В 1959 году Руперт встретился с Вервурдом в его офисе, чтобы сообщить ему о намерениях Рембрандта создать партнерство с группой цветных южноафриканцев в Паарле. По его замыслу, новая компания должна была управляться цветными людьми. Вервурду это не понравилось, и он отверг эту идею после того, как Руперт подтвердил, что цветные будут входить в совет директоров новой компании, а белые - отчитываться перед ними. К моему полному ужасу, он сказал, что в таком случае он закроет фабрику", - вспоминает Руперт.
Это был тяжелый удар для Руперта, который описывал свои отношения с правительством и правящим классом как "лояльное сопротивление": он критиковал вредную политику внутри страны, но защищал страну за рубежом.
В следующем году, после резни в Шарпевиле, он снова встретился с Вервурдом, чтобы убедить его сменить курс. Встреча была катастрофой: Руперт пытался убедить неподвижный предмет, которым был Вервурд, что чернокожим южноафриканцам должно быть позволено владеть собственностью. Сначала он предложил чернокожим 99-летнюю аренду в "белых" городах, а когда Вервурд отверг эту идею, предложил вместо нее 30-летнюю аренду. Наконец, он сказал Вервурду, что правительство должно продавать дома чернокожим по сниженным ценам, потому что документ о праве собственности обеспечивает безопасность и является основой, на которой можно построить богатство. Вервурд снова отверг предложения Руперта, и больше эти два человека никогда не разговаривали друг с другом.
С Ботой у Руперта сложились более теплые отношения, хотя они были не менее бесплодными, чем с Вервуердом. В 1970-1980-е годы, когда крупный бизнес все активнее начал взаимодействовать с правительством, Руперт стал более регулярно общаться с политическими лидерами того времени и, как и в случае с Вервурдом, попытался наладить рабочие отношения с Ботой. Кульминацией этого стали два инцидента, которые имели тот же эффект, что и его столкновения с Вервурдом.
В 1986 году раздосадованный Антон Руперт, к тому времени прекрасно понимавший, по какому разрушительному пути движется страна, написал личное письмо главе государства, в котором умолял его начать политические реформы и доносил до раздражительного и вспыльчивого президента реалии бедственного положения страны. Апартеид, - писал Руперт, - "не является краеугольным камнем выживания белых в Южной Африке".
Это миф, что апартеид гарантирует выживание белого человека. На самом деле он ставит его выживание под угрозу. Слишком многие считают апартеид преступлением против человечества, неонацизмом герренволков. Подтвердите свое неприятие апартеида. Он распинает нас, уничтожает наш язык, унижает достоинство некогда героической нации - быть прокаженными во всем мире. Снимите бремя проклятия за преступление против человечества со спин наших детей и их детей. Если вы не справитесь с этой Богом данной задачей, то в один прекрасный день мы точно окажемся в Нюрнберге".
Бота ответил отрывисто: "Я с удовольствием прислушиваюсь к советам хороших друзей. Но я склонен игнорировать советы, которые не кажутся мне искренними".
Два года спустя Руперт снова написал Боте, на этот раз с просьбой вмешаться в процесс вынесения смертного приговора так называемой Шарпевильской шестерке, приговоренной к смерти после явного ожерелья к югу от Йоханнесбурга. Горели поселки, армия выходила на ночные патрули, а насилие стало частью новостной ленты страны. Руперт попросил Боту проявить милосердие, чтобы предотвратить шестерых "Джопи Фури". Бота ответил, но его основная мысль заключалась в том, что он возражает против сравнения осужденных с Фури. В итоге шестеро были освобождены в 1991 году.
Антон Руперт и Рембрандт совершили еще ряд новаторских для того времени политических поступков: ввели минимальную заработную плату для всех своих рабочих, попытались создать первый региональный банк развития, помогли основать Корпорацию промышленного развития Лесото, более десяти лет управляли санитарной авиацией из Масеру, создали Корпорацию развития малого бизнеса и играли ведущую роль в Urban Foundation (под председательством Оппенгеймера и Руперта), который стремился улучшить социально-экономические условия жизни чернокожих южноафриканцев. Во время работы компании в Лесото Руперт, отвечая критикам, считавшим, что ему не следует вмешиваться во внутренние дела государства, не имеющего выхода к морю, памятно сказал: "Мы не будем спать, если наши соседи не будут есть". Леабуа Джонатан, премьер-министр Лесото, попросил Руперта помочь его правительству в развитии.