В своем стремлении сделать детей знаменитыми Джо Джексон был безжалостен. «Когда я понял, что ребята хотят выступать на сцене, то решил поработать с ними как следует, — рассказывал он в интервью журналу „Time“ в 1984 году. — Мы репетировали три года перед тем, как впервые выступить публично. Это происходило почти каждый день — по два или три часа. Конечно, ребята поначалу расстраивались, потому что все остальные дети в это время гуляли и веселились. Но как только у них что-то начало получаться, об обидах было забыто». Судя по тому, как Майкл отреагировал на эти слова, на деле все было не совсем так. «Отец был с нами очень строг, по-настоящему строг… Мы выступали для отца, и он все время нас критиковал, — писал он в „Лунной походке“. — Если ты ошибался, то получал от души. Причем меня он наказывал в основном за те вещи, которые к репетиции никакого отношения не имели. Отец буквально с ума меня сводил, и я дошел до того, что начал бросаться на него и получать еще больше. Однажды я запустил в него ботинком, в другой раз врезал ему кулаком в ответ. Мама рассказывала, что я отбивался, даже когда был совсем маленьким, но я этого не помню. Помню только, как нырял под стол и убегал от него, а это его еще больше злило. У нас были очень бурные отношения».
К своему отцу, жесткому и даже деспотичному человеку, Майкл долгие годы относился неоднозначно, лишь в зрелом возрасте простив ему детские обиды. По словам Джексона, «отец обычно репетировал с ремнем в руке». Однако вместе с тем певец признавал, что как учителю Джо не было равных: «Отец был гением, если говорить о том, каким образом он учил нас вести себя на публике, чувствовать, что сделать в следующий момент. Или как не дать публике понять, что ты измучен или если что-то идет не так. Здесь он был изумителен…»
Возможность выступить, спеть, заработать была для Джозефа Джексона превыше всего. С раннего детства его сыновьям приходилось петь в сомнительных заведениях, но ради гонораров Джозеф закрывал на это глаза. В 1966 году его семейная группа начала выступать в ночных клубах Гэри и Чикаго, где собирались темнокожие рабочие. Вместе с братьями в ночных концертах участвовал и Майкл. «Не лучшее место для девятилетнего ребенка», — пыталась образумить своего мужа Кэтрин, однако тот был непреклонен. «Я помню, как стоял на краю сцены в одном чикагском клубе, — вспоминал Майкл. — В это время перед публикой работала девушка, ее звали Мэри Роуз. Она постепенно разделась догола и бросила нижнее белье в зал. Мужики ловили ее трусики, обнюхивали их и орали. Мы с моими братьями смотрели на это, впитывали это, но отцу было все равно».
В 1966 году семейный ансамбль Джексонов победил в общегородском песенном конкурсе с композицией Джеймса Брауна «I Got You (I Feel Good)», главную вокальную партию в которой исполнил Майкл. С этого момента группа начала активно гастролировать по США. Записи «Jackson Five» одна за другой становились хитами, и в каком бы месте ни появлялась группа, ее сразу же окружала толпа восторженных поклонников. Первые достижения и победы, а также постоянные разъезды очень сблизили братьев. Взаимная поддержка и душевная близость помогали маленькому Майклу выдержать изнурительные дни непрекращающихся гастролей. «Это время запомнилось мне особенной близостью с братьями, — вспоминал Джексон. — Мы всегда были очень дружной и преданной друг другу группой. Много куролесили, дурачились и подтрунивали друг над другом и над теми, кто с нами работал. Но мы никогда не заходили слишком далеко — не выбрасывали телевизоров из окон отеля, а вот водой окатывали. В основном мы пытались побороть скуку, появившуюся от постоянных переездов. Когда тебе все осточертевает во время турне, ты пытаешься чем угодно себя взбодрить. Мы сидели взаперти в своих гостиничных номерах, не в состоянии выйти на улицу из-за толп вопящих девчонок, а повеселиться хотелось». И братья веселились и развлекались на полную катушку — устраивали безумные марафонские гонки по коридорам, подушечные бои, «стреляли» из тюбиков с кремом для бритья, швыряли вниз с гостиничных балконов воздушные шары и бумажные пакеты, наполненные водой. Целыми часами мальчишки «висели» на телефоне, звоня куда-нибудь наугад и заказывая безумное количество еды в чужие номера. Младшие Джексоны были по-настоящему дружны. А совместные шалости, развлечения и, конечно, общие выступления на сцене, как уже говорилось, скрепили братскую дружбу еще больше.