поставить свое имя», — заявила она. Но хозяин смотрел на вещи несколько иначе и выселил ее. Ничего страшного. На деньги от «Уорнер» она могла позволить себе снять мансарду в СоХо. А ее страсть к Футуре 2000 стала угасать, когда она воспылала чувством еще к одному черному графику Майклу Стюарту, которому не было и двадцати лет. Казалось, он был на пороге блистательной карьеры. Обнаружив, что ее тянет все более и более юных, Мадонна не пыталась скрыть свою привязанность к Стюарту. Промелькнув мимоходом в первом видеоклипе Мадонны, Стюарт не успел даже краешком глаза увидеть богатство и славу, доставшиеся обреченному Кийту Херингу. В 1987 году, как сообщалось, он был избит нью-йоркскими транспортными полицейскими, когда его задержали в подземке за порчу имущества. Его смерть, наступившая в результате этих побоев, подняла бурю возмущения, что в конце концов привело к расследованию. У многих, едва ли не у большинства друзей Мадонны жизнь сложилась трагично. Жану-Мишелю Баскья не было и двадцати трех лет, когда он с помощью своего друга и наставника Энди Уорхола уже стал признанным художником, и на одной вечеринке в 1983 году Мадонна положила на него глаз. Баскья родился в семье бухгалтера из Гаити и пуэрториканки. В пятнадцать лет он сбежал из дома. Отец, с которым у него были такие же напряженные отношения любви-ненависти, как у Мадонны с ее отцом, через четыре дня обнаружил Жана-Мишеля сидящим с обритой наголо головой на скамейке в одном нью-йоркском парке. Он сказал: «Папа, однажды я стану очень, очень знаменитым». Сходство биографий Мадонны и Баскья на этом не заканчивалось. В семнадцать лет уйдя из дому, он жил на подачки и ночевал у друзей на полу, пытаясь найти свое место в мире искусства. Чтобы поддерживать свое существование в этот период, он занимался проституцией на улицах. В то время, когда Мадонна обзаводилась жизненно необходимыми связями в городских танцклубах, Баскья ошивался в «Клубе 57», «Мадд-Клубе», «Ура», «М.К», «Данстерии», «Си-Би-Джи-Ви» и других ночных заведениях, которые, по словам одного наблюдателя нравов, «плодили звезд и прихлебателей восьмидесятых годов». Известности он добился за счет псевдосемейных отношений с дельцами от искусства, подобно тому, как это проделала Мадонна с Кристофером Флинном, Перл Лэнг, Камилой Барбоун, Мариполь и другими. В начале 1983 года он уже продавал свои работы за суммы, превышавшие 10000 долларов, ценителям искусства вроде Ричарда Гира и Пола Саймона. Укрепилась и репутация Баскья в качестве возмутителя спокойствия городского мира искусства. Однажды его вышвырнули из музея Уитни за то, что он разрисовал там стены. Во время обеда в фешенебельном ресторане мистера Чоу он швырнул тарелку с едой в женщину за соседним столиком. Когда чуть не сгорел «Клуб 57», оттуда были эвакуированы все, кроме Баскья, который стоял в углу, покуривал травку и истерично хохотал.
Наркотики уже начали портить Баскья жизнь, когда он встретился с Мадонной. С марихуаны он перешел на ЛСД, потом на кокаин и, в конечном счете на героин. Он начал терять почву под ногами. Несмотря на огромные суммы, которые приносили его полотна, дорогостоящие привычки Баскья (только на кокаин у него уходило 2000 долларов в неделю) и расточительный образ жизни — он мог спокойно потратить 10000 долларов в день на модные костюмы — привели его к финансовым затруднениям, которые время от времени заставляли его снова браться за торговлю собственным телом. Для Мадонны все это не имело никакого значения. "Она подошла ко мне на вечеринке и попросила познакомить «с тем красивым парнем в углу», — вспоминает Эд Стейнберг. В то время Баскья, который впоследствии прославился своими устрашающими прическами, щеголял панковской конструкцией из обесцвеченных волос. Их роман был бурным и скоротечным и закончился отчасти из-за его пристрастия к наркотикам. «Мне кажется, — говорил один его приятель, — что он так и не смог пережить то, что она его соблазнила и бросила». Через пять лет Баскья был найден на полу своей спальни; он скончался от чрезмерной дозы героина. Еще одним любовником Мадонны среди «графиков» был шестнадцатилетний Бобби Мартинес. Если в Майкле Стюарте и Жане-Мишеле Баскья ее привлекала трогательная беззащитность, то в Мартинесе волновала его неистовость. Мартинес был уличным парнем, впоследствии отсидевшим срок за мелкие правонарушения. Впервые о Мадонне он узнал от своего приятеля Кийта Хэринга. "Как-то я зашел к Кийту, — вспоминал он, — и тот спросил: «Не хочешь сходить к Мадонне?» А я в ответ: «А кто это?» Мадонна и Мартине нашли общий язык и протанцевали допоздна, а на следующий день он принес ей в подарок одну из своих картин. Через пару недель она зазвала его на вечеринку в узком кругу и оставила у себя на ночь. После этого Бобби Мартинес четыре года то появлялся, то исчезал из жизни Мадонны. «Мадонна ничего не боится, — говорит Эрика Белл. — Но Бобби был из тех парней, рядом с которыми она ощущала, будто ходит по лезвию ножа. От него исходила атмосфера опасности, как и от многих мужчин в ее жизни. Это придает ей жизненный тонус».
В начале весны 1983 года Мадонна прибавила к списку своих побед честолюбивого молодого музыканта из латиноамериканских трущоб Нью-Йорка Джона «Мармелада» Бенитеса, который уже завоевал славу классного диск-жокея в конкурирующей с «Дансткрией» дискотеке «Фан-Хаус». Объединяло Бенитеса и Мадонну жгучее честолюбие и склонность к беззастенчивому самовыдвижению. На первые деньги заработанные в «Фан-Хаусе», Бенитес нанял личного журналиста. «Мармелад» — такой человек, — говорит Джонни Дайнелл, певец и приятель Мадонны того периода, — который входит, бросает «привет» и первым делом обшаривает комнату взглядом — нет ли тут какой-нибудь важной персоны, с которой следует побеседовать". Как и Кейминс Бенитес был фигурой достаточно влиятельной в мире ночных клубов, чтобы Мадонна сочла его стоящим знакомства. «Мадонна домогалась „Мармелада“, — вспоминает Джонни Дайнелл. — Она слышала о нем и знала, что он способен помочь. И вот как-то вечером она зашла прямо к нему в кабину, вцепилась в него и поцеловала. Они настолько похожи, что это было неизбежно». Отвращение Мадонны к моногамии не осталось незамеченным. «У Мадонны всегда было не меньше трех парней в одно время, — говорит Марк Кейминс. — Каждому было положено выполнять в ее жизни какую-то конкретную задачу. одно время это были я, „Мармелад“ и Кен Комптон. Состав действующих лиц менялся чуть ли еженедельно. Само собой и ревность имела место. Нам это не нравилось, но мы знали, что она делает».