Жизнь Махно до 1906 года напоминает историю о сапожнике, который был по способностям самым выдающимся полководцем мира, но за всю жизнь так и не попал на войну. В стабильном обществе из него мог выйти диссидент-бунтарь, актёр, предприниматель или организатор профсоюзного движения (в 1917 г. он некоторое время будет «профбоссом»). Махно не имел достаточных культурных предпосылок для того, чтобы стать, скажем, парламентским политиком. К 1905 г. он был одним из сотен тысяч молодых людей низшего класса, мечтавших о том, чтобы вырваться из безысходной обыденности. Течение дальнейшей жизни каждого из них определила революционная эпоха.
Началась революция 1905 г. 22 февраля завод Кернера забастовал. Рабочие требовали улучшений условий труда, отмены штрафов и сверхурочных работ. Так Махно впервые окунулся в политическую жизнь.
5 сентября 1906 г. в Гуляйполе начала действовать террористическая «Крестьянская группа анархистов-коммунистов» («вольных хлеборобов»). Во главе группы стоял Вольдемар Антони, связанный с Екатеринославскими анархистами, и братья Семенюты — Александр и Прокопий.
Для тихого провинциального городка это была сенсация, а для молодого, жаждущего приключений Нестора — шанс вырваться из замкнутого круга будней. Он «вычислил» террористов быстрее полиции, заставил их принять себя в состав группы и уже 14 октября участвовал в ограблении. Мальчишка был опьянён новой ролью, он обладал оружием, боролся за счастье людей (правда, террористы пока расходовали добытые средства на себя и покупку оружия, а не на «бедных»). Нестора «распирало» желание показать односельчанам свою новую силу. В конце 1906 г. он применил пистолет в бытовой ссоре, по счастью без жертв. Его тут же арестовали за хранение оружия, но потом по малолетству отпустили.
В течение года группа провела четыре бескровных ограбления. Молодые люди в чёрных масках (или вымазанные грязью) требовали денег «на голодающих» или просто так, представлялись анархистами и скрывались в неизвестном направлении. Их добычей стало около 1000 рублей[15].
27 августа Махно вступил в перестрелку со стражниками. Через некоторое время он был опознан и арестован. Но друзья не бросили Нестора в беде. Под давлением террористической группы опознавший Махно крестьянин забрал назад свои показания. Но молодому рабочему не повезло — 15 февраля 1908 г. задержанный после ограбления завода Кернера А. Ткаченко признался, что участвовал в перестрелке со стражниками вместе с Махно. Нестору угрожал военно-полевой суд, который в то время обычно заканчивался казнью. Но улики всё ещё были шаткими, Махно пользовался хорошей репутацией на заводе (вступив в группу, он не бросил работу), и заводское начальство внесло за него залог в 2000 рублей. 4 июля Махно вышел из тюрьмы и уехал в Екатеринослав[16].
Пока Махно сидел в тюрьме, 19 октября 1907 г. при нападении на почту террористы убили городового и почтальона. Это было первое убийство, совершённое террористами. Антони и ряд других членов группы были арестованы, но за недостаточностью улик высланы. Тем временем крестьянин Зуйченко рассказал сокамернику Брину о том, что он участвовал в нападении. Когда Зуйченко выпустили, Брин передал его слова полиции. Начались допросы и аресты. 10 апреля 1908 г. произошло новое успешное ограбление. После этого группу уже устойчиво преследуют неудачи — 13 мая не удалось нападение на дом купца Шидлера, была ранена его дочь, а 9 июля в селе Новосёловке при нападении на казённую винную лавку был убит сиделец. Грабители явно не ожидали такого исхода и бросились бежать. Оба убийства, совершённых бандой, были случайностью, а не запланированными актами «террора».
Интересно, что уже с 1907 г. банда гуляйпольских «робин-гудов» действовала под наблюдением полиции. Доблестные стражи порядка не спешили остановить молодых людей с пистолетами, давая им поглубже увязнуть в преступлениях — чтобы потом создать максимально громкое дело. «Роль Шерлока Холмса в раскрытии гуляйпольской группы выпала на долю проживающего в Гуляйполе пристава Караченцева. Для обнаружения её участников сельский сыщик пустил в ход обычное российское орудие — провокацию. В группу были «влиты» агенты Караченцева, принимавшие участие в нападениях, они сообщили ему о работе группы»[17], — рассказывает советский исследователь Г. Новополин, изучавший материалы судебного дела. Полиция выявила 14 членов группы. Одного из агентов полиции — Кушнира — террористы вычислили и убили. Но Караченцев уже шёл по следу распадающейся группы террористов. После убийства 28 июля урядника Караченцев «накрыл» членов группы Хшиву, Левадного, Зуйченко и Альтгаузена, и заставил их говорить. В тот же день ядро группы было окружено в Гуляйполе, но анархисты с боем прорвались. После этого группа фактически распалась и вылавливалась по частям. Антони уехал за границу, А. Семенюта погиб. 26 августа Махно снова оказался в тюрьме.