Филипп был весьма любвеобилен и, как поговаривали древние, не ограничивал себя женщинами. Историк Сатир насчитывал семь жен Филиппа. В первые два года правления он имел три жены: Филу, Аудату, Филинну, однако женился ли он последовательно или одновременно, неизвестно. Брак с Олимпиадой состоялся на третьем году правления Филиппа. Судьба предыдущих его жен неизвестна.
Олимпиада была дочерью эпирского царя, умершего очень рано. Захвативший власть дядя Олимпиады Арибба обижал и унижал сироту, поэтому она была рада выйти замуж за Филиппа и приобрести власть, присущую царице. Поначалу брак Филиппа и Олимпиады был вполне счастливым, в 356 г. до н. э. она подарила ему наследника Александра, через два года у Александра появилась сестра Клеопатра. Правда, с самого момента рождения Александра ходили слухи, что подлинным его отцом был бог Зевс. Плутарх не без насмешки затрагивает эту тему: «Говорят также, что Филипп потерял тот глаз, которым он, подглядывая сквозь щель в двери, увидел бога, спавшего в образе змея с его женой. Как сообщает Эратосфен, Олимпиада, провожая Александра в поход, ему одному открыла тайну его рождения и настоятельно просила его не уронить величия своего происхождения» [49, III]. Впоследствии Александр всячески поддерживал эту версию своего рождения, и многие верили ему. Иван Антонович Ефремов очень символично связал ложность версии божественности и богоизбранности Александра с неожиданностью и необъяснимостью прекращения индийского похода, о чем будет сказано ниже.
Для Олимпиады было характерно полное отсутствие сдерживающих центров. Она могла преступить любые границы, для нее не существовало ни каких-либо моральных принципов, ни традиций. Только любовь, ненависть или жажда мести могли побудить ее к действию. Но более всего на свете она жаждала власти и неутомимо и изощренно за нее боролась. Придворные Филиппа сильно недолюбливали ее за гордыню и властолюбие; эта нелюбовь частично распространялась и на Александра, который беззаветно любил мать и сестру.
С годами Филипп и Олимпиада совершенно отдалились друг от друга, но официального развода не оформили. Филипп продолжал быть свободным в области любви, далеко выходя за границы нравственности. Олимпиада терзалась от ревности и мстила, как умела. В 46 лет Филипп женился на 16-летней Клеопатре из рода Атталидов, которая родила ему дочь, названную Европой. Позже Олимпиада приказала задушить Европу на коленях у матери и саму Клеопатру принудила к самоубийству, а Арридея, сына Филинны, замуровала живьем вместе с женой. Впрочем, Юстин утверждает, что Клеопатру с младенцем убили по приказу Александра [75, XI; 14, 1–3]. Возможно, в данном случае верна поговорка про яблоко и яблоню.
Мальчиком Александр был чувствительным и легковозбудимым. Ему трудно было сдерживать свои страсти. Те, кто воздействовал на него добром и вызывал в нем интерес, находили его мягким и отзывчивым. По отношению к людям, пытавшимся приказывать ему, он делался непокорным, упрямым и злым. С раннего детства в нем проявлялась железная воля, непреклонность и поистине царский гордый дух. Во всем он стремился быть первым, но не разменивался на мелочи. «Однажды, когда приближенные спросили Александра, отличавшегося быстротой ног, не пожелает ли он состязаться в беге на Олимпийских играх, он ответил: „Да, если моими соперниками будут цари!“» [49, IV].
Особо показательной для характеристики юного Александра Плутарх считает сцену, в которой Александр объездил неукротимого Букефала. «Фессалиец Филоник привел Филиппу Букефала, предлагая продать его за тринадцать талантов, и, чтобы испытать коня, его вывели на поле. Букефал оказался диким и неукротимым; никто из свиты Филиппа не мог заставить его слушаться своего голоса, никому не позволял он сесть на себя верхом и всякий раз взвивался на дыбы. Филипп рассердился и приказал увести Букефала, считая, что объездить его невозможно. Тогда присутствовавший при этом Александр сказал: „Какого коня теряют эти люди только потому, что по собственной трусости и неловкости не могут укротить его“. Филипп сперва промолчал, но когда Александр несколько раз с огорчением повторил эти слова, царь сказал: „Ты упрекаешь старших, будто больше их смыслишь или лучше умеешь управляться с конем“. „С этим, по крайней мере, я справлюсь лучше, чем кто-либо другой“, – ответил Александр. „А если не справишься, какое наказание понесешь ты за свою дерзость?“ – спросил Филипп. „Клянусь Зевсом, – сказал Александр, – я заплачу то, что стоит конь!“ Поднялся смех, а затем отец с сыном побились об заклад на сумму, равную цене коня. Александр сразу подбежал к коню, схватил его за узду и повернул мордой к солнцу: по-видимому, он заметил, что конь пугается, видя впереди себя колеблющуюся тень. Некоторое время Александр пробежал рядом с конем, поглаживая его рукой. Убедившись, что Букефал успокоился и дышит полной грудью, Александр сбросил с себя плащ и легким прыжком вскочил на коня. Сперва, слегка натянув поводья, он сдерживал Букефала, не нанося ему ударов и не дергая за узду. Когда же Александр увидел, что норов коня не грозит больше никакою бедой и что Букефал рвется вперед, он дал ему волю и даже стал понукать его громкими восклицаниями и ударами ноги. Филипп и его свита молчали, объятые тревогой, но когда Александр, по всем правилам повернув коня, возвратился к ним, гордый и ликующий, все разразились громкими криками. Отец, как говорят, даже прослезился от радости, поцеловал сошедшего с коня Александра и сказал: „Ищи, сын мой, царство по себе, ибо Македония для тебя слишком мала!“» [49, VI].