Махновцы изо всех сил стремились свести число инцидентов к минимуму. «Так, в с. Малотокмачка, — вспоминает Белаш, — один махновец обезоружил красного командира лишь потому, что понравился «Маузер» и верховая лошадь. Командир 2-го полка Клерфман за это расстрелял его на месте, возвратив лошадь и оружие потерпевшему коммунисту. В Большемихайловке пять махновцев убили начальника снабжения какой-то дивизии, а с ним трёх красноармейцев за то, что добровольно не сдали оружие и деньги. Из штаба выехал Щусь и на месте расстрелял виновных махновцев. В Михайлово-Лукашово махновец — комроты отряда Чалого, вернувшегося из Мелитополя для организации пополнения Крымской группы, переманил к себе с 2-мя пулемётами взвод красноармейцев, которые охотно перешли к нему, тем самым обезоружив красную часть. Был скандал, и махновец — комроты за это был расстрелян. Таких случаев было много: и описывать их не стоит труда. Виновники-махновцы расстреливались до последнего (25/XI) дня»[777]. На допросе в плену у красных Белаш утверждал: «Что касается массовых случаев нападения, раздевания и даже убийства красноармейцев, то в этом виноваты исключительно местные бандиты и крестьяне»[778]. Но Фрунзе, не проведя серьёзного расследования, обвинял во всех бедах, происходивших в этих местах, именно махновцев. Ему были нужны поводы для выполнения поставленной политическим руководством задачи. По словам Белаша ультиматума Фрунзе в Гуляйполе не получали[779], что вполне естественно — нападение на махновскую столицу было внезапным.
Связь Крымской группы с Гуляйполем «оборвалась» за несколько дней до нападения. 20 ноября митинг бойцов вежливо отклонил предложение красного командования двигаться на Кавказ без приказа Махно. 25 ноября Каретников был «вызван в штаб», по дороге арестован и позднее расстрелян. Но с частями Каретникова всё оказалось не так просто — они разбросали обступавшие их красные части и вышли к Перекопу. На белых кавалеристы не были похожи, и 29 ноября их пропустили. «Как было драться с братьями по оружию? — комментирует В. Голованов. — В этом смысле весь план «замкнуть» махновцев в Крыму имел колоссальный изначальный изъян: разгром повстанцев должен был осуществить те самые части, которые вместе с ними сражались против белых»[780]. Впрочем, в других ситуациях недавние товарищи по оружию не стеснялись действовать против махновцев. Под Перекопом случилось обычное головотяпство[781]. Группа вышла было на оперативный простор, но 1 декабря у Тимашевки наткнулась на крупные силы красных, после чего от неё осталось только 700 кавалеристов и 1500 штыков[782]. По оценкам специалистов штаба РККА в группу Каретникова (которую публично Фрунзе назвал «ничтожной кучкой») входили «лучшие и наиболее сколоченные части Махно», и нанесённые ей потери были «большим успехом для нас»[783].
В Гуляйполе накануне вероломного нападения красных было немало оснований для беспокойства. Днём 26 ноября стало известно об аресте махновского представительства в Харькове (его члены будут расстреляны в 1921 г.). В ночь с 25 на 26 ноября было также арестовано около 350 анархистов, в том числе Волин, Мрачный и зачинщики забастовок в Харькове[784]. Телефонные переговоры ситуацию не прояснили — власти утверждали, что это какое-то недоразумение. Но Махно сумел привести свои войска в боевую готовность, и начавшаяся поздно вечером атака красных не застала его врасплох. Но основные силы повстанцев ушли на врангелевский фронт, и у Махно под рукой было только 1000 сабель и 2000 штыков.
На Гуляйполе с трёх сторон наступали части 42-й дивизии и двух кавалерийских бригад (Богучарской и интернациональной). Одна кавбригада вышла в тыл к махновцам. Постреляв по красным частям, наступавшим с юга, махновцы оставили Гуляйполе и ушли на восток. С севера в городок вошла кавалерийская интербригада. Ничего не подозревавшие красные части, наседавшие с юга, атаковали занявших Гуляйполе кавалеристов. Начался жаркий бой красных друг с другом, что позволило махновцам выйти из окружения и уйти на восток. Правда, 5 декабря повстанцы снова наведались в Гуляйполе, чтобы продемонстрировать свою силу.