Утвердившись в статусе деловой женщины, она переходит ко второму этапу — приобретению музыкального стиля, который дал бы ей возможность осуществить свою мечту — получить роль Эвиты, что и должно стать третьим этапом. Песни Сондейм для «Dick Тгасу» были записаны на заказ. Когда Алана Джея Лернера попросили дать определение театру музыкальной комедии восьмидесятых годов, он сказал, что из рук Сондейм театр перешел в руки Э. Ллойда Веббера. «Тгасу» можно считать подготовкой Мадонны к «Эвите» по многим причинам. С песней Сондейм «What Can You Lose» («Что ты можешь потерять») она выступает с партнером Мэнди Патинкином. Именно он исполнял роль Че Гевары во всех постановках «Эвиты» на Бродвее. Мэнди играл главную роль с семью разными Эвитами. Короче, он может быть полезен Мадонне в их совместной работе, бросившей вызов Патти Люпон, Терри Клознер, Нэнси Опель, Памеле Блэйк, Дерин Алтей, А они Эйкерман и Флоранс Лейси. В любом случае, Мадонне нечего было терять. Вспомним слова Вальтера Керра: «Эвита» в этой версии напоминает аранжировку Макса Штейнера для Кармен Миранды». Патинкин настойчиво рекомендовал Мадонне записать песню «I’m Going Bananas» («Меня устраивают бананы»). Только украшенный галунами Че мог убедить Мадонну в поисках стиля Эвиты ориентироваться на то, что Энди Пали проявил внимание к экзотической и вызывающей бразильской Кармен.
Мадонне удалось оказать влияние на другой тип музыки, используя стиль «соул» в «спектакле» во время записи звуковой дорожки к фильму. После стольких неудач она смогла, наконец, поправить свои дела благодаря постановке «Сьюзен», принесшей значительный кассовый успех. До того как в газете была напечатана статья Микки, «Dick Тгасу» считался одним из самых успешных фильмов. «Тгасу» в один миг вытолкнул Мадонну на вершину успеха, который был ей необходим, чтобы подготовить своих поклонников к следующему шагу на пути к кинопопулярности. Мадонна вся устремлена в будущее. Вам понравилась Бритлес? Отправляйтесь любоваться ею в «Эвите». Рекламная кампания «Тгасу», обошедшаяся «Disney» в пятьдесят миллионов долларов, смогла навязать всему миру имидж ослепительной блондинки Золотого века — Мадонны. «Vogue» — это сливки, которыми угощает Мадонна. «Харлоу Джин — воплощенная королева кино». Перемешайте снимки Джин Харлоу со снимками Бритлес, и вы убедитесь, что немногие кинолюбители смогут отличить одну от другой. «Dick Тгасу» превращает Мадонну в Марлен Дитрих, в то время как сам фильм оказывается подобием фильмов фон Штейнберга. Тогда как «Shanghai Surprise» напоминает телевизионный фильм тридцатых годов, «Тгасу» делает из Мадонны «Даму Шанхай». «Рита Хейворт хорошо поработала с её лицом». В разбитых зеркалах «Shanghai» лицо, которое создала Рита, — не что иное, как маска ослепительно яркой блондинки на Мадонне. Роль Бритлес обеспечила Мадонне больше зрителей, чем какая-либо другая ее роль, поскольку тех, кто был готов платить, чтобы послушать Сондейм, было гораздо больше, чем тех, кто когда-либо платил, чтобы послушать Мадонну.
Несмотря на то, что Мадонна оторвалась от «поколения «Пепси», «Dick Тгасу» помогает осуществлению планов Мадонны. Она готовится к церемонии вручения Оскара. Хотя ее собственные песни никому не интересны в плане присуждения премии, «говно» Сондейм попадает в цель. Мадонна представляет песни из двух фильмов: «Отчаянно ищу Сьюзен» и «Кто эта девочка?». Но песни, принесшие ей успех, не были удостоены Оскара. Присуждение Оскара лучшей песне — одна из симпатий Голливуда, которая может вызвать комплекс неполноценности у многих авторов популярной музыки. За всю историю этих награждений «Academy Awards» до 1990 года авторство почти половины из трехсот удостоенных награды песен принадлежит всего дюжине композиторов. Более ста пятидесяти номинаций принадлежит двенадцати композиторам, не считая Гершвина, Кола Портера и Ирвинга Берлина. Иными словами, успех принадлежит немногим избранным особам. Надо сказать, что Мадонна даже не фигурировала в списке номинантов, так как Оскары присуждают только композитору. «Роллинг Стоунз» могут сколько угодно петь: «певец, а не песня» — в «Academy Awards» дело обстоит по-другому. Но Мадонна знает, что на ночной церемонии награждений — не важно, кто писал слова, — все взгляды будут обращены на ту, кто поет. И вдруг появляется ее старая соперница Мерил Стрип, она вновь на сцене. Мерил Стрип — певица? Каждый раз, когда Мадонна надеется получить, наконец, роль Эвиты, Мерил Стрип словно воскресает из мертвых, напевая: «Не плачь по мне, Аргентина». Это совсем уже не смешно. Поющая Мерил Стрип награждается Оскаром? Но награждается только песня Шел Силвер-штейн. Мадонне остается ждать, что песня Мерил «Гш Checking Out» («Я освобожусь») будет признана, а она сама опять останется в тени. Мадонна теряет «Эвиту». Если «поющая Стрип» лишает Мадонну Оскара, то «Disney» приобретает шанс получить Мерил в качестве Эвиты для своей музыкальной комедии.