«Для Мадонны баскетболисты все равно что артисты балета или танцоры вообще… воплощение грации и элегантности. Холеные мальчики, — написал Родман в автобиографии „Вот такой я плохой!" („Bad As I Wanna Be!"). — Атлеты ее возбуждают, потому что она вообще очень ценит людей, которые красиво двигаются. Мадонна — специалист по телам. Она изучает их и внимательно за ними наблюдает». Родман рассказывает, что Мадонна охотилась за ним несколько месяцев, рассматривая его как образец физического совершенства, а также потенциального мужа и отца. «По-моему, Мадонна неплохо развлекается. Кажется, этот парень ее заводит», — говорила ее подруга Ники Харис. Вскоре их отношения сошли на нет. Мадонну уязвило то обстоятельство, что Родман распускает о ней сплетни. Общественности она заявила, что глава книги, посвященная ей, «содержит измышления, которыми побрезговал бы даже самый последний порнушник», а в приватной беседе заметила, что Деннис был не слишком хорош в постели и их роман в любом случае был бы недолговечен. «В очередной раз мной воспользовался человек, которого я впустила в свою жизнь и которому доверяла», — сказала тогда Мадонна.
В ходе этой истории стало очевидно, насколько Мадонна уязвима. Ей было за тридцать, и она подумывала о детях. В поисках своей второй половины она заводила непродолжительные отношения с различными малоподходящими ей мужчинами. У нее даже была интрижка с рэпером Тупаком Шакуром, который вскоре был убит в Лас-Вегасе. «Мы пришли с ней в ресторан, где было полно черных рэперов, — говорит певица Элисон Кларксон, известная под псевдонимом Бетти Бу. — Тупак немного посидел с нами. Они тусовались вместе некоторое время, но отношения не сложились, потому что родственники говорили: „Не могу поверить, что ты гуляешь с белой девкой". Мадонна не скрывала, что он ее бросил».
Летом 1994 года Мадонна встретила более обещающего партнера. Им был фитнес-тренер латиноамериканского происхождения Карлос Леон. Она заметила его, когда тот занимался бегом в Центральном парке, и организовала знакомство, прибегнув к посредничеству своего ассистента Дэнни Кортезе. Роман развивался медленно, Мадонна и Карлос старались не привлекать к себе внимания. Начинающий актер не любил вмешательства в свою жизнь и с недоверием относился к звездному окружению поп-дивы. Она была счастлива познакомиться с его родителями, простыми тружениками, живущими в скромной квартире на 91-й улице, ей нравились тайные свидания в Линкольн-центре. Какое-то время Мадонна даже не могла поверить, что у нее маконец-то сложились нормальные, здоровые отношения с мужчиной. Карлос мог бы запросто оказаться ее однокашником. Друзья называли его «милашкой», а институтский знакомый Тобиас Нунез вспоминает о нем как о «зануде, тихоне и паиньке». Тем не менее у этого красивого латиноамериканца был настоящий мужской темперамент, и ему не хотелось играть вторую скрипку подле солирующей Мадонны. «Карлос был отличным чуваком, но, к сожалению, они с Мадонной познакомились в то время, когда она сама не понимала, что ей надо. „Я хочу быть суперзвездой, но ты должен обращаться со мной как с обычной девчонкой". Он запутался. Она хотела, чтобы он был „нормальным", и при этом могла сказать: „Сегодня вечером я улетаю в Лондон, и ты должен лететь со мной"», — вспоминает Ники Харис.
Преданность Леона прошла суровую проверку, когда Мадонна согласилась исполнить роль Эвы Перон в фильме «Эвита». Тим Райе и Эндрю Ллойд Уэббер в течение пятнадцати лет искали возможность сделать кинопостановку популярного мюзикла. К этой идее примерялись режиссеры Оливер Стоун и Кен Рассел, на главную роль рассматривались кандидатуры таких актрис, как Мэрил Стрип и Мишель Пфайффер. «Долгие годы мы не могли собрать нужную команду, — вспоминает сопродюсер картины Тим Райе. — Киностудии с подозрением относились к идее съемки мюзикла, считалось, что это в большей степени театральный жанр. В середине восьмидесятых наш энтузиазм значительно угас и вновь вспыхнул лишь в начале девяностых во многом благодаря Мадонне, проявившей интерес к проекту».
В конце концов дело сдвинулось с места, режиссером был утвержден Алан Паркер, а основной претенденткой на роль аргентинской активистки оказалась Мишель Пфайффер. Мадонна была ярой поклонницей мюзиклов, она грезила «Эвитой» и не хотела упускать возможности сыграть главную героиню. Она чувствовала, что эта роль поможет ей восстановить подмоченную актерскую репутацию. Мадонна убедила Тима Раиса, что рождена для того, чтобы играть Эвиту. «Я всегда выступал за Мадонну, — говорит он. — Я не хотел, чтобы в этой роли снималась профессиональная актриса. Мне нужно было получить убедительный рассказ и эмоциональное исполнение песен. Мадонна умело использует музыку как средство выражения. Более крутые актрисы вроде Мэрил Стрип не подошли бы, потому что они не певицы. Они могут правильно воспроизвести мелодию, но не умеют петь выразительно. Сперва я хотел пригласить Элейн Пейдж, но к тому моменту, как мы собрались снимать, она уже не подходила по возрасту».
После того как Мадонна заручилась поддержкой Раиса, ей оставалось преодолеть недоверие Алана Паркера. Рождественским вечером 1994 года она села за стол и принялась писать ему письмо, в котором на четырех страницах пыталась объяснить, почему ей так нужна эта роль. Она утверждала, что, когда писала, ее «рукой водила какая-то внешняя сила». Благодаря ходатайству Раиса и тому обстоятельству, что Пфайффер недавно родила ребенка и посему не могла подчиняться жесткому графику съемок, Мадонна получила роль Эвиты. Так как Эндрю Ллойд Уэббер выражал сомнения по поводу ее вокальных способностей, она стала брать уроки пения у известной преподавательницы вокала Джоан Лэйдер.
Занятия с Лэйдер принесли ощутимые результаты. Мадонна научилась петь диафрагмой, что позволяло меньше напрягать связки и лучше владеть голосом. Каждый вечер она возвращалась домой потрясенная собственными возможностями. Она звонила друзьям и пела им по телефону. В итоге к началу репетиций саундтрека в Лондоне Мадонна была уверена, что прекрасно справится со своей партией. Тем не менее в первый день записи она растерялась. Она привыкла петь в интимной студийной обстановке, где кроме нее находились продюсер и пара музыкантов, а здесь ей нужно было исполнить сложную композицию «Don't Cry For Me Argentina» в присутствии Эндрю Ллойда Уэббера и оркестра из 84 человек. Неудивительно, что она почувствовала себя неподготовленной. Мадонна оказалась в непривычном окружении, понимала, что от нее ждут многого, и боялась не оправдать ожиданий. Она переволновалась и с трудом открывала рот.
К концу дня Мадонна совершенно измучилась и расстроилась. «Я так переживала», — рассказывала она позднее. Решая проблему, Паркер и Ллойд Уэббер договорились с ней, что вокал будет записан отдельно от оркестра в какой-нибудь маленькой студии. Запись оказалась трудоемким мероприятием, потребовалось четыре месяца, чтобы сделать саундтрек целиком, но результат стоил потраченного труда.
На этой записи голос Мадонны кажется как никогда нежным и сильным. Особенно это заметно в треках, которые исполняет юная Эвита, «Oh What A Circus» и «Buenos Aires», которые она поет невероятно чувственно. Есть не очень удачные моменты, например песня «I'd Be Surprisingly Good For You», дуэт с Джонатаном Прайсом, где жесткая и волевая героиня Мадонны вышла чересчур романтичной. Затем, в композиции «A New Argentina», где Эвита выступает перед рабочими, ее вокал звучит слабовато. Там нужен мощный оперный голос, а Мадонна поет на фоне хора плоско и неубедительно. «Don't Cry For Me Argentina» опять-таки исполняется скорее уязвимой женщиной, нежели властной женой аргентинского президента. Но, несмотря на недостаточную эмоциональную сложность, песня получилась очень проникновенной. В финале Мадонна превзошла саму себя. Это ее звездный час, такое ощущение, что она всю жизнь готовилась к этому. Песня, сюжет и образ — все слилось воедино.