К этому моменту Шон Пенн уже был известным голливудским актером из группы «Brat Pack», куда входили Эмилио Эстевес, Чарли Шин, Деми Мур, Роб Лоу и Молли Рингуолд. Шон был предан актерской профессии, в подростковом возрасте он играл в театре. В институте вместе с братом Кристофером (который также стал голливудским актером) Пенн снял шестидесятиминутный фильм под названием «В поисках кого-нибудь» («Looking For Someone»). «Всю ночь мы были в Вествуде, устраивали пальбу в паркинге и проделывали различные трюки, которые не посоветовали бы повторять даже каскадеру». Смелость вообще отличительная черта Шона. Кинокритик Паулина Каэл считает, что в своей любви к риску и импровизациям он похож на Марлона Брандо или Джеймса Дина. К тому времени, как Шон познакомился с Мадонной, он уже получил признание за роли мятежного кадета в «Отбое» и удолбанного серфера в фильме «Беспечные времена в колледже Риджмонт».
И в жизни, и на экране Шон имел репутацию сорвиголовы, что делало его в глазах женщин еще более привлекательным. Сперва он был помолвлен с сестрой Брюса Спрингстина Памелой, затем со своей партнершей Элизабет Макговерн. Двадцатичетырехлетнему актеру нравилось выглядеть крутым, и, несмотря на то что отправиться на съемки «Material Girl» было его инициативой, казалось, что Мадонна его вовсе не интересовала. «Мы обсуждали, кто из девчонок сексуален, и он даже не упомянул про нее», — рассказывает Фоули.
Она вроде бы поначалу тоже не обратила на него внимания. Впоследствии Мадонна призналась, что, когда впервые увидела Шона, то подумала: «Это мой будущий муж», хотя и приняла его довольно холодно. Фоули рассказывает: «У Мадонны был перерыв, и она подправляла грим. Она была просто вежлива, и все. Шон уже был знаменитым. Его лицо красовалось на обложке журнала „Rolling Stone". Она знала, кто он такой, но виду не подала. Так ведут себя актрисы, исполняющие роль английской королевы. Нельзя сказать, что она была неучтива, просто сдержанна».
В этот момент Мадонна думала совсем о другом. С карьерой все было хорошо, а вот личная жизнь не ладилась. Предыдущие два года ее бойфрендом был Джеллибин, он помог ей в работе, но поскольку тоже был амбициозен, их отношения приняли характер состязания. После того как они расстались, Мадонна обнаружила, что беременна. Она не оставила ребенка, хотя это было непростым решением. В то время как она отплясывала на сцене, ее терзали переживания. Фоули говорит, что чувствовал разницу между тем, какая она на публике и какая дома. «Мадонна, которая танцует на сцене и которая накладывает макияж в гример-ке, — это не один и тот же человек».
Теперь она была свободна и могла встречаться с Шоном. «Вначале она была для него лишь легким увлечением. Они несколько раз встретились. Сперва безумной любви между ними не было, но потом чувства переросли в настоящую страсть. Это было неожиданно. Ни один из них даже не помышлял о свадьбе», — говорит Фоули. Через некоторое время все изменилось. «Вдруг оказалось, что оба по уши влюблены и им не терпится пожениться».
Встреча с Шоном изменила Мадонну. У нее появился защитник и человек, которому она охотно подчинялась. Неуравновешенный, беспокойный и склонный к жестокости, Шон был ее противоположностью, объединяла их страстная преданность профессии. Он воспитывался Голливудом и цинично относился к славе и громким именам. У него были строгие убеждения относительно мироустройства, не позволявшие выказывать принадлежность к привилегированным «брэтовцам», он чувствовал себя чуждым взрастившей его звездной среде.
Мадонна покинула Нью-Йорк и поселилась вместе с Шоном на Западном побережье. Многие из ее старых клубных друзей относились к Пенну настороженно и переживали за нее. Диджей из «Danceteria» Джонни Дайнелл вспоминает: «Он мог сказануть что-нибудь вроде „твои друзья-гКэдики". Тогда он был каким-то глупым». С появлением в ее жизни Шона Мадонна укрепилась в мечте стать кинозвездой. Он был таким же непокорным и амбициозным, как и она, и в то же время у него была уверенность, которой ей часто не хватало. Он же обрел в ней родственную душу. Шон говорил в то время: «Единственное, в чем я уверен, так это в том, что я делаю как актер. Все остальное просто накопление опыта. Я встретил человека, с которым хочу быть вместе. Она заботится обо мне. Понимает меня без слов». Когда они решили пожениться, он даже не представлял, как ему будет досаждать ненавистная пресса. «Она становилась величайшей звездой. Мне же хотелось просто делать кино и не привлекать к себе ненужного внимания.
Я был озлобленным молодым человеком, во мне жило столько демонов, что даже не знаю, кто бы мог меня терпеть тогда», — сказал он позднее.
Этих демонов не на шутку раздразнили фотографии обнаженной Мадонны, опубликованные в журналах «Playboy» и «Penthouse» вскоре после объявления о помолвке, — они были сняты в тот период жизни в Нью-Йорке, когда она едва сводила концы с концами и подрабатывала натурщицей. Мадонна обезоружила нападки прессы, которые в глубине души были ей приятны как проявление внимания, экстравагантным поступком — в жаркий июльский день она пришла на благотворительную акцию «Live Aid»*, нарядившись в несколько слоев старомодной одежды.
Концерт в пользу голодающих Эфиопии проходил 13 июля 1985 года в Филадельфии и Лондоне. В нем приняли участие самые разные музыканты — от Тины Тернер до Фила Коллинза и «Queens». Билл Мейерс играл в группе у Мадонны. Он рассказывает: «Это было круто. Никто не знал, что мероприятие будет таким грандиозным, пока все не собрались в отеле. На машины, гостиницы и цветы было истрачено столько денег! Было действительно здорово».
Хотя участники акции «Live Aid» приглашались на равных правах, закулисная жизнь выдавала существование определенной иерархии. Мейерс отметил любезность актеров старой голливудской школы, таких как Джек Николсон и Тимоти Хаттон, а про Фила Коллинза он сказал, что тот «был просто сама учтивость». Саймон Ле Бон из «Duran Duran» приехал на концерт в компании двух моделей и «вел себя высокомерно. Мы были для него что грязь на полу. „The Thompson Twins" расточали похвалы Ле Бону и смотрели на меня так, будто хотели сказать: „А ты кто такой?"». Мадонна, которой отношения с Шоном Пенном придали уверенности, стремилась утвердиться в звездном статусе. Она почувствовала себя оскорбленной, когда ее попросили освободить трейлер, занятый два часа назад. «Какой-то парень с местным акцентом сказал мне: „Предупреждаю, что вы можете находиться здесь с половины второго до трех, а затем это место займет Тина Тернер. Это не единственный трейлер"», — с улыбкой вспоминает Мейерс. Когда Мадонна начала протестовать, этот парень повернулся к кому-то и сказал: «Слушай, эта телка мне не нравится. Если Мадонна не хочет убраться, ей же хуже». В конечном итоге Мадонна с Пенном переместились в другой трейлер.
Несмотря на заносчивое поведение за кулисами, на сцене Мадонна была чрезвычайно очаровательна и непосредственна, зрители приняли ее с восторгом… «Помню, что солнце жгло мне лицо… было очень жарко. Как раз тогда вышел журнал „Playboy", и публика орала: „Раздевайся, раздевайся!" Я выкрикнула им в ответ: „Я не собираюсь раздеваться, черт вас возьми!" — рассказывает Мадонна. — Перед тем как выйти на сцену, я думала, что не смогу этого сделать. Просто не смогу. Мне было страшно… Но я решила не сдаваться, и это сработало, я тогда впервые почувствовала, что имею власть над людьми». Мадонна станет одной из немногих женщин, чьи фотографии пополнят галерею великих людей мира. Случай с публикацией показал, что ей не просто удалось преодолеть «систему старых приятелей», но и выйти на совершенно новый уровень. Она превращалась в мировую знаменитость.
Следующим большим событием в жизни Мадонны стала ее свадьба с Шоном Пенном. Она справлялась в день ее двадцатишестилетия, в местечке Пойнт-Дюрн, расположенном неподалеку от Малибу. Собрался весь высший свет, в списке приглашенных значились Шер, Дайан Китон, Кэрри Фишер, Энди Уорхол, Мартин Шин и Кристофер Уокен. Джонни Дайнелл вспоминает, что Уорхол был очень удивлен, узнав, что Дайнелла не пригласили. «„Но ты же ее друг!", — сказал мне Энди. — „Ну и что? Я же не киношник", — ответил я».