Закулисную жизнь снимал двадцатишестилетний выпускник Гарварда Алек Кешишян, которого Мадонне рекомендовало Актерское творческое агентство. Ей понравился дипломный проект Кешишяна, поп-опера «Грозовой перевал» («Wuthering Heights»), поставленный на музыку Кейт Буш, так что, когда ее любимый режиссер Дэвид Финчер незадолго до начала гастролей вышел из игры, Мадонна решила пригласить ему на замену Кешишяна.
Его слова: «Я буду снимать тебя без макияжа, я буду снимать тебя, когда ты ведешь себя как стерва, я буду снимать тебя утром, пока ты еще спишь», — могли бы послужить анонсом фильма. На протяжении съемок Мадонна и Кешишян много спорили о том, что и как снимать, отчего картина получилась только интереснее. У Мадонны хватило прозорливости довериться видению и вкусу молодого режиссера. «Я все делал наперекор, чтобы показать, что мною нельзя командовать, — заявил Кешишян. — Я был совершенно готов к тому, что меня уволят. Когда делаешь что-то от души, не боишься увольнения. Я не потерял рассудок из-за того, что работаю с самой Мадонной, и не делал все, что она ни попросит». Сначала Мадонна протестовала против такого вольного поведения. «Поначалу она ко всему придиралась. Оператор никак не мог понять, кого же нужно слушать. Она кричала: „Стоп!" Я кричал: „Продолжай!" — и так далее… Было бы проще уступить и сдаться, но я продолжал бороться и выиграл. В конце концов она стала полностью доверять мне».
Кешишян запечатлел закулисную жизнь на черно-белую пленку, по стилю эта часть фильма чем-то похожа на документальную ленту Пеннебейкера «Не смотри назад» («Don't Look Back»), рассказывающую о гастролях Боба Дилана в Англии в 1965 году. То, что было снято Кешишяном за кулисами, сильно отличалось отснятого во время представлений, на концертных съемках работала совершенно другая команда, которая сделала традиционный яркокрасочный репортаж. Контраст между личной и публичной жизнью Мадонны был постоянным предметом споров. «Я обнародую то, что хочу, — заявила впоследствии Мадонна. — Вы можете утверждать, что я выбираю, что показывать, но я также могу сказать, что то, что я выбираю для обнародования, достаточно откровенно».
В некоторые моменты Мадонна кажется неестественной, например в сцене со священниками, или когда она посылает приторные стихи своему обслуживающему персоналу, или когда изображает опекуншу над вверенными ей «эмоциональными калеками». Заведующий постановочной частью Крис Лэмб рассказывает, что все время прятался от камеры. «Мне не хотелось, чтобы камера снимала, как она ругает меня, и становился так, чтобы не попадать в объектив. Знаете, когда она на взводе, то не выбирает выражения. Иногда высказывает неприятные вещи прямо в лоб».
Писательнице и актрисе Кэрри Фишер это качество Мадонны очень импонировало. «Она часто ведет себя так, будто ей долго запрещали что-то говорить, а потом дали свободу и она может высказывать все что угодно, не страшась наказания». В те моменты, когда Мадонна показывает свою стервозность, проявляется ее специфическое чувство юмора. «Мне пришлось общаться с целой армией кретинов. Их производят промышленным способом?» — обращается она к менеджеру Фредди Де Манну после одного из американских концертов. Когда Кевин Костнер пришел за кулисы, чтобы поздороваться с Мадонной и похвалить ее шоу, она сделала вид, будто ее от этого тошнит. «Мне всегда казалось странным, что знаменитости должны дружить между собой только потому, что они знаменитости, — говорит Мадонна. — Это немного противоестественно».
Оттого, что Мадонна ведет себя по большей части высокомерно, ее панибратские отношения с танцорами кажутся инсценированными. Возникает вопрос: какова же истинная Мадонна и можно ли доверять полученному впечатлению? То, что мы видим на экране, это и не таблоидный портрет женщины-вамп, и не манипуляция бодрийяров-скими постмодернисткими символами. Говоря о Мадонне, критики часто забывают, что за всеми этими стереотипами скрывается живой человек. Очевидно то, что мы наблюдаем женщину в состоянии крайнего напряжения, женщину, на которой держится все шоу. Мадонна находится за рулем управления сложнейшей машины, она следит буквально за всем. Она света белого не видит, находясь то в клаустрофобной гримерке, то в казенном гостиничном номере, и нигде не может расслабиться. «Мне так хочется отдохнуть», — жалуется она своей подруге Сандре Бернард.
Иногда, сама того не желая, Мадонна проявляет слабость. Отношения с Уорреном Битти неумолимо ухудшались. Она рявкает в телефонную трубку: «Давай приезжай, котик!» — но лицо ее выражает неуверенность. Уоррену не нравилось то, что за ее жизнью постоянно подглядывает камера, он выговаривал Мадонне, что она живет в «нездоровой обстановке». Он сказал: «Мадонна не может жить без камеры». Порой ей так хочется, чтобы он позвонил. Этого не происходит, но она продолжает улыбаться и делать вид, что все хорошо. «Он редко появлялся, а когда появлялся, то сидел в углу и что-то рассказывал или шутил со свойственной ему сдержанностью». К тому времени Битти начал уставать от своей молодой любовницы. Его раздражал ее примитивный юмор и грубое обхождение, не говоря уже о вездесущей камере.
Несмотря на деланую беспечность, совершенно очевидно, что Мадонна нередко испытывает страх и чувствует себя беззащитной. Когда канадская полиция угрожает арестом, она только веселится, но когда выходит на сцену, ей нужна поддержка — она крепко цепляется за руку Ники Харис, словно совсем не желает туда идти. В фильме есть эпизод, где она говорит по телефону со своим отцом, отчасти как маленькая девочка, отчасти как человек в состоянии отчаяния. «Иногда шоу становится неуправляемым», — говорит Мадонна. «Может быть, можно его как-то приструнить?» — взволнованным голосом спрашивает отец. «Нет, тогда я буду не я», — отвечает она. После концерта Мадонна признается: «Я готова целовать землю, по которой ходит мой отец. Выступать в Детройте было сложнее, чем иметь дело с канадской полицией».
Самая волнующая часть фильма — это гастроли в Детройте. Сама Мадонна говорит, что «это была тяжелейшая часть турне. Приезжать домой мне всегда нелегко». Мы наблюдаем ее отношения со старшим братом-алкоголиком Мартином. Она ждет его за кулисами. Он опаздывает, и Мадонна начинает думать, что он не придет. Умытый и причесанный, Мартин приезжает уже после того, как она легла спать. Мы видим ее неловкую встречу со старой подругой, Мойрой Макфарленд. «Она часто показывала мне fuck пальцем, — говорит Мадонна, а когда Мойра выходит из ее гостиничного номера, вздыхает: — Что стало с моим кумиром?»
Ее радостное возбуждение сменяется озадаченностью, когда Мойра просит Мадонну стать крестной ее будущего ребенка. «Надо же, в детстве она была моим кумиром. Мне действительно казалось, что она очень крутая, понимаете? А теперь это живая иллюстрация восклицания „что с нами делает жизнь", — рассказала впоследствии Мадонна. — Меня очень тронуло, что она попросила меня стать крестной матерью, но у меня нет времени лететь в Северную Каролину. Можете представить меня вместе с ее семьей и друзьями?.. Я буду для них как марсианка». После встречи Мойра назвала Мадонну «дрянью», но тут же простила, вспомнив о Мадонне Старшей. «Помню, как я ей молилась, потому что это был самый близкий к Богу человек, — говорит она, заливаясь слезами. — Мне было ужасно грустно, когда она умерла».
Сцена посещения Мадонной могилы родной матери была раскритикована как надуманная и показная. Как уверяет сама Мадонна, она не была на этом кладбище много лет, они с братом Кристофером искали могилу несколько часов, и то, что она ложится на землю и склоняет голову на могильную плиту, совершенно естественно. Кристофер говорит, что чувствовал неловкость в этот момент. «Они снимали, как Мадонна лежит на могиле нашей матери, а потом все посмотрели на меня так, будто ожидали, что я сделаю то же самое: „Крис, давай же, сейчас твоя очередь". Я подумал: „Да катитесь вы, это мое личное дело". Вот почему я не особенно мелькаю в кадрах. Не люблю выставлять напоказ личную жизнь».