Он ни в чём не признавался. В конце концов на свободе он находился легально. 1 сентября была перехвачена записка Махно Левадному «берите на себя дело», но Нестор легко объяснил её как требование не наводить на него напраслину. Дело рассыпалось. Давшие показания раньше, утверждали, что были вынуждены к этому побоями. Тогда Хшива был отдельно приговорён к смерти и 17 июня 1909 г. повешен. После этого Зуйченко и Левадный подтвердили свои показания (последнего это не спасло — он вскоре умер)[18].
31 декабря 1908 г. Махно пытался бежать, но был схвачен. 22 ноября 1909 г. пристав Караченцев был убит. 5 января 1910 г. П. Семенюта попытался освободить друзей при их перевозке в Екатеринослав, но неудачно (помешал провокатор Альтгаузен).
20 марта 1910 г. группа анархистов, в том числе Махно, предстала перед военным судом. Это не предвещало ничего хорошего. Правительство П. Столыпина решило ответить на революционные волнения беспрецедентными для России репрессиями, которые ужаснули даже противников революционеров. «Никто столько не казнил, и самым безобразным образом, как он, Столыпин, никто не произвольничал так, как он, никто не оплёвывал так закон, как он, никто не уничтожал так хотя бы видимость правосудия, как он, и всё сопровождая самыми либеральными речами и жестами», — писал С. Витте, и продолжал: он «казнит совершенно зря: за грабёж лавки, за кражу 6 рублей, просто по недоразумению… Одним словом, явилась какая-то мешанина правительственных убийств, именуемая казнями»[19]. Так начинало раскручиваться в России печально известное «красное колесо».
22 марта Нестор Махно вместе со своими товарищами «за принадлежность к злонамеренной шайке, составившейся для учинения разбойных нападений, за два нападения на жилой дом и покушение на такое же нападение» был приговорён к смертной казни через повешение[20]. К этому времени Махно не участвовал ни в одном убийстве и по законам «мирного времени» должен был получить каторгу. Но в стране шла «антитеррористическая операция», при коих, как известно, человеческая жизнь стоит дёшево.
Нестор ждал исполнения приговора. Он был молод, полон энергии. А его ждала виселица. Махно не знал, что в это время бюрократические органы продолжают решать его судьбу. Решающую роль сыграла подделка даты рождения — Махно всё ещё числился несовершеннолетним. Это позволило властям учесть и то, что его собственные преступления не сопровождались гибелью людей. В итоге решением Столыпина смертная казнь была заменена вечной каторгой[21].
2 августа 1911 г. Махно привезли из Екатеринослава в Московскую центральную пересыльную тюрьму (Бутырки), где он и «осел». Здесь он продолжал бунтовать, спорил с тюремным начальством, за что часто отправлялся в карцер. Итог — туберкулёз, болезнь, которая приведёт Нестора Ивановича к смерти в 1934 г. А пока юный каторжанин не хоронил себя заживо. Он верил в революцию, верил, что она прервёт его вечную каторгу, что он ещё вернётся домой. Нестор писал письма родным и своей любимой девушке Анне Васецкой: «Ведь помнишь, как радостно нам было, когда мы были дома, а Савва в Японии, в плену, и когда мы получили от него письмо, отражающее собой всю жизнь его. Как больно, тяжело и в то же время радостно было нам оттого, что он жив, что у него есть надежда быть в живых и возвратиться на родину. Так ожидаю я от Вас и Нюси того письма, которое мне скажет, что вы обе живы-здоровы, что у Вас, мама, есть надежды на здоровую жизнь и на счастье увидеть меня возле себя, а у Нюси надежды на её счастливую юную жизнь, познающую своё призвание, и так же видеться со мной. Я от одного только воспоминания прихожу в неописуемое упоение»[22]. Мечты сбудутся, их судьбы снова соединятся в 1917 г., родится ребёнок. Но безжалостные волны гражданской войны разметают эту семью уже на следующий год. В 1919 г. Махно создаст новую семью.
А тем временем тюремные «университеты» продолжались. Судьба снова укрепила Махно в анархистских взглядах, послав знакомство с другим местным зэком Петром Аршиновым. Он был старше Махно всего на год, но куда опытнее политически. В 1905 г. слесарь-железнодорожник Аршинов вступил в РСДРП и стал издавать в городке Кизил-Арват нелегальную газету «Молот». Скрываясь от полиции, переехал в Екатеринослав, где в 1906 г. сблизился с анархистами. Участвовал в организации террористических актов в Екатеринославской губернии, в том числе в Александровске. Недалеко действовала террористическая группа, в которой участвовал Махно. Терроризм был популярен. Общественность сочувственно относилось к партизанской войне с режимом, террористы охотились на представителей власти, а не на население. В 1907 г. Аршинов был схвачен и приговорён к смерти. Но он сумел бежать вместе с группой заключённых и эмигрировал во Францию. Но за границей не сиделось — Аршинов был человеком дела. В 1909 г. он вернулся в Россию, вёл нелегальную пропаганду под псевдонимом Марин, участвовал в экспроприациях, арестовывался (но полиция не знала, что это человек, приговорённый к смертной казни). В 1911 г. за контрабанду оружия и литературы Аршинов был приговорён к 20 годам каторги и попал в Бутырку. В тюрьме Аршинов излагал Махно идеи анархизма, как он сам их понимал.