Когда в 1984 году он наконец пришел в Rembrandt, у его отца возникли проблемы с партнерами в Rothmans International в Лондоне, и Руперт-младший не собирался с этим мириться. Я пришел в Rembrandt не с мыслью о том, что хочу заработать много денег: Я пошел туда, потому что мой отец начал терять контроль над компанией", - говорит он. К тому времени П. В. Бота был в расцвете своей идеологии "тотальной стратегии", а Южная Африка находилась в тисках широкомасштабного насилия. Санкции начали сказываться. Компания Rothmans, поднявшаяся на вершину международной сигаретной индустрии во многом благодаря Рупертам и Рембрандтам, решила, что представителей компании больше не будут приглашать на заседания совета директоров из-за их национальности и политики апартеида в Южной Африке.
Оппоненты Рупертов в совете директоров были озабочены политикой. Но для Руперта проблема была личной. Как он рассказал биографу Антона Руперта, он не мог терпеть такого отношения к своему отцу со стороны членов совета директоров, многих из которых он привел в лоно Rothmans. Применяя тактику силового давления, вступая в перепалки в зале заседаний совета директоров и опираясь на древние связи, Руперт смог взять под контроль совет директоров Rothmans и вытеснить тех членов совета, которые выступали против него и его отца.
Руперт говорит, что они вышли на первое место, потому что упорно боролись. Мы всегда были самыми маленькими: Rand Merchant Bank был самым маленьким, и даже Rothmans и BAT [British American Tobacco, в которой Рупертам принадлежал большой пакет акций] были меньше, чем Philip Morris [крупный американский производитель сигарет и табака]. А теперь, с Richemont, мы меньше, чем LVMH. Это все равно что иметь продуктовый магазин в Кару - все думают, что ты огромный, но это не так. В Южной Африке мы не были такими уж большими; в глобальном масштабе мы были никем. Мы старались быть быстрее остальных, старались работать больше. Это нас и отличало", - говорит он.
Руперт не терпит дураков. Коллеги говорят, что он был таким же практичным, как и все, когда руководил "Рембрандтом". Уайти Бассон обратил внимание, когда узнал, что Руперт однажды зашел за прилавок в одном из своих магазинов, чтобы проверить наличие пыли на верхней полке сигаретного прилавка. Это самый старый трюк в розничной торговле: проверять пыль, потому что это говорит о том, выполняет ли представитель свою работу. В Rembrandt мы прививали культуру внимания к деталям".
Однажды в Йоханнесбурге, когда он ехал в офис Rembrandt, он заметил машину представителя компании, припаркованную у офиса. Он заглянул внутрь и заметил, что машина завалена мусором - пустыми банками из-под кока-колы и пакетами из-под еды. Он оставил на лобовом стекле анонимную записку: "Сэр, пожалуйста, присмотрите за этой машиной получше и уберите ее". Через неделю машина была все в том же состоянии. Я пошел в офис и сказал представителю, чтобы он забрал ее... Эта история быстро распространилась по всей стране". Компания должна уделять внимание своей культуре, потому что мелочи могут сделать или сломать ее. Презентация в PowerPoint ничего не значит; культура - это все", - говорит он.
Настоящим достижением Руперта в начале его работы в Rembrandt стало обеспечение будущего компании путем реструктуризации организации и консолидации ее зарубежных интересов в отдельную компанию Richemont, акции которой были зарегистрированы в Швейцарии и Йоханнесбурге. Richemont стала инструментом, в котором разместились многие из самых успешных инвестиций Rembrandt, включая Cartier и другие бренды класса люкс, и превратилась в самостоятельную холдинговую компанию.
Семья Рупертов контролирует Richemont через свою европейскую компанию Compagnie Financière Rupert, которая контролирует 50% прав голоса. Когда в 1990 году Сирил Рамафоза рассказал ему о Richemont и решении сконцентрировать зарубежные интересы семьи и Rembrandt в отдельной иностранной компании, Руперт ответил: "Сирил, все очень просто, и ты можешь рассказать об этом своим заинтересованным сторонам: Я должен защитить активы моих акционеров от ваших акционеров, чтобы, если они захотят что-то украсть, им это не удалось". Ни один капитал не ушел из страны, ни один капитал никогда не уйдет из страны, и все доходы по-прежнему возвращаются в Южную Африку... за все эти годы мы не вывели ни одного пенни".
Руперт и Рамафоса, по словам биографа Антона Руперта, стали хорошими друзьями, причем Рамафоса был членом правления его Фонда парков мира, инициативы по созданию трансграничных национальных парков.