26 июня Махно силами около 600 сабель переправился через Ворсклу в 5 верстах от Ахтырки и двинулся в сторону города Гадяч. Силы красных в этом районе были значительны (дивизия и два конных истребительных отряда), но распылены. Фрунзе перебросил один истребительный отряд по железной дороге к Гадячу, и красные кавалеристы должны были поджидать махновцев на переправах через реку Псел. Махно уже не раз переходил Псел, и красные знали места его обычных переправ. Но Махно двигался слишком быстро, опережая даже перевозку войск по железной дороге. Фрунзе пришлось срочно перебрасывать силы в район сахарных заводов у Недригайлова. На этот раз Фрунзе угадал, куда идёт Махно, и занял оборону по реке Сула. Тем временем Махно переправился через Псел, разгромив затаившийся в засаде батальон красных. Теперь оставалось ждать, попадётся ли он в засаду у Недригайлова. 28 июня Махно вышел к Недригайлову. Завидев кавалерию красных, он не стал уходить, и атаковал. Положение его было невыгодным — с фронта и с фланга навстречу махновцам неслась кавалерия истребительного отряда, била артиллерия, а с тыла заходил полк красных. Но махновцы прорвались за Сулу. «Мешок», приготовленный Фрунзе для Махно, опять порвался. Красные срочно закрывали проходы Махно дальше на север, но он атаковал на запад. Противник был кругом, и у Хорунжевки закипел бой. С фронта и тыла на махновцев наседало по полку, к месту боя спешил сам Фрунзе с отрядом на грузовиках. Теперь его главная задача заключалась в том, чтобы не пустить Махно назад за Сулу.
Тут махновцы явили свою способность почковаться. Часть группы ушла на север, где её сильно потрепал Эйдеман, а часть на юг. Тут махновцы разгромили часть автоотряда, сожгли штабной автомобиль, переправились за Сулу и были таковы. Но потери северной группы махновцев были чувствительны — более 100 конников, и повстанцы разошлись на мелкие группы, чтобы вновь собраться между Сулой и Пселом. Там искал их и Фрунзе. Но Махно уже ушёл из опасного для него междуречья между Пселом и Ворсклой.
3 июля Махно собрал остатки своего отряда в районе Филенкова, и тут его настигла кавалерия красных под командованием Федченко. Красные прижали махновцев к железной дороге Полтава — Харьков, по которой двигались два бронепоезда. Это был последний шанс Фрунзе завершить операцию поимкой Махно. Как рассказывает участник событий П. Сергеев, находившийся при штабе Фрунзе, «Махно, поняв серьёзность положения, бросает небольшую группу всадников с обывательскими подводами под удар нашей конницы, а с остальными силами ускользает, пользуясь пересечённой местностью в северо-западном направлении. Крутой поворот банды на северо-запад и вновь последовавшее её распыление сбило отряд Федченко на неверное решение двинуться к северу. Махно же тем временем, ночью 4/VII накопился в полосе железной дороги у ст. Кочубеевка и постепенно, мелкими группами просочился через неё на юг»[827].
8 июля Махно вернулся в Екатеринославскую губернию. Но сил для новых атак у Махно не было. 11 июля он попытался войти в Гуляйполе, но был разбит.
Крестьянство устало от войны. Давал знать себя и НЭП. Напрасно Махно и его агитаторы убеждали крестьян, что коммунисты вернутся к прежней политике позднее. Сопротивление объективно ослабевало. На место убитых не приходили новые бойцы. Более того, в расчёте на объявленную амнистию сдались красным почти три тысячи махновцев. Засуха и разорение села в ходе длительной гражданской войны лишали крестьян возможности дальше поддерживать повстанцев — продовольствия не было. Движение таяло на глазах.
В середине июля состоялось последнее открытое заседание штаба махновской армии, в котором участвовало более тысячи бойцов. Махно выступал за то, чтобы отступать в Галицию, чтобы поднять там восстание. Белаш предложил идти в Турцию, чтобы сражаться на стороне кемалистов против Антанты[828]. Армия разделилась окончательно. Крупная группа во главе с Куриленко, Белашем и Кожиным ушла в Юзовский уезд, на Донбасс. 8 июля Куриленко погиб в бою. 18 июля отряд Белаша разгромил под Кутейниково батальон красных и ушёл в родные места. Но 22 августа Белаш был ранен и взят в плен, а его отряд ликвидирован. Махно ушёл на Дон, дошёл до Поволжья.