Ему приходилось общаться с Мадонной через Джейми Кинга, и это тоже создавало трудности. «Мадонна все объясняла Джейми, а он передавал ее инструкции мне. Иногда возникали недоразумения. Было трудно, но мы все преодолели». Кинг был суровым распорядителем. Танцор Джул Уэбер рассказывает: «Кинг очень требовательный. Ему хочется, чтобы все делалось быстро и четко. Он сразу замечает ошибки. Свой успех он заслужил». Кинг оказался прекрасным помощником, благодаря ему шоу прошло как по маслу. Мадонна не могла обойтись без полномочного представителя; теперь она была другой, чем восемь лет назад, во время подготовки «Girlie Show». «Мадонна очень изменилась, — вспоминает Мано. — Раньше она вникала во все детали, знала даже уборщицу. Тогда я общался с ней непосредственно. Она была полностью поглощена своей работой».
За прошедшие годы ее жизненные приоритеты изменились. «Теперь ее основной работой была семья. Она стала гораздо спокойнее, мягче. Она осталась перфекционист-кой, но теперь была более снисходительной. Материнство преобразило ее». Хотя Мадонне приходилось распределять время между работой и семьей, материнство придало ее творчеству новую эмоциональную глубину. «За период, прошедший между „Girlie Show" и „Drowned World", она очень выросла в творческом плане», — считает Мано.
Новую, спокойную Мадонну зрители наблюдали в третьей части шоу, где она перевоплощалась в девушку-ковбоя. Переодевшись в блестящий костюм и ковбойскую шляпу, она удобно усаживалась на тюках с сеном и под гитару исполняла «I Deserve It», широко улыбаясь и словно говоря: «Смотрите, я умею петь и играть одновременно». В этот момент она была просто очаровательна. Среди американских декораций Мадонна чувствовала себя как дома. Танец на песню «Don't Tell Me» был стилизован подхоудаун, а во время номера «Human Nature» Мадонна садилась верхом на механического быка. Неизвестно, как реагировали поклонники кантри и вестернов на подобное карикатурное изображение собственных пристрастий, но Мадонна была твердо намерена повеселиться. К моменту исполнения композиции «Secret» психодрама завершалась. На экране шел видеоряд, воспроизводящий этапы ее духовного возрождения: от коротенького фильма о крещении, снятого Мелоди Макдэниэл, до кадров, изображающих евреев, молящихся у Стены плача, — аллюзия на ее обращение в новую веру.
Затем Мадонна перемещалась в дискотечные 80-е. Заключительную композицию «Music» она исполняла, танцуя на огромном крутящемся диске, в то время как слайд-шоу на экране представляло историю ее творчества. Стюарт Прайс считает этот номер кульминацией спектакля. «Ритмическая структура „Music" почти целиком заимствована из крафтверковского трека „Trans-Europe Express", так что мы решили взять его целиком и сделать введением к этой песне. На самом деле там всего лишь одна нота, которая бесконечно повторяется: такую музыку можно слушать на кухне и играть на стадионе. На мой взгляд, мы придумали классное завершение шоу».
Мадонна очень придирчива к деталям. Питеру Морсу хорошо запомнился первый концерт американской части турне. У него не было надобности присутствовать на всех представлениях, так как за освещение теперь отвечал его помощник, но этим вечером Морс решил сходить на спектакль. В номере «Holiday» есть момент, когда Мадонна с подружками спускаются в лифте, и на ее лицо падает луч прожектора. Осветитель немного запоздал, всего на какие-нибудь полсекунды. «„Ничего страшного", — сказал он. „Завтра будет скандал" — ответил я ему. И действительно, Мадонна была вне себя: „Питер Морс, ты загубил этот номер!" С ней мы всегда чувствовали себя как на иголках. Боялись разочаровать, иначе она могла надрать нам задницы».
Хотя многие отмечали, что увлечение каббалой изменило Мадонну, некоторые из ее близких находили, что изменения произошли не в лучшую сторону. Забавно, что чем больше она проявляла чуткости и сострадания к внешнему миру, тем более сдержанными становились ее отношения со старыми друзьями. В частности, Ники Харис отметила, что их дружба начала разлаживаться. «Такое поведение нормально для двадцатилетних, в сорок лет мириться с этим невозможно. Мадонна все-таки была моей подругой», — сказала Ники.
Проблемы возникли, когда Ники сказала, что ей не нравятся костюмы и постановка одного из номеров. «Я помню, что, посмотрев „Like A Prayer", долго не решалась признаться ей, что мне тяжело видеть, как она танцует среди горящих крестов. Тогда она прислушивалась к моему мнению, а во времена „Drowned World" ей не нравилось, что я высказываю свои соображения вслух».
За годы знакомства Мадонна и Ники много пережили вместе. Мадонна поручала подруге ответственные задачи. «В „Girlie Show" я помогала с хореографией, а в „Drowned World" мы с Джейми вместе работали над женскими номерами, и также я пела вместо Мадонны на саундчеке, чтобы поберечь ее голос. Она доверила нам многие важные моменты». И все же Ники чувствовала, что подруга от нее отдаляется.
«В жизни артистов есть период, когда им хочется, чтобы их окружали одни поклонники. Я не собиралась поливать ее сиропом только потому, что она Мадонна, мне хотелось сохранить нормальные отношения. Но естественно, если все вокруг говорят „да", а вы один говорите „нет", вы больше не друг. Конечно, я ее разочаровывала». Хотя Ники чувствовала себя неуютно в обстановке, сложившейся вокруг Мадонны, она стиснула зубы и отработала гастроли до конца. Шоу между тем набирало популярность.
Программа «Drowned World» была самым сложным музыкальным спектаклем за весь период ее творчества. Это шоу вызывало бурную и не всегда однозначную реакцию. Кевин О'Салливан из британского журнала «Mirror» назвал его «непорочным недоразумением… нудной бессмыслицей». В «Daily Mail» подсчитывали, сколько денег зарабатывает Мадонна в минуту, и там же писали, что «у материальной девушки еще много ресурсов». На родине Мадонна дала тридцать концертов, твердо вознамерившись обойти всех своих юных конкуренток. В американском журнале «Today» Мадонну назвали «самым осторожным провокатором поп-музыки», а в «New York Daily News» было сказано, что ее шоу «не уступает развлечениям Лас-Вегаса». Хотя казалось, что Мадонна думает только о шоу, она не забывала и о семье и постаралась, чтобы муж и дети были рядом на всем протяжении турне. По этой причине она всегда предпочитала гастролировать летом, с тем чтобы дети могли ездить вместе с ней. Тогда ее отношения с Гаем были безоблачными, он не возражал против того, что ему приходится играть вспомогательную роль в ее карьере. Он начал проявлять недовольство только три года спустя, во время тура «Reinvention».
После двух представлений в Филадельфии Мадонна дала пять истерических концертов в «Мэдисон-Сквер-Гарден». К августу начала сказываться усталость, и одно из выступлений в Нью-Джерси пришлось отменить вследствие ларингита, из-за которого ей пришлось устроить пятидневный отдых. Когда Мадонна гастролировала в США, ее рекламная компания работала на полную мощность, освещая в прессе и планы ремейка фильма Лины Вертмюллер «Отнесенные необыкновенной судьбой в лазурное море в августе», и продажу на аукционе Сотбис ее личных вещей. Затем произошли трагические события, и праздник жизни пришлось резко прервать. «Обычно в честь окончания гастролей принято устраивать большую вечеринку, но это турне завершилось на очень мрачной ноте», — вспоминает Прайс.
11 сентября террористы-самоубийцы захватили два пассажирских авиалайнера и врезались на них в башни Всемирного торгового центра в Нью-Йорке. Третий самолет прошил насквозь здание Пентагона, а четвертый упал на поле в штате Пенсильвания. В результате этого нападения погибло 3000 человек. Мадонна отложила концерт в Лос-Анджелесском «Стэплз-центре» и пообещала передать все средства, вырученные за последние три спектакля, пострадавшим и их семьям. «Каждый вечер Мадонна устраивала минуту молчания, — рассказывает Прайс. — Последние дни гастролей были пронзительными и горькими». Джул Уэбер говорит, что Мадонна превратила финальные представления в «памятное событие. На каждом концерте она говорила о случившейся трагедии. Мы не просто продолжали гастроли, в это трудное время мы напоминали о радости и счастье».