Поездки Мадонны в Детройт выделяли ее среди прочих учеников. Расовые бунты 1967 года произвели смятение в регионе. Автомобильные заводы потихоньку съезжали из города, обозначилось социальное расслоение. «В 70-х годах Детройт был запретной зоной, — вспоминает Ким. — Тогда он считался „городом черных", и ездить туда было нельзя, общаться с ними было запрещено. Мои родители жили на Вудворд-авеню, на Девятой миле, а на Восьмую ходить уже запрещалось. Ну, вы понимаете, о чем я, Восьмая миля, где жил Эминем. Она служила разделительной чертой между черными и белыми, правыми и неправыми».
Несмотря на расовые предрассудки, разделившие город и пригороды, черная и белая музыкальные культуры взаимодействовали между собой, что оказало влияние на творчество Мадонны. В детские годы, проведенные в Понтиаке, она заинтересовалась негритянской музыкой. Она рассказывает, как танцевала на задворках под музыку сорокапяток мотауна вместе с темнокожими подружками. «Никому из белых детей такое и в голову бы не пришло, — говорит она. — Мне хотелось танцевать с ними. Эти девочки не раз лупили меня, пока не приняли в свою компанию, однажды они били меня резиновым шлангом до тех пор, пока я не упала на землю и не заплакала. Потом они внезапно перестали это делать и позволили с ними дружить». Этот опыт дал ей преимущество над белокожими соучениками, понимание музыкального ритма и стиля.
«В Детройте причиной всего являются автомобили, но в первую очередь — появление чернокожих южан, которые приехали туда в начале двадцатого века и распространили свои музыкальные традиции, — говорит Брайен Макколлум, музыкальный критик из „Detroit Free Press". — По странной иронии, он считается одним из самых сегрегированных городов США, и в то же время черная и белая культуры там всегда были перемешаны. Взять хотя бы „Мотаун", где в основном работали черные музыканты и предприниматели, старающиеся угодить не столько чернокожей, сколько белой аудитории».
Автомобильная промышленность создала новый благополучный класс «синих воротничков», который способствовал процветанию ночной клубной жизни. Существовал конфликт R'n'B и рока, представленного такими исполнителями, как Митч Райдер, Тед Ньюджент и Боб Сигер. «Они в буквальном смысле копировали чернокожих певцов. Сегодня Эминем и Кид Рок являются наглядными примерами белокожих звезд, которые восприняли негритянские музыкальные формы», — добавляет Макколлум. Из-за плохо развитой системы общественного транспорта в Детройте все передвигались в автомобилях, отчего в пятидесятых годах невероятно возросла популярность радио. Было множество радиостанций, играющих весьма разнородную музыку. «На Мадонну это оказало влияние просто потому, что она была обычным детройтским подростком, который включает радио, приходя домой после школы. Она, конечно, слушала „WGLB", известную негритянскую радиостанцию. Там крутили заводную музычку. Она впитывалась в тебя как в губку».
Благодаря поездкам в центр Детройта Мадонна узнала о гей-культуре, которая в начале семидесятых была совершенным табу. «Выехать из Рочестера, нашей тихой гавани, и посмотреть на мир глазами Детройта означало попасть в другое измерение, — говорит Ким. — В то время о гомосексуализме даже не говорили». Мадонне было шестнадцать, она взрослела, знакомство с гей-культурой придало новый смысл ее жизни. Для молодой женщины, выросшей в унылом пригороде, ищущей свой путь, преодолевая консерватизм школьной среды, гей-андерграунд стал воплощением свободы. «В школе мне было неуютно… Я была агрессивной, и парни считали меня странной девушкой. Они боялись меня. Я была им непонятна. Они не хотели приглашать меня на свидания. Я вела себя неадекватно, — рассказывает она. — Когда я впервые попала в гей-клуб, все это прошло. Я почувствовала себя как дома. Я ощутила себя по-новому».
В середине семидесятых годов гей-объединения были субкультурой, хотя их поддерживали мощные компании движения «Gay Liberation». Мадонне нравился творческий подход геев к развлечениям, театральность, она много позаимствовала именно из гей-культуры.
Чаще всего Флинн ходил с ней в «Menjo's». Изначально это был дорогой ресторан, Аль Капоне водил туда своих девушек, а после ремонта он открылся уже как гей-клуб, один из первых в Детройте.
«Это был один из самых популярных клубов города. Мы были открыты семь дней в неделю, с полудня до двух часов ночи, и на входе всегда стояла очередь, — вспоминает один из основателей клуба Ренди Фрэнк. — Мадонна часто приходила сюда, вела себя отвязно. Она была центром внимания. Она не пила, была настоящей душой компании. Крутая девчонка, очень общительная. Я помню ее глаза — боже, у нее были такие красивые глаза».
В классическом клубе семидесятых на стенах висели зеркала, пол был застлан ковровым покрытием, а в танцзале с потолка свисал зеркальный шар. «Menjo's» был клубом новой эры, эры свободы сексуальных меньшинств. До Стоунволлских бунтов 1969-го (толпа геев и транссексуалов вступила в конфликт с полицией Нью-Йорка, и это столкновение стало поворотным моментом в борьбе за права геев всего мира) гей-посетители баров регулярно подвергались унижению. «В 60-х годах в Детройте был бар под названием „Woodworld", там постоянно происходили облавы. Раз в месяц моего дядю забирали и выпускали под залог. Из баров он возвращался побитым. Нынешние геи не понимают, как хорошо им живется сейчас, — говорит Фрэнк. — В 70-х, когда открылся „Menjo's", в Мичигане все еще запрещалось „пропагандировать сексуальные отклонения". К счастью, у нашего соседа были дружеские связи в полиции, и нас не трогали». Фрэнк говорит, что дискотеки «вывели их из подполья». Он рассказывает про одну субботнюю вечеринку, когда пришло 800 человек и бар был забит под завязку. Другим совладельцем бара был Майкл Кроуфорд, он превратил это местечко «в подобие „Studio 54", только без наркотиков и беспредела. Этот бар прославил гомосексуализм. 0 нас ходили легенды».
Мадонну увлекала энергичная жизнь бара, она танцевала под всевозможную дискоклассику, от «КС» и «That's The Way I Like It» в исполнении «Sunshine Band» до «Twelfth of Never», песню группы «Earth Wind&Fire's». Она продолжала посещать клуб, даже когда уехала из Детройта. О Мадонне того периода все отзываются по-разному. Ричард Ходжна, работавший барменом в клубе с 1975 года, говорит: «До того, как Мадонна стала „Мадонной", она была просто маленькой девочкой из Рочестера. Ей нравилось тусоваться, никто из нас не предполагал, что она будет знаменитостью. Она просто была одной из толпы». Кроуфорд (он скончался в 1988-м) находил Мадонну живой и энергичной. «Кроуфорд говорил: „Для моих клиентов — только лучшее", — вспоминает Фрэнк. — Он безумно любил устраивать вечеринки, ему нравилось делать людей счастливыми. Он умел это делать. Мадонна интересовала его, а он интересовал ее».
Глядя на голливудских обольстителей-гомосексуалистов, Мадонна назвала себя «геем в женском обличье». Она как-то спросила Кристофера Флинна, почему ему нравятся мужчины. Уже в школьные годы она стремилась постигнуть чувственную природу геев. «Посмотри на Джуди Гарленд и Мэрилин Монро, — говорила она. — Я хочу понять, что в них особенного. Обаяние? Манера поведения?» Флинн предположил, что, должно быть, причиной их привлекательности является трагический облик, роднящий их с угнетенным сословием геев. Мадонна усмехнулась: «Тогда бог с ними, я никогда не буду трагичной». Однако она переняла у них любовь к экстравагантному артистизму и острое чувство юмора.
Флинн стал объектом любовных чувств юной Мадонны, он был много старше, и в силу его нетрадиционной сексуальной ориентации она могла отправляться с ним куда угодно совершенно без опаски. «Он был моим наставником, моим отцом, моим воображаемым любовником — одним словом, всем», — говорит она. С ним она стала менее уязвимой, он дал ей возможность развиваться. Балетная дисциплина пришлась ей по вкусу, она хорошо восприняла свободную, «уличную» форму образования, в которой он преподносил искусство танца. Посещение гей-клубов помогло ей выявить свою бисексуальную природу, и она почувствовала тягу к сексуальному экспериментированию.