Следующие два года Макиавелли провел во Флоренции и в ее окрестностях. Синьория была озабочена ситуацией на границах. В апреле 1501 года герцогом Романьи стал Чезаре Борджиа. Получив громкий титул благодаря содействию отца, папы Александра VI, он немедленно воспользовался представившимися возможностями и организовал серию дерзких военных кампаний по захвату соседних земель. Борджиа начал с осады Фаэнцы, в сентябре 1501 года взял Пьомбино, затем его наместники подняли на восстание жителей местечка Вальдикьяна и весной 1502 года расширили его до стен Флоренции. В это время сам Борджиа предпринял поход на север и молниеносно захватил герцогство Урбино. Окрыленный успехом, он обратился к Флоренции с требованием создать союз, причем флорентийцы должны были организовать посольскую миссию, для того чтобы принять его условия. Для выполнения этого непростого задания и вызвали Макиавелли, тем более что он уже встречался с Борджиа в Урбино. Назначение Макиавелли произошло 5 октября, а спустя два дня в Имоле он уже предстал перед Борджиа.
Этот посольский визит послужит началом самого плодотворного периода дипломатической карьеры Макиавелли, когда он будет исполнять любимую из своих ролей – роль наблюдателя, имеющего доступ к государственному аппарату. Считается, что трактат «Искусство дипломатии» у Макиавелли содержит сырой материал – черновики с описанием его более поздних политических воззрений, которые он последовательно перерабатывал и совершенствовал в те годы, когда его отстранили от дел. Однако подробное изучение «Искусства дипломатии» посвящает в систему оценок Макиавелли, и, хотя его эпиграммы показывают, что трактат в основном создавался на злобу дня, фрагменты из него без изменений вставлялись в тексты «Рассуждений» и особенно «Государя».
Макиавелли оставался при дворе Борджиа несколько месяцев, на протяжении которых он не однажды встречался с герцогом наедине. Последний, по-видимому, решил отказаться от идеи публично рассказывать о своей политике и амбициях. Макиавелли же был поражен. Он писал, что герцог «превышает человеческие возможности в своей безграничной отваге» и «он есть личность грандиозных намерений и твердой уверенности в том, что всего, чего ни пожелает, сумеет достичь» (L 520). Более того, его поступки не менее значительны, чем слова, поскольку он стремится единолично сохранять контроль над всем, правит «в атмосфере строжайшей секретности» и в состоянии реализовать свои разрушительные планы в скорейшем времени (L 427, 503). Одним словом, Макиавелли признал, что Борджиа нужно рассматривать как новую силу на политической арене Италии, а не как кондотьера-выскочку (L 422).
Эти наблюдения, тайно отправляемые Коллегии Десяти и опубликованные в главе VII «Государя», оказались весьма прозорливыми. Говоря о деяниях Борджиа, Макиавелли вновь подчеркивает его исключительную храбрость, выдающиеся способности и ошеломляющее стремление идти прямо к намеченной цели (33 – 34). Он также настаивает на своем суждении о том, что Борджиа крайне изобретателен в способах достижения своих целей. «Он использует каждый шанс, предоставленный судьбой, для того, чтобы “пустить корни”, “укрепить базу для дальнейшего могущества”. Таким образом, в кратчайший срок, если удача не отвернется от него, он сумеет разрешить любую проблему....» (29, 33).
Восхищаясь качествами лидера Борджиа, Макиавелли отмечал запредельную самонадеянность герцога. Уже в октябре 1502 года он пишет из Имолы: «Все это время, пока я здесь, правление герцога подкреплялось не чем иным, как его собственным везением – исключительно благоприятной фортуной» (L 386). В начале следующего года Макиавелли с растущим неодобрением отмечает тот факт, что герцог до сих пор довольствуется тем, что слишком полагается на свое неслыханное везение (L 520). К октябрю 1503 года Макиавелли направляется послом в Рим и снова получает возможность близкого общения с Борджиа – прежние сомнения выкристаллизовываются в уверенность, что, несмотря на фортуну, возможности герцога ограниченны.