Для нападения махновцы выбирали, как правило, слабо охранявшиеся объекты, удаленные на значительное расстояние от красноармейских частей. Предварительно они организовывали разведку, широко используя при этом своих агентов и сочувствующих им крестьян — кулаков. Передвигались бандиты к объектам нападения скрытно. Обычно Махно хранил в строгой тайне от своих подчиненных план действий до прихода на место расположения противника. Движение отрядов производилось по глухой местности, в стороне от больших дорог и крупных населенных пунктов, по малоезженным дорогам и тропкам,. Двигались ночью, а отдыхали днем, причем ночлег выбирали подальше от населенных пунктов. Перед нападением махновцы почти всегда выводили из строя связь, на дорогах выставляли заградительные пикеты, чтобы оборонявшиеся не сообщили о бандитском набеге и не вызвали помощь. При нападении на населенные пункты бан-литы стремились создать панику, которую усиливали беспорядочной и почти всегда безрезультатной оружейной стрельбой с тачанок, передвигавшихся на больших скоростях. Бойцы Махно, как правило, вступали d бой с небольшими красноармейскими отрядами и в случае неудачи практически никогда не переходили к обороне, а спасались бегством. Кавалерия махновцев атаковала всегда в лоб тяжестью всей конницы, практически не пытаясь нанести удар с фланга или тыла. В своей массе она действовала так, как должен действовать в бою одиночный всадник — сперва отразить сабельный удар противника, а потом уже поражать врага. Пехота же атаковала красноармейские части с тыла или выйдя во фланг. Перед атакой небольшие группы махновцев (всадников по 10—20), отвлекая внимание от основных сил, имитировали нападение. Чтобы обоз не мешал в бою, бандиты отгоняли его верст на 20 в сторону под прикрытием 150—200 всадников. В случае опасности махновцы без боя бросали обоз и скрывались мелкими группами. Для облегчения восстановления банд заранее указывалось место и время их сбора. Преодолевая большие расстояния, они » определенных селах имели так называемые «конные депо», где меняли лошадей. Если приходилось делать незапланированные остановки, то махновцы забирали лошадей силой.
В течение всей гражданской войны Махно нередко проводил рейды но вражеским тылам, нанося им значительный урон. Следует отметить, что конные рейды были одним из наиболее удачных тактических приемов Махно; методов борьбы с ними Красная Армия не имела. В годы империалистической войны, в условиях позиционной, окопной войны, многокилометровых проволочных заграждений и т. п., они играли только вспомогательную или разведывательную роль. Ответных мер повстанцы не боялись, поскольку не имели тыла в общепринятом понимании этого слова. Но подобие тыла у Махно имелось, благодаря чему повстанческие отряды были живучи и неистребимы. Одни из руководителей вооруженной борьбы с махновщиной Р. П. Эйдеман писал: «Потребовался значительный промежуток времени, громаднейшие средства, пока мы в борьбе с Махно не установили, что и у этого изворотливого, подвижного, беспрерывно рейдирующего противника есть свой собственный тыл, который его питает, на базе которого он восстанавливает после поражений свою живую силу и вне которого немыслимо его существование. При тщательном изучении маршрутов Махно оказалось, что в его движениях вовсе не господствует такая хаотическая свобода действий, как это представлялось нам в первый период борьбы. Основные преимущества партизана — его быстрота передвижения, связанная с беспрерывной заменой конского состава (лозунг: «каждое село имеет
конское депо»), знание местности и вытекающие отсюда преимущества в бою, осведомленность и безотказно действующая разведка, базирующаяся на сочувствии населения, — все это вместе взятое ограничивает свободу действий партизана, приковывает его к определенным районам. Махно никогда не утруждал себя излишним обозом: раненые оставались на попечении сочувствующего населения, лишнее оружие и патроны хранились в определенных местах и районах. Все это прикрепляло Махно, его военные действия к определенным районам.
Как бы беспорядочными ни казались маршруты Махно, нанесенные за известный срок на карте, они неизбежно перекрещивались в целом ряде пунктов. Какие бы зигзаги ни делал Мауно, на его пути всегда оказывались станции, куда он заворачивал с какой-то поражающей закономерностью.