Не все родственники Мадонны преуспели в жизни так, как она. Это объясняется тем, что ни у кого в семье не было такой целеустремленности и готовности лицом к лицу встретить все жизненные трудности. Мадонна приписывает подобную эмоциональную нестабильность детей семьи Чикконе ранней смерти матери. «У меня очень большая семья, и все мы в некотором роде являемся эмоциональными калеками. Мы очень нуждаемся в ком-нибудь, потому что наша мать умерла слишком рано», — говорит Мадонна. Братья и сестры Мадонны позволили этой душевной травме повлиять на их дальнейшую, уже взрослую жизнь. Мадонна же приложила все усилия, чтобы построить свою жизнь так, как хотелось именно ей.
Ближе всех к Мадонне ее младший брат Кристофер. Он сопровождал ее в мировых турне, а затем открыл собственный ресторанчик. В отличие от остальных Кристофер всегда был лоялен к Мадонне, несмотря на довольно бурную ссору, произошедшую в 1991 году, когда она без его разрешения рассказала журналисту гей-журнала о гомосексуализме Кристофера. До этого он постоянно путешествовал вместе с ней, являясь артистическим директором ее концертных туров. (Участники туров называли Кристофера «папой», поскольку его положение было очень высоким.) Кристофер также проектировал дизайн нескольких домов Мадонны. «У нее собственное видение, — говорит он. — Я предлагаю ей по-другому взглянуть на вещи. Это делаю не только я. Но у нас с ней все по-другому. Мы много спорим, и в конце концов кто-то из нас побеждает. Но мы не ссоримся. Ни один из нас не боится высказать свое мнение. Мадонна всегда знает, чего хочет».
Кристофер стал успешным бизнесменом, сделал карьеру в шоу-бизнесе. Он является владельцем собственного ресторана, а также имеет свою долю в ресторане «Атлантик» в Лос-Анджелесе, который часто посещает его сестра. Кристофер говорит: «Наш отец большую часть своей жизни готовил нас к тому, что нас ждет в будущем. Он научил меня честности, верности, искренности. Он научил меня дисциплине. Мы каждый день ходили в церковь. Наша драматичность, страсть к искусству — и упадничество тоже — все это от него».
Хотя Мадонна очень близка с Кристофером, ее отношения с двумя другими братьями довольно прохладны. Мартин стал алкоголиком, и это пагубным образом повлияло на его жизнь и карьеру. Он работал диск-жокеем в Детройте, затем стал строителем. В начале девяностых, когда Мадонна отправилась в мировое турне, Мартин снова ударился в запой на следующий же день после выхода из реабилитационного центра. За курс лечения платила его сестра. В фильме «В постели с Мадонной» он выглядит довольно жалко: неизлечимый алкоголик, который не в состоянии даже прийти на концерт сестры и поздравить ее после окончания. Сцены с его участием смонтированы так, что зритель понимает — поведение брата расстраивает Мадонну, жертвой становится она, хотя на самом деле несчастный выпивоха Мартин сам стал жертвой своей звездной сестры. Когда его арестовали за вождение в нетрезвом виде в третий раз, судья приговорил его к тюремному заключению. Мадонна вышла из себя. В 1994 году он заявил журналистам: «Мадонна и пальцем не пошевелила, чтобы помочь мне». В то время брат и сестра были сердиты друг на друга. «Мадонна — не та девочка, с которой я вырос, которая заменила мне мать, которая была полна сострадания, — говорит Мартин. — Я считаю, что слава полностью меняет людей». (В декабре 2000 года Мартин лег в реабилитационный центр, чтобы избавиться от алкогольной зависимости.)
Что же говорит о Мартине сама Мадонна? «Он очень измучен. Я должна была научить его обходиться без моей помощи. Я должна была почувствовать, что Мартин любит меня ради меня самой, а не за мои деньги».
Еще один брат Мадонны Марио был наркоманом, кокаинистом. Проблем у него тоже хватало с избытком. Его приговорили к десяти годам тюрьмы за кражу со взломом. Выйти на свободу ему удалось только благодаря усилиям Мадонны, которая наняла первоклассных адвокатов. Буквально в то же самое время ему дали еще три месяца тюрьмы за нападение на свою подружку. В третий раз он попал под следствие за то, что напал на автомобилиста и оказал сопротивление полиции. «Моя старшая сестра не может укротить меня, — заявил Марио. — Я таков, каков есть, и у нее нет прав читать мне нотации. Мне не нравится ее музыка».
Энтони и Паула, брат и сестра Мадонны, стали телевизионными продюсерами, а Мелани — музыкальным менеджером в Лос-Анджелесе. У Мадонны сердечные, но довольно сдержанные отношения с Дженнифер и Марио.
«Нам пришлось нелегко, но семья выстояла, — говорит Тони. — Дети выросли. Они живут собственной жизнью. Я живу своей».