Как это часто случается с Мадонной, песня немедленно стала ассоциироваться с клипом. Главная героиня, стриженая девочка-подросток, похожа на мальчишку-сорванца, ее парень — симпатичный автомеханик. Деспотичный отец (Дэнни Айелло) пытается вернуть девочку домой, хотя чувствуется, что он не вполне уверен в том, что делает. Сцены из реальной жизни периодически прерываются показом танцующей Мадонны, одетой в черное трико.
Режиссером клипа был Джеймс Фоули, его стиль узнается по пристрастию к неприукрашенным реалиям. «Мадонна сказала, что хочет сыграть главную роль. Клипы с выраженным сюжетом в то время были редкостью. Мы снимали на Статен-Айленде, в Нью-Йорке, я там вырос. Я хотел, чтобы мои сокурсники прочли о нем в газетах и позавидовали мне», — говорит он. На съемках Мадонна чувствовала себя уверенно. Будучи танцовщицей, она прекрасно умеет создавать образ позами и выразительными движениями. «Мадонна родилась в простой рабочей семье и воспитывалась в католической вере, так что она знала, как расставить акценты, — говорит Фоули. — Эпизоды с танцем — ее идея, как и концепция „горячего мороженого", то есть сочетание разных по настроению кадров: „жаркого" танца и „холодных" сцен реальной жизни. Меня как католика песня затронула. Я спросил Мадонну, может ли беременная женщина так отплясывать, когда на ней надета узкая кожаная юбка. Она улыбнулась так, будто я спросил какую-то глупость».
Одна из самых запоминающихся деталей — это черная футболка с надписью «ИТАЛЬЯНЦЫ ДЕЛАЮТ ЭТО ЛУЧШЕ». «Это был блестящий ход, — вспоминает Фоули. — Она подослала ко мне своего человека, чтобы спросить, можно ли это надеть. Я ответил: „Конечно, это будет отлично!" Я бы не удивился, если бы узнал, что она увидела эту футболку на каком-нибудь прохожем и попросила ее купить. Мне смешно, когда кто-то говорит, что она все тщательно продумала. Это неправда. Она многое делает спонтанно». Этот клип ознаменовал начало нового, более современного направления творчества Мадонны. Он не столь стилизованный и надуманный, как предыдущие, и позволяет увидеть, насколько выросло актерское мастерство певицы. «Я горжусь этим клипом. Мне удалось уловить ее характерные особенности и показать их в правильном свете. Клип позволяет зрителям увидеть все грани ее индивидуальности. Это настоящая актерская игра», — заявляет Фоули.
Любовь к Шону и потребность в драматургии Мадонна передает также в песне «Live To Tell». Здесь она прощается с образом развязной девушки со жвачкой во рту, эта композиция — предтеча темного мистицизма «Like A Prayer». Иносказательная лирика текста и обилие струнного аккомпанемента превращают песню в балладу. Мадонна поет об испепеляющей боли, причиняемой прошлым, и о чувстве стыда. Затронутые здесь темы причастности тайнам и обретения знания впоследствии станут ключевыми в ее творчестве. Эта песня является частью саундтрека к фильму «В упор». Режиссером картины был Джеймс Фоули. Фильм рассказывает о преступнике, который возвращается в родной дом, чтобы убить тех, кто слишком много знает о его прошлом. Главные роли исполнили Шон Пенн и Кристофер Уокен. Когда фильм только появился, отношение критиков к нему было неоднозначным, однако потом он получил статус культового кино.
Хотя было совершенно очевидно, что «Live To Tell» станет шлягером, компания «Warner» воспротивилась тому, чтобы использовать песню для саундтрека. Фоули рассказывает: «Помню, что мы обедали вместе с Мадонной и исполнительным директором компании. Она вышла на минутку, он посмотрел мне в глаза и сказал: „Если ты ей друг, ты не допустишь, чтобы это попало в кино. Ты испортишь ее карьеру"». Альбом «True Blue» еще не был готов к выпуску, и издание отдельного сингла нарушило бы маркетинговые планы. Будучи обладателями двух успешных альбомов, «Warner», естественно, хотела диктовать свои условия. Когда Мадонна вернулась к столу, Фоули задумчиво покачивал головой. «Я руководствовался собственными эгоистическими соображениями и убедил ее дать песне ход, но затем все-таки спросил, уверена ли она в том, что собирается сделать. Я пересказал ей все, что говорил мне исполнительный директор. „Твой альбом еще не готов". „Мне наплевать", — ответила она».
Композиция «Live To Tell» стала одним из самых долгоиграющих хитов Мадонны. Эта песня была ключевым номером во время турне «Confessions» 2006 года, то есть двадцать лет спустя. Мадонна исполняла ее, стоя на огромном зеркальном кресте с терновым венцом на голове. Песня не только не повредила ее карьере, но и послужила прекрасной рекламой новому альбому.
«True Blue» был выпущен в свет в июне 1986 года. На обложке Мадонна изображена в профиль, ее глаза закрыты, а голова запрокинута назад. На небесно-голубом фоне выделяются белоснежная кожа лица и шеи и платиновые волосы. Снимок сделан Хербом Ритцем в стиле уорхоловско-го поп-арта. Это фактически первое «каноническое» изображение Мадонны, в котором сочетаются невинность, идеализм и красочность, присущая шелкографии Уорхола. «Она осознавала, как важен образ, и приняла живое участие в его создании», — говорит дизайнер обложки Джери Хайден. Времена взлохмаченных волос и оголенного живота ушли навсегда. Альбом «True Blue» представлял новую, более женственную Мадонну, которая была похожа на пленительную кинодиву вроде Мэрилин Монро. «Казалось, что она плывет в облаках — одежды не было видно. Мадонна напоминала мраморную статую, богиню», — вспоминает Хайден. Этот снимок красноречиво говорит о почтительном отношении Мадонны к творчеству Уорхола и о связи поп-арта и коммерции. Поздние 80-е годы ознаменовали новую эпоху поп-арта как бренда, и Мадонна была одной из первых, кто воспользовался этим.
Мадонна и Уорхол относились друг к другу с настороженным уважением. «Однажды я спросил Мадонну, не хотела бы она сняться в кино. Она находчиво предложила поговорить об этом, когда поступят конкретные предложения, а то вдруг ее идеи украдут, — записал Уорхол в 1984 году. — Она очень проницательна. Сейчас она по-настоящему сексуальна». В 1985 году, в самый разгар ее тура «Like A Virgin», он удивлялся: «Надо же, всего год назад она работала официанткой в „Lucky Star"». Он пришел на свадьбу Мадонны в черном костюме, который контрастировал с ее белым платьем. Наблюдая за ней внимательным взглядом художника, Уорхол отметил: «Мадонна умеет делать шикарный голливудский макияж. Наверное, ей кто-то помогает — все нарисовано просто здорово».
У Мадонны и Уорхола были некоторые точки пересечения, например общие нью-йоркские друзья-геи. Обе знаменитости испытывали благоговейный страх перед собственной популярностью, хотя и демонстративно подсмеивались над собой. Они оба происходили из католических семей трудолюбивых иммигрантов, и оба были озабочены карьерой и деньгами. Они были представителями лишенной корней американской культуры двадцатого века, и их обоих обвиняли в том, что они эксплуатируют народное творчество. И Мадонна, и Уорхол стирали различия между чистым и «коммерческим» искусством. Писатель Уэйн Кестенбаум говорил, что Уорхол пытается «смазывать механизм производства, сделать более доступным и производство, и управление им». То же самое можно сказать и о Мадонне. Они оба любили сладости и попкорн, но этим их сходство и ограничивается.
Неутомимая Мадонна все время старалась менять стиль, Уорхолу же нравилось повторяться. Он был пассивен и терпелив, любил банальности и находил вдохновение в скуке. Уорхол страдал болезнью Хантингтона и постоянно испытывал боли. Он рисовал искаженные тела, поскольку его собственное изнемогало от болезни. Как и Мадонна, он носил корсет, только в отличие от нее делал это согласно врачебному предписанию. В 1968 году Уорхол едва не погиб, когда его пыталась застрелить феминистка Валери Со-ланас, женщина с неуравновешенной психикой. Когда в него попала пуля, он долго не мог поверить, что остался жив. Согласно Кестенбауму, «он был практически бестелесен, а после покушения и вообще разобщился с телом, которое стало походить на изрубцованный холст, — всю оставшуюся жизнь он носил специальные пояса и корсеты, которые Бриджит Берлин окрасила в жизнеутверждающие цвета, такие же как в его шелкографических работах».