Основной целью поездки в Рим было составление отчета о необычном кризисе, имевшем место при дворе папы. Папа Александр VI умер в августе, его преемник, Пий III, пробыв на посту не более месяца, тоже скончался. Флорентийская синьория в нетерпении ожидала ежедневного бюллетеня – отчета о событиях, по которым можно было судить, что произойдет далее, особенно после того, как Борджиа резко поменял союзников и согласился поддерживать кандидатуру кардинала Джулиано делла Ровере. Такое развитие событий являлось потенциальной угрозой интересам Флоренции, поскольку поддержка герцога была куплена ценой обещания ему чина генерал-капитана папской армии в случае, если будет избран Ровере. Было очевидно: если Борджиа займет этот пост, последует новая серия разрушительных военных кампаний на границы Флоренции.
Первые донесения Макиавелли соответственно касались заседания конклава, на котором Ровере был избран «подавляющим большинством» и стал папой Юлием II (L 599). Тут же внимание общественности переместилось на противостояние, которое начало развиваться между новым папой и Борджиа. Макиавелли наблюдал, как эти два мастера интриг старались обмануть друг друга, и понял, что его сомнения по поводу вечной удачливости герцога полностью оправдались. Борджиа выказал себя плохим провидцем, не сумев предугадать опасности от союза с Ровере. Макиавелли напомнил Коллегии Десяти, что понтификат, возглавляемый отцом герцога, Александром VI, отправлял кардинала в ссылку на десять лет. Макиавелли добавил, что вряд ли Ровере смог забыть это унижение, пусть сейчас он и выглядит поистине благосклонным, вступив в альянс с сыном своего врага (L 599). Однако самым серьезным критическим аргументом Макиавелли стало то, что даже в этой сложной ситуации Борджиа продолжал высокомерно рассчитывать на непоколебимое действие своей счастливой звезды. Поначалу Макиавелли просто отмечал, с некоторым для себя удивлением, что «герцог позволяет себе быть ведомым своей колоссальной самонадеянностью» (L 599). Спустя две недели во владениях Борджиа в Романье начался бунт, и Макиавелли в язвительных тонах писал, что «герцог вошел в ступор» – «удача повернулась к нему спиной, к чему он совершенно не привык» (L 631). К концу месяца Макиавелли пришел к выводу, что удары судьбы окончательно лишили Борджиа здравого смысла, настолько, что тот стал неспособен придерживаться ни одного твердого решения, и 26 ноября Макиавелли понимает, что в состоянии уверить Коллегию Десяти, что «с этого момента она может действовать, не считаясь с притязаниями Борджиа» (L 683). Неделю спустя Макиавелли в последний раз обращается к теме Борджиа, лишь заметив, что «герцог понемногу соскальзывает в могилу» (L 709).
Эти конфиденциальные сведения о характере Борджиа стали известны благодаря тому, что Макиавелли вставил их в главу VII «Государя». Макиавелли повторяет, что герцог «сделал плохой выбор», поддержав папство Юлия II, – «лично он никогда бы не допустил, чтобы папский престол перешел в руки кардинала, пострадавшего от его же [герцога] собственных рук» (34). Макиавелли вновь возвращается к обвинениям герцога в том, что тот слишком уж полагался на свою счастливую звезду. Вместо того чтобы встретиться лицом к лицу с непредвиденными сложностями и таким образом быть готовым к «коварным ударам судьбы», он сразу же спасовал, как только это случилось (29). Несмотря на первоначальное восхищение личностью Борджиа, заключительный вердикт Макиавелли о герцоге – это отмечено в «Государе» и в меньшей степени в «Искусстве дипломатии» – был полностью противоположным: он «добился своего положения только благодаря фортуне своего отца» и утратил это положение, как только удача отвернулась от него (28).
Следующей влиятельной фигурой, лидером, к которому Макиавелли смог получить близкий доступ, был новый папа, Юлий II. В период выборов он дал Макиавелли несколько аудиенций, однако только во время двух гораздо более поздних посольских визитов дипломат смог составить полнейшее мнение о характере и положении папы. Первый визит пришелся на 1506 год, в период, когда с августа по октябрь Макиавелли находился при папском дворе. Заданием дипломата на тот момент было информирование синьории о том, как продвигаются планы папы отвоевать Перуджу, Болонью и другие территории, изначально принадлежавшие церкви. Второй шанс появился в 1510 году, когда Макиавелли был отправлен с посольством ко двору Франции. К этому моменту Юлий II был полон решимости провести крестовый поход против «варваров» – изгнать их из Италии, и это его намерение создало неудобство для Флоренции. С одной стороны, не было ни малейшего желания оскорбить праведный гнев папы. С другой – синьория состояла в традиционном союзе с Францией, которая незамедлительно стала интересоваться, на какую помощь она может рассчитывать, если войска папы займут миланское герцогство, завоеванное королем Людовиком XII за год до этого. Как и в 1506 году, Макиавелли пришлось приложить максимум усилий, учитывая ход кампании Юлия II и пытаясь всеми силами сохранить нейтралитет Флоренции.