Скоро группа стала часто выступать в клубах в соседних городах во время выходных. Отец установил багажник для музыкального оборудования на крыше семейного автобуса, так как группа уже начинала выступать в больших аудиториях на две-три тысячи мест в таких городах, как Кливленд и Вашингтон. Это были смешанные концерты, в которых принимало участие много артистов, известных и совсем новичков, как, например, группа «Пятерка Джексонов». Такие концерты давали хорошую возможность начинающим поучиться у именитых исполнителей. Обычно после своего выступления братья Майкла уходили из зала, он же стоял за кулисами и внимательно наблюдал за работой других артистов. Если кто-то искал восьмилетнего Майкла, они всегда знали, где найти его — за кулисами, он запоминал «каждый шаг, каждое движение, каждый поворот, каждую эмоцию».
Это время было очень ценным для обучения Майкла. Вскоре он стал использовать некоторые элементы, которым научился у других артистов, например Джеймса Брауна, которого, по его словам, мог смотреть до бесконечности. После окончания концерта Майкл доставал блокнот и записывал туда все новое, что смог запомнить, и потом пытался использовать это в выступлениях Джексонов.
«Джеймс Браун научил меня некоторым вещам, которые он делает на сцене, — вспоминал Майкл в 1970 году. — Это было несколько лет назад. Он научил меня, как выпускать микрофон из рук и подхватывать его как раз за мгновение до того, как он коснется пола сцены. Чтобы научиться этому трюку, у меня ушло всего полчаса. Это, может быть, выглядит трудно, но на самом деле очень легко. Больше всего на свете в то время я мечтал о таких кожаных ботинках, как у Джеймса Брауна, но их не выпускали в детских размерах».
Джексоны выиграли конкурс непрофессионалов в театре Регал в Чикаго. Публика там была столь же взыскательной, как и в театре Аполло в Гарлеме. Братья становились все более опытными, их исполнение более отточенным, а их солист Майкл — более профессиональным. Они выступали в городах
Сан-Луис, Канзас-Сити, Бостон, Милуоки и Филадельфия. Они не только познакомились, но и подружились с группами Temptations, Emotions, O'Jays, Sam and Dave, Vancouvers и Бобби Тайлер. Эти артисты многое рассказали им о мире шоу-бизнеса.
Однажды перед одним из конкурсов талантов кто-то из участников сказал, что надо опасаться Джексонов, «потому что с ними выступает карлик, которого они используют в роли своего солиста». Джекки случайно услышал это и не мог удержаться от смеха. Потом он рассказал об этом Джозефу, и тот тоже хохотал до упаду.
Но Майкл, узнав об этом, очень обиделся и, плача, буркнул: «Ну что же я могу поделать, если я самый маленький?»
Отец отвел его в сторонку и сказал, что он должен гордиться тем, что о нем говорят конкуренты. «Это значит, что ты на правильном пути», — заметил он.
«Но все равно мне это было неприятно, — вспоминает Майкл много лет спустя, — даже тогда мне не нравилось, если люди обо мне плохо говорили».
В августе 1967 года Джексоны выступали в знаменитом Аполло, в Гарлеме. Это было шоу непрофессиональных музыкальных групп. Джозеф и друг семьи Джек Ричардсон повезли мальчиков в Нью-Йорк на семейном микроавтобусе. В то время Джекки было шестнадцать, Тито — тринадцать, Джермену — двенадцать, Марлону — десять, а Майклу только что исполнилось девять лет. Они приняли участие в конкурсе «Супердог», это была наиболее престижная категория.
Аполло известен во всем мире. Выступать в этом зале было мечтой всех молодых черных исполнителей того времени.
Майкл вспоминал: «Этот Аполло был самым трудным местом для исполнителей. Если ты там понравился, тебя действительно вознесут до небес, но уж если не понравился... просто сметут с лица земли. Но мы не боялись. Мы знали, что были хорошими исполнителями. Вы знаете, в других местах, где мы выступали, публика просто падала к нашим ногам. Когда я пел на сцене, я обычно посматривал на Джермена, и мы перемигивались. Мы всегда были в себе уверены».
За сценой в Аполло Джексоны увидели кусочек дерева, установленный на пьедестале по легенде от древа надежды, которое росло напротив ресторанчика-барбекю в Гарлеме. В нем были репетиционные залы, где занимались великие Луи Армстронг, Каунт Бази и Кэб Колловэй. Неподалеку находилась таверна «Конни», там Армстронг исполнял свою версию «Горячего шоколада» Фетса Уоллера. Стоя под этим деревом, можно было слышать, как работал Сачмо (так называли Армстронга). В течение многих лет сотни исполнителей подходили к этому дереву и дотрагивались до него на счастье. Это стало традицией.